泰兰司他汀C | 1426953-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 泰兰司他汀C
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-(chloromethyl)tetrahydro-4,5-dihydroxy-6-[(1E,3E)-3-methyl-5-[(2S,3S,5R,6R)-tetrahydro-3,6-dimethyl-5-[[(2Z,4S)-4-(2-methyl-1-oxopropoxy)-1-oxo-2-penten-1-yl]amino]-2H-pyran-2-yl]-1,3-pentadien-1-yl]-2H-pyran-2-acetic acid
• 英文别名: thailanstatin C；Thailanstatin C；2-[(2S,4S,5R,6R)-4-(chloromethyl)-6-[(1E,3E)-5-[(2S,3S,5R,6R)-3,6-dimethyl-5-[[(Z,4S)-4-(2-methylpropanoyloxy)pent-2-enoyl]amino]oxan-2-yl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1426953-24-3
• 化学式: C₃₀H₄₆ClNO₉
• 分子量: 600.15
• InChiKey: IUEAQIHFZAHMMU-WEDQMBCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-6-allyl-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 thallium(I) carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 泰兰司他汀C
  参考文献：
  名称：

  Thailanstatin A-C、Spliceostatin D 及其类似物的全合成。四取代二氢和四氢吡喃的立体发散合成以及有效抗肿瘤剂的设计、合成、生物学评价和发现

  摘要：

  报道了剪接体调节天然产物泰兰他汀 AC 和剪接抑制素 D 的高效和选择性全合成。开发了许多用于构建各种四取代二氢和四氢吡喃的立体选择性方法，作为合成这些天然存在的分子及其变体的先决条件。吡喃形成反应利用 Heck/Saegusa-Ito 级联序列生成羟基 α,β,γ,δ-不饱和醛前体，然后通过催化剂控制的 oxa-Michael 环化提供具有高度立体控制的四取代二氢吡喃。随后对这些二氢吡喃系统进行优化的均相或非均相氢化，也以高度立体选择性的方式提供了它们的四氢吡喃对应物。合成的泰兰他汀和相关类似物对其细胞毒性特性进行了生物学评估，从而鉴定了许多具有异常有效抗肿瘤活性的化合物，适合进一步开发为潜在的抗体药物偶联物有效载荷、单一药物或用于癌症治疗的药物组合。讨论了泰兰他汀家族中重要的构效关系和结构相关的化合物，并有望成为未来研究的方向。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04634