2-(1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基丙烷-1-胺 | 10007-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基丙烷-1-胺
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 英文别名: β,N,N-Trimethyl-tryptamin；3-<1-Dimethylamino-propyl-(2)>-indol；(2-indol-3-yl-propyl)-dimethyl-amine
• CAS: 10007-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: IPSSPFUJEQXSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(1H-indol-3-yl)propan-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-(1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的区域选择性开环合成β-取代的色胺

  摘要：

  功能化的色胺是发展为小分子治疗剂的目标靶标。如果可以控制位点选择性，则氮丙啶与吲哚的开环是一种合成色胺的有效方法。氨基甲酸4-硝基苄基酯（PNZ）保护的氮丙啶经历区域选择性开环，以生成用于一系列吲哚的β-取代的色胺。在温和条件下，可以通过去除PNZ来进一步操纵PNZ保护的色胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.031

文献信息

• Synthesis of β-substituted tryptamines by regioselective ring opening of aziridines
  作者：Jesse Kidd、Kristen Maiden、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.031

  日期：2016.6

  Functionalized tryptamines are targets of interest for development as small molecule therapeutics. The ring opening of aziridines with indoles is a powerful method for tryptamine synthesis if site selectivity can be controlled. 4-Nitrobenzyl carbamate (PNZ)-protected aziridines undergo regioselective ring opening to produce β-substituted tryptamines for a series of indoles. The PNZ-protected tryptamines can

  功能化的色胺是发展为小分子治疗剂的目标靶标。如果可以控制位点选择性，则氮丙啶与吲哚的开环是一种合成色胺的有效方法。氨基甲酸4-硝基苄基酯（PNZ）保护的氮丙啶经历区域选择性开环，以生成用于一系列吲哚的β-取代的色胺。在温和条件下，可以通过去除PNZ来进一步操纵PNZ保护的色胺。