2-(1H-吲哚-3-基)-N-(2-甲氧基苄基)乙胺 | 418781-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基)-N-(2-甲氧基苄基)乙胺
• 英文名称: Nb-(2-methoxybenzyl)tryptamine
• 英文别名: (2-indol-3-yl-ethyl)-(2-methoxy-benzyl)-amine；3-<2-(2-Methoxy-benzylamino)-ethyl>-indol；2-(1H-indol-3-yl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine；2-(1H-indol-3-yl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 418781-81-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: HJCSKFSDXDPIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-N-(2-甲氧基苄基)乙胺 在 2,2'-联吡啶 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以74 %的产率得到3-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-1-(2-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化色胺氧化转环可直接合成多那沙啶及其衍生物

  摘要：

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03942
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(2-methoxyphenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1H-吲哚-3-基)-N-(2-甲氧基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• Cinchona Alkaloid Thiourea Catalyzed Asymmetric Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Tetrahydro-β-spirooxindoles
  作者：Weihui Zhong、Liang Qi、Huacui Hou、Fei Ling、Lu Fang、Wenjun Luo

  DOI：10.3987/com-18-13907

  日期：——

  Asymmetric synthesis and activity evaluation of tetrahydro-beta-spirooxindole compounds is reported in this paper. Cinchona alkaloid thiourea has been utilized as catalyst for the asymmetric synthesis of tetrahydro-beta-spirooxindoles, affording the desired products in moderate to good yields and with up to 94:6 er. Interestingly, the spirooxindoles exhibited moderate to good in vitro antitumor activity for A549 cells. Besides, the growth inhibitory activities of these selected compounds against normal lung cell CHL cells were further evaluated.
• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reaction Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids
  作者：Dan Huang、Fangxi Xu、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201103207

  日期：2012.3.12

  enantioselective catalysts for the asymmetric Pictet–Spengler reaction of Nb‐α‐naphthylmethyl tryptamines with a series of aliphatic and aromatic aldehydes, affording optically active tetrahydro‐β‐carbolines in excellent yields and ee values. The current protocol has been applied in the asymmetric total synthesis of (−)‐harmicine.

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。
• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。