2-(1H-四唑-1-基)苯甲酸 | 116570-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1H-四唑-1-基)苯甲酸
• 中文别名: 2,6-二乙基吡啶
• 英文名称: 2-Tetrazol-1-yl-benzoic acid
• 英文别名: 2-(1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)benzoic acid；2-(1H-tetrazol-1-yl)benzoic acid；1-(o-carboxyphenyl)tetrazole；1-<2-Carboxy-phenyl>-tetrazol；2-(tetrazol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 116570-12-8
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00657953
• 分子量: 190.161
• InChiKey: BHBFPWBHORPKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  15.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-四唑-1-基)苯甲酸 在 高氯酸 作用下， 以 高氯酸 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3-(tert-butyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Voitekhovich; Gaponik; Lyakhov, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 2, p. 253 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1H-四唑-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  该发明的化合物在抑制凝血酶、治疗血液凝固和心血管疾病方面具有用处，并具有以下结构： 1 其中 R 3 为氢或卤素，u为N或CH。

  公开号：

  US20020193398A1

文献信息

• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Importance of Binding Site Hydration and Flexibility Revealed When Optimizing a Macrocyclic Inhibitor of the Keap1–Nrf2 Protein–Protein Interaction
  作者：Fabio Begnini、Stefan Geschwindner、Patrik Johansson、Lisa Wissler、Richard J. Lewis、Emma Danelius、Andreas Luttens、Pierre Matricon、Jens Carlsson、Stijn Lenders、Beate König、Anna Friedel、Peter Sjö、Stefan Schiesser、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01975

  日期：2022.2.24

  Upregulation of the transcription factor Nrf2 by inhibition of the interaction with its negative regulator Keap1 constitutes an opportunity for the treatment of disease caused by oxidative stress. We report a structurally unique series of nanomolar Keap1 inhibitors obtained from a natural product-derived macrocyclic lead. Initial exploration of the structure-activity relationship of the lead, followed

  通过抑制与其负调节因子 Keap1 的相互作用来上调转录因子 Nrf2 构成了治疗由氧化应激引起的疾病的机会。我们报告了从天然产物衍生的大环铅中获得的一系列结构独特的纳摩尔级 Keap1 抑制剂。对先导化合物的构效关系进行初步探索，然后进行结构导向优化，使抑制效力提高了 100 倍。纳摩尔抑制剂的大环核心定位三个药效团单元，用于与 Keap1 的关键残基（包括 R415、R483 和 Y572）进行有效相互作用。配体优化导致配位水分子从 Keap1 结合位点移位，并显着改变热力学曲线。此外，R415 和 R483 的微小重组伴随着配体之间亲和力的重大差异。因此，本研究表明在设计高亲和力配体时考虑 Keap1 结合位点的水合作用和灵活性的重要性。
• Preparation of 2-(2<i>H</i>-Tetrazol-2-yl)benzoic Acids via Regioselective Cu(I) Catalyzed N2 Arylation of Tetrazole
  作者：Zhiguo Jake Song、Peter Maligres、Carmela Molinaro、Guy Humphrey、Jeff Fritzen、Jonathan Wilson、Yonggang Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00243

  日期：2019.11.15

  2-(2H-Tetrazol-2-yl)benzoic acid 1 and analogs were prepared via Cu(I) catalyzed C–N coupling of 2-iodo or 2-bromo benzoic acids with 5-(ethylthio)-1H-tetrazole followed by reductive cleavage of the thioether bond. The C–N coupling was regioselective toward the N2-position on tetrazole. The scope of this methodology was demonstrated on a series of 2-halobenzoic acid substrates in moderate yields.

  2-（2 H-替他唑-2-基）苯甲酸1及其类似物是通过Cu（I）催化2-碘或2-溴苯甲酸与5-（乙硫基）-1 H-四唑的C–N偶联制备的然后还原性裂解硫醚键。C–N偶联对四唑的N2-位置具有区域选择性。在一系列2-卤代苯甲酸底物上以中等收率证明了该方法的范围。
• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016169902A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1' is CH3 R1' is methyl, ethyl, CF3, CH2OH, cyclopropyl or cyano, or R1, and R1 may form together a 1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen-3-yl ring; R2 is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tertbutyl, cyclopropyl or CF3; R3 is C1, F, CF3, methyl, methoxy, isopropyl or cyclopropyl; R4 is hydrogen, methyl, F or C1; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof for use in the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder or autism spectrum disorder.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1'是CH3，R1'是甲基、乙基、三氟甲基、羟基甲基、环丙基或氰基，或R1和R1可以一起形成1,1-二氧杂-四氢噻吩-3-基环；R2是氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基或三氟甲基；R3是C1、F、三氟甲基、甲基、甲氧基、异丙基或环丙基；R4是氢、甲基、F或C1；或者是其药学上可接受的盐或酸加合盐，或者是消旋混合物，或者是其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体，用于治疗精神分裂症、双相情感障碍、强迫症或自闭症谱系障碍。
• Cross-linked poly (4-vinylpyridine) supported azide ion as a versatile and recyclable polymeric reagent for synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Fatemeh Nazem

  DOI：10.1007/s13738-013-0279-4

  日期：2014.2

  efficient polymeric reagent for synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via condensation reaction of azide ion, primary aromatic amines, and triethyl orthoformate in glacial acetic acid. After optimization of the reaction conditions, a wide variety of primary aromatic amines were also subjected to preparation of the corresponding 1-aryl-1 H-1,2,3,4- tetrazoles using [P4-VP]N3 under heterogeneous

  交联的聚（4-乙烯基吡啶）负载的叠氮化物离子[P 4 -VP] N 3易于制备，可用作合成1-取代-1 H -1,2,3,4-的有效聚合物试剂通过叠氮化物离子，伯芳族胺和原甲酸三乙酯在冰醋酸中的缩合反应生成四唑。在优化反应条件之后，还可以在非均相条件下使用[P 4 -VP] N 3对各种各样的伯芳族胺进行相应的1-芳基-1 H -1,2,3,4-四唑的制备。。在这种方法中，反应时间非常短，分离出的收率极高（90–98％）。1-芳基-1 H-1,2,3,4-四唑产物通过傅里叶变换红外（FT-IR）表征，其中一些还通过质子核磁共振（1 H NMR）谱表征，并将物理性质与文献值进行比较已知化合物。废聚合物试剂被定量再生，并重复使用数个循环而不会显着降低其活性。