indoleacetic acid-OSu | 145232-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indoleacetic acid-OSu
• 英文别名: N-(indol-3-ylacetoxy)succinimide；succinimido indole-3-acetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 145232-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: ACWBSFVNLCKHNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indoleacetic acid-OSu 在 苯硫酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自蜘蛛和黄蜂的多胺毒素的新类似物：液相片段合成和抗增殖活性评估

  摘要：

  多胺毒素 (PAT) 是多胺 (PA) 与亲脂性羧酸的结合物，最近已显示其具有抗增殖活性。合成了 10 种蜘蛛 PATs Agel 416、HO-416b 和 JSTX-3 和黄蜂 PAT PhTX-433 的类似物，改变了亲脂性头基和/或 PA 链，并在 MCF-7 上评估了它们的抗增殖活性和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞，使用 Agel 416 和 HO-416b 作为参考化合物。PhTX-433 的所有五种类似物对两种细胞系的活性都非常低，而 JSTX-3 的两种类似物仅对 MCF-7 细胞系具有高活性，IC50 值为 2.63-2.81 μM。在其余三种 Agel 416 或 HO-416b 类似物中，只有一种带有亚精胺链的类似物对两种细胞都具有高活性，IC50 值为 3.15–12.6 μM。该系列中最有效的两种化合物 Agel 416 和 HO-416b 对两种细胞系的 IC50

  DOI：

  10.3390/molecules27020447
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3-吲哚乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 indoleacetic acid-OSu
  参考文献：
  名称：

  改性脱氧尿苷三磷酸的合成与酶法掺入

  摘要：

  为了扩展 DNAzyme 和适体的化学功能，已经合成了几种新的修饰的脱氧尿苷三磷酸。实现这一目标的一个重要前体是 5-氨基甲基 dUTP，其中悬垂的胺可作为进一步合成功能化的手柄。五个官能团与 5-氨基甲基 dUTP 缀合。使用几种市售 DNA 聚合酶对需要 2-5 次连续掺入事件的几个模板进行掺入分析。发现 Vent (exo-) DNA 聚合酶有效地整合了所有五种修饰的 dUTP。此外，所有三磷酸核苷都能够支持双链指数 PCR 扩增。修饰的 PCR 扩增子被 PCR 扩增到未修饰的 DNA 中，并测序以验证遗传信息通过掺入、扩增和再扩增得到保守。总的来说，这些修饰的 dUTP 代表了新的候选底物，用于使用修饰的核苷酸文库进行选择。

  DOI：

  10.3390/molecules200813591

文献信息

• Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.
  作者：Tadashige CHIBA、Toshifumi AKIZAWA、Motomi MATSUKAWA、Nobufumi KAWAI、Yoshiaki KONO、Masanori YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.45.93

  日期：——

  In order to study the structure-activity relationships of spidamine and joramine found in the venom of Joro spider, Nephila clavata, we attempted to synthesize various analogs. Six analogs were convergently synthesized according to our previous method for the synthesis of spidamine, N-(3-aminopropyl-β-alanyl)-N'-(2, 4-dihydroxy-phenylacetyl-L-asparaginyl)-1, 5-pentanediamine and joramine, N-(3-aminopropyl-β-alanyl)-N'-(4-hydroxyphenyl-acetyl-L-asparaginyl)-1, 5-pentanediamine. The biological activities of the analogs and four intermediates were compared with those of synthetic spidamine and joramine in three bioassay systems, lobster neuromuscular synapse, cockroaches and mosquito larvae. The glutamate receptors in these systems were inhibited by some analogs, and the D-asparagine- or indoleacetyl-containing analogs were found to be strong inhibitors. These compounds have potential application as insecticides.

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。
• Recognition of the folded conformation of plant hormone (auxin, IAA) conjugates with glutamic and aspartic acids and their amides
  作者：S Antolić、M Kveder、B Klaić、V Magnus、B Kojić-Prodić

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00771-7

  日期：2001.1

  Abstract The molecular structure of the endogenous plant hormone (auxin) conjugate, N -(indol-3-ylacetyl)- l -glutamic acid, is deduced by comparison with N 2 -(indol-3-ylacetyl)glutamine (IAA-Gln), N 2 -(indol-3-ylacetyl)asparagine (IAA-Asn) and N -(indol-3-ylacetyl)- l -aspartic acid using X-ray structure analysis, 1 H-NMR spectroscopy (NOE measurements) and molecular modelling. The significance of

  摘要 通过与 N 2 -(吲哚-3-基乙酰基)谷氨酰胺 (IAA-Gln) 比较，推导出内源性植物激素（生长素）结合物 N -（吲哚-3-基乙酰基）-l-谷氨酸的分子结构, N 2 -(吲哚-3-基乙酰基)天冬酰胺 (IAA-Asn) 和 N -(吲哚-3-基乙酰基)-l-天冬氨酸使用 X 射线结构分析、 1 H-NMR 光谱 (NOE 测量) 和分子造型。根据对细胞隔室之间运输的可能影响，讨论了所研究化合物的整体分子形状和由此产生的两亲性质的重要性。在固态和溶液中，分子都处于发夹（折叠）构象，其中侧链折叠在吲哚环上。虽然可以通过分子动力学模拟检测扩展构象，
• A novel synthesis of (±)-harmacine and (±)1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindole[2,3-a]quinolizine
  作者：Frank D. King

  DOI：10.1002/jhet.5570440634

  日期：2007.11

  A three-step synthesis of (±)-harmacine is described from the readily available 4,4-diethoxybutan-1-amine via an acid-mediated acyl iminium ion cyclisation. The synthesis of the homologous (±)1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindole[2,3-a]quinolizine from 5,5-diethoxypentan-1-amine is also described. Although similar, the two systems required very different cyclisation conditions.

  从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺经酸介导的酰基亚胺离子环化反应，描述了（±）-甜菜碱的三步合成法。还描述了由5，5-二乙氧基戊丹-1-胺合成同源的（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。尽管相似，但这两个系统需要非常不同的环化条件。
• Crystal structures of thrombin in complex with chemically modified thrombin DNA aptamers reveal the origins of enhanced affinity
  作者：Rafal Dolot、Curtis H Lam、Malgorzata Sierant、Qiang Zhao、Feng-Wu Liu、Barbara Nawrot、Martin Egli、Xianbin Yang

  DOI：10.1093/nar/gky268

  日期：2018.5.18

  found to improve affinity 7-fold relative to native TBA. Crystal structures of aptamers with T4 replaced by either W or K bound to thrombin provide insight into the origins of the increased affinities. Our work demonstrates that facile chemical modification of a simple DNA aptamer can be used to significantly improve its binding affinity for a well-established pharmacological target protein.

  凝血酶结合适体 (TBA) 是一种 DNA 15 聚体，序列为 5'-GGT TGG TGT GGT TGG-3'，折叠成 G-四链体结构，由位于一侧的两个 TT 环和另一侧的 TGT 环连接。这些环对于 SELEX 后修饰以提高 TBA 靶点亲和力至关重要。考虑到这一目标，我们合成了 T 类似物 5-(吲哚基-3-乙酰基-3-氨基-1-丙烯基)-2'-脱氧尿苷 (W) 来取代一个 T 或一对 T。随后，通过生物层干涉测量法测定每种类似物的亲和力。位置 4 带有 W 的适体表现出约 3 倍增加的结合亲和力，并且用 W 替换 T4 和 T12 与天然 TBA 相比，结合亲和力增强了近 10 倍。为了更好地理解取代基芳香族部分的作用，用 5-(甲基-3-乙酰基-3-氨基-1-丙烯基)-2'-脱氧尿苷（K；不含吲哚部分的 W）代替 T4 的适体也合成了。发现该 K4 适体的亲和力比天然 TBA 提高了
• Binding of Serotonin to the Human Serotonin Transporter. Molecular Modeling and Experimental Validation
  作者：Leyla Celik、Steffen Sinning、Kasper Severinsen、Carsten G. Hansen、Maria S. Møller、Mikael Bols、Ove Wiborg、Birgit Schiøtt

  DOI：10.1021/ja076403h

  日期：2008.3.1

  Molecular modeling and structure-activity relationship studies were performed to propose a model for binding of the neurotransmitter serotonin (5-HT) to the human serotonin transporter (hSERT). Homology models were constructed using the crystal structure of a bacterial homologue, the leucine transporter from Aquifex aeolicus, as the template and three slightly different sequence alignments. Induced fit docking of 5-HT into hSERT homology models resulted in two different binding modes. Both show a salt bridge between Asp98 and the charged primary amine of 5-HT, and both have the 5-HT C6 position of the indole ring pointing toward Ala173. The difference between the two orientations of 5-HT is an enantiofacial discrimination of the indole ring, resulting in the 5-hydroxyl group of 5-HT being vicinal to either Ser438/ Thr439 or Ala169/lle172/Ala173. To assess the binding experimentally, binding affinities for 5-HT and 17 analogues toward wild type and 13 single point mutants of hSERT were measured using an approach termed paired mutant-ligand analogue complementation (PaMLAC). The proposed ligand-protein interaction was systematically examined by disrupting it through site-directed mutagenesis and reestablishing another interaction via a ligand analogue matching the mutated residue, thereby minimizing the risk of identifying indirect effects. The interactions between Asp98 and the primary amine of 5-HT and the interaction between the C6-position of 5-HT and hSERT position 173 was confirmed using PaMLAC. The measured binding affinities of various mutants and 5-HT analogues allowed for a distinction between the two proposed binding modes of 5-HT and biochemically support the model for 5-HT binding in hSERT where the 5-hydroxyl group is in close proximity to Thr439.