2-(1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基乙酰胺 | 91566-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基乙酰胺
• 中文别名: N,N-二甲基吲哚-3-乙酰胺
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: N,N-dimethylindole-3-acetamide
• CAS: 91566-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00800371
• 分子量: 202.256
• InChiKey: GYOXOOHDSDQLBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117°C
• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  SPL028：氘代 N,N-二甲基色胺的发现和体外表征

  摘要：

  迷幻剂N , N-二甲基色胺 (DMT) 正在临床开发中，用于治疗重度抑郁症。然而，当通过静脉输注给药时，由于快速清除，其作用是短暂的。在这里，我们描述了 DMT 氘代类似物的合成，目的是延长半衰期并降低清除率，同时保持相似的药理作用。与 DMT 相比，α-碳上氘化程度最高的分子（ N , N -D 2 -二甲基色胺，D 2 -DMT）在肝细胞线粒体部分中表现出最长的半衰期和内在清除率。 D 2 -DMT 的体外受体结合谱与 DMT 相当，对 5-HT 1A 、5-HT 2A和 5-HT 2C受体具有最高亲和力。因此，D 2 -DMT 是考虑进一步评估的首选候选者。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00143
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)马来酰胺酸 在 四(三苯基膦)镍 、 三乙基铝 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Canoira, L.; Rodriguez, J. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1511 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy esters
  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

  A convenient and recyclable catalytic protocol for the synthesis of N,N-dimethyl substituted amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy ethers from carboxylic acids using CuO nanoparticles and TBHP is described.

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Fe-catalyzed Fukuyama-type indole synthesis triggered by hydrogen atom transfer
  作者：Tianze Zhang、Min Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d1sc03058b

  日期：——

  hydride-initiated radical olefin additions have enjoyed great success in modern synthesis, yet the extension of other hydrogen radicalophiles instead of olefins remains largely elusive. Herein, we report an efficient Fe-catalyzed intramolecular isonitrile–olefin coupling reaction delivering 3-substituted indoles, in which isonitrile was firstly applied as the hydrogen atom acceptor in the radical generation step

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。
• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。