2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉 | 14044-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉
• 英文名称: 2-(2-quinolyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline；2-(2-Chinolyl)-benzimidazol；2-(1H-benzimidazol-2-yl)quinoline；2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolone；2-benzo[d]imidazol-2-ylquinoline；2-(2-quinoline)benzimidazole
• CAS: 14044-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: XSJAMRUTJCSRNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  505.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POMAHEHKO I. V.; SHEJNKMAN A. K.; BARANOV S. N.; POLTAVETS V. N.; KLYUEV +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1662-1669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  碘亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应合成 2,2'-联喹啉及其在铜/配体催化体系中的应用

  摘要：

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03546

文献信息

• Electrocatalytic CO 2 reduction using rhenium(I) complexes with modified 2-(2′-pyridyl)imidazole ligands
  作者：Soumalya Sinha、Ellan K. Berdichevsky、Jeffrey J. Warren

  DOI：10.1016/j.ica.2016.09.019

  日期：2017.4

  investigated electrocatalytic CO 2 reduction using ReCl(CO) 3 (N-N) complexes, where N-N is 2-(2′-pyridyl)imidazole (PyIm), 2-(2′-pyridyl)benzimidazole (PyBIm), 2-(2′-quinolyl)imidazole (QuIm), or 2-(2′-quinolyl)benzimidazole (QuBIm) ligands. In CO 2 -saturated MeCN solutions, cyclic voltammograms of the Re-QuBIm complex showed current enhancement at a peak potential of −2.01 V vs. Cp 2 Fe +/0 . The catalytic

  摘要将CO 2还原为CO是一项持续不断的化学挑战，对可再生和可持续技术的发展非常感兴趣。（（I）的配位络合物被广泛称为CO 2还原电催化剂，重点是带有2,2'-联吡啶（bpy）配体的络合物。最近的研究工作集中于将这些催化剂掺入固体电活性载体中，由于需要对bpy配体进行合成修饰，因此这可能具有挑战性。因此，开发具有模块化合成的相关配体集是一个有吸引力的目标。我们研究了使用ReCl（CO）3（NN）配合物的电催化CO 2还原，其中NN为2-（2'-吡啶基）咪唑（PyIm），2-（2'-吡啶基）苯并咪唑（PyBIm），2-（2 '-喹啉基）咪唑（QuIm）或2-（2'-喹啉基）苯并咪唑（QuBIm）配体。在CO 2饱和的MeCN溶液中，Re-QuBIm配合物的循环伏安图显示在-2.01 V对Cp 2 Fe + / 0的峰值电势下电流增强。在重复循环时，催化电流是稳定的。Re-QuBIm的过电势比相关的Re-bpy催化剂低约200
• DNA targeting half sandwich Ru(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene-N^N complexes as cancer cell imaging and terminating agents: influence of regioisomers in cytotoxicity
  作者：Ashaparna Mondal、Utsav Sen、Nilmadhab Roy、Venkatesan Muthukumar、Suban Kumar Sahoo、Bipasha Bose、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d0dt03107k

  日期：——

  environmentally benign green processes and their screening of anticancer activity in terms of cytotoxicity and selectivity against cancer cell lines where [(η6-p-cymene)RuCl2-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)quinolone}] (11j) has been elicited to be significantly more potent as well as selective in Caco-2 and HeLa cell lines than the normal HEK-293 cell line compared to cisplatin and it has even

  为了诊断和消灭人体癌症，本文采用一锅法便捷的合成方案，在连续超声处理下合成半夹心Ru( II ) -p-伞花烃-N^N复合物文库，并通过制备方法分离其区域异构体。薄层色谱法，然后使用 DFT 证明稳定性。目前的工作已经建立了钌芳烃复合物及其分离的区域异构体库，遵循环境友好的绿色工艺，并根据细胞毒性和对癌细胞系的选择性筛选抗癌活性，其中[(η 6 - p -伞花烃)RuCl2 -(5,6-二氯-1 H -苯并[d]咪唑-2-基)喹诺酮}] ( 11j ) 已被证明在 Caco-2 和 HeLa 细胞系中比正常细胞系更有效且更具选择性HEK-293 细胞系与顺铂相比，甚至对更具侵袭性的 HT-29 结直肠癌细胞系表现出明显的细胞毒性，能够产生氧化应激或阻止细胞周期。 此外，这些类型的Ru( II )-芳烃配合物与DNA和化合物[(η 6 - p -伞花烃)RuCl5-氯-2-(6-(4-氯
• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。
• Color tuning associated with heteroleptic cyclometalated Ir(iii) complexes: influence of the ancillary ligand
  作者：Chau-Jiun Chang、Cheng-Han Yang、Kellen Chen、Yun Chi、Ching-Fong Shu、Mei-Lin Ho、Yu-Shan Yeh、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/b700998d

  日期：——

  We report the preparation of a series of new heteroleptic Ir(III) metal complexes chelated by two cyclometalated 1-(2,4-difluorophenyl)pyrazole ligands (dfpz)H and a third ancillary bidentate ligand (L^X). Such an intricate design lies in a core concept that the cyclometalated dfpz ligands always warrant a greater ππ* gap in these series of iridium complexes. Accordingly, the lowest one-electron excitation would accommodate the π* orbital of the ancillary L^X ligands, the functionalization of which is then exploited to fine-tune the phosphorescent emission wavelengths. Amongst the L^X ligands designed, three classes (series 1–3) can be categorized, and remarkable bathochromic shifts of phosphorescence were observed by (i) replacing the 2-benzoxazol-2-yl substituent (1a) with the 2-benzothiazol-2-yl group (1b) in the phenolate complexes, (ii) converting the pyridyl group (2a) to the pyrazolyl group (2b) and even to the isoquinolyl group (2c) in the pyrazolate complexes and (iii) extending the π-conjugation of the benzimidazolate ligand from 3a to 3b. Single-crystal X-ray diffraction study on complex [(dfpz)Ir(bzpz)] (2b) was conducted to confirm their general molecular architectures. Complex 2b was also used as a representative example for fabrication of multilayered, green-emitting phosphorescent OLEDs using the direct thermal evaporation technique.

  我们报告了一系列新的杂齿三价铱金属配合物的制备，这些配合物由两个环金属化的1-(2,4-二氟苯基)吡唑配体（dfpz）H和第三个辅助双齿配体（L^X）螯合而成。这种复杂设计的核心概念在于，环金属化的dfpz配体在这些铱配合物中总是能够形成更大的ππ*能隙。因此，最低的一电子激发会占据辅助L^X配体的π*轨道，其功能化则被用于微调磷光发射波长。在设计的L^X配体中，可以将三种类别（系列1-3）进行分类，通过以下方式观察到显著的红移现象：（i）在苯醇配合物中，将2-苯并恶唑-2-基取代基（1a）替换为2-苯并噻唑-2-基（1b）；（ii）在吡唑配合物中，将吡啶基（2a）转化为吡唑基（2b），甚至转变为异喹啉基（2c）；（iii）将苯并咪唑配体的π-共轭从3a扩展到3b。对配合物[(dfpz)Ir(bzpz)] (2b)进行了单晶X射线衍射研究，以确认其一般分子结构。配合物2b还被用作示例，采用直接热蒸发技术制造多层发光绿色磷光OLED。
• Derivatives of Benzimidazol-2-ylquinoline and Benzimidazol-2-ylisoquinoline as Selective A1 Adenosine Receptor Antagonists with Stimulant Activity on Human Colon Motility
  作者：Barbara Cosimelli、Sabrina Taliani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Annalisa Sala、Elda Severi、Federico Da Settimo、Concettina La Motta、Isabella Pugliesi、Luca Antonioli、Matteo Fornai、Rocchina Colucci、Corrado Blandizzi、Simona Daniele、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1002/cmdc.201100284

  日期：2011.10.4

  novel antagonists of adenosine receptors (ARs) by competition experiments using human A1, A2A, and A3 ARs. The new compounds were designed based on derivatives of 2‐(benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline, previously reported as potent and selective antagonists of A1 and A3 ARs. Among these, 3‐[4‐(ethylthio)‐1H‐benzimidazol‐2‐yl]isoquinoline 4 b exhibited the best combination of potency toward the A1 AR (Ki=1

  通过使用人A 1，A 2A和A 3 AR进行竞争实验，合成了许多以各种方式连接到取代的苯并咪唑-2-基系统的喹啉和异喹啉，并将其评价为新型腺苷受体（ARs）拮抗剂。新化合物是基于2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的衍生物设计的，该衍生物以前被报道为A 1和A 3 AR的有效和选择性拮抗剂。其中，3- [4-（乙硫基）-1 H-苯并咪唑-2-基]异喹啉4b表现出对A 1 AR（K i = 1.4 n M）和对A 2A（K i > 10μm）， A 2B（K i > 10μm）和A 3 ARs（K i > 1μM）的选择性。在分离的人结肠的圆形平滑肌制剂中的功能实验表明，4b在该肠区域的神经肌肉区室中充当A 1 AR的有效和选择性拮抗剂。生物学和药理学数据表明4b是开发具有结肠活动刺激特性的新型药物的合适起点。