2-(2,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 | 1740-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2,4‑dimethoxyphenyl)‑4,5‑diphenyl‑1H‑imidazole
• CAS: 1740-23-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD01142478
• 分子量: 356.424
• InChiKey: CTWRMVAKUSJNBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-(2,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-allyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  合成多取代咪唑的新方法

  摘要：

  在这里，我们报道了两种合成多取代咪唑的方法，首先是通过苯甲腈，脂族胺（烯丙基胺或戊胺）以及芳族醛和乙酸铵的四组分环缩合反应。在无溶剂条件下，使用离子液体催化剂，即硫酸氢二乙铵。其次，通过将合成的NH咪唑与烷基卤化物（烯丙基溴和戊基溴）进行烷基化，可高产率（平均90％）得到8a–c，可以通过非色谱法纯化产物，这些新合成的化合物具有通过光谱数据表征：FTIR，IR，1 H，13 C核磁共振，元素分析和X射线结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3215
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(2,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  过二硫酸四丁基铵催化剂一锅多组分合成高取代咪唑

  摘要：

  杂环分子合成的一个令人着迷的趋势集中在绿色化学，包括高效反应和使用环保试剂，以满足制药行业由于其许多生物活性的需求。在本研究中，我们不断努力推广制备杂环化合物的新合成策略。在这项工作中描述了一种使用四丁基过氧二硫酸铵（TBAPDS）作为催化剂合成三取代和四取代咪唑的方法。该反应涉及安息香、苯胺、乙酸铵和芳醛在乙腈中在回流条件下在 60–65 °C 下约 2 至 3 小时的多组分缩合。结果发现，优化后的 TBAPDS 催化剂与乙腈溶剂的摩尔比为 20%，可获得优异的所需产物收率 (77-96%)。在该缩合反应中使用 TBAPDS 作为催化剂具有多种优点，包括操作简单、成本效益、催化剂的可重复使用性和高产品收率。为了确认新合成化合物的结构，采用了各种光谱技术。质子核磁共振，13 C-NMR、FTIR和质谱用于分析和表征合成的咪唑的化学结构。1 HNMR 数据显示所有芳香族质子均存在于化学位移值

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05090-8

文献信息

• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。
• Highly efficient one-pot synthesis of trisubstituted imidazoles under catalyst-free conditions
  作者：Najmadin Azizi、Nairreh Dado、Alireza Khajeh Amiri

  DOI：10.1139/v11-141

  日期：2012.2

  Operationally simple, atom economical, and scalable synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from benzil, aldehydes, and ammonium acetate is shown to proceed readily in methanol with high yield. The scope of the reaction is quite broad; a variety of aromatic and aliphatic activated and unactivated aldehydes have all been shown to be viable substrates for this reaction. Excellent yields and purity were obtained by washing the products with hot ethanol.

  操作简单，原子经济，可扩展的合成2,4,5-三取代咪唑的方法从苯二酮、醛和醋酸铵开始，在甲醇中迅速进行，产率高。该反应的范围非常广泛；各种芳香族和脂肪族活化和未活化的醛都被证明是这种反应的可行底物。通过用热乙醇洗涤产物，得到了优异的产率和纯度。
• A HIGHLY EFFICIENT SYNTHESIS OF SUBSTITUTED IMIDAZOLES VIA A ONE-POT MULTICOMPONENT REACTION BY USING UREA/HYDROGEN PEROXIDE (UHP)
  作者：ALI MALEKI、ZAHRA ALIREZVANI

  DOI：10.4067/s0717-97072016000300022

  日期：——

  A simple, versatile and highly efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by a condensation reaction of benzil or benzoin, aldehydes and ammonium acetate in the presence of urea/hydrogen peroxide (UHP) as a mild and efficient molecular catalyst in refluxing ethanol is described. The present methodology offers several advantages such as green protocol, inexpensive catalyst, high-to-excellent

  在尿素/过氧化氢（UHP）作为温和高效的分子催化剂存在下，通过苯甲酰或安息香，醛和乙酸铵的缩合反应，简单，通用，高效地合成2,4,5-三取代的咪唑描述了乙醇。本方法提供了许多优点，例如绿色方案，廉价的催化剂，高至优异的产率以及简单容易的后处理程序。
• Synthesis and Luminescence-Structure Relationship of 2,4,5-Triarylimidazoles
  作者：Shu-Ning Yue、Yu Wan、Ling Ye、Wen-Li Zhang、Hao Cui、Li-Zhuo Zhang、Qiu-Ju Zhou、Huan Zou、Zhen-Tao Liu、Ling-Ling Zhao、Sheng-Liang Zhou、Hui Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16368

  日期：——

  2,4,5-Triarylimidazoles were efficiently synthesized with excellent yields (90-96 %) via the one-pot concentration of benzil, aromatic aldehyde and ammonium acetate in ionic liquid [BMIM][BF4] in the present of acetic acid. The luminescence-structure relationship of products was investigated.

  2,4,5-三芳基咪唑在离子液体[BMIM][BF4]中，加入醋酸后，通过一锅法将苯基二酮、芳香醛和醋酸铵浓缩有效合成，产率优秀（90-96%）。对产物的发光-结构关系进行了研究。
• Synthesis of polymer-supported Fe3O4 nanoparticles and their application as a novel route for the synthesis of imidazole derivatives
  作者：Zeinab Hamidi、Mohammad Ali Karimi Zarchi

  DOI：10.1007/s11164-018-3536-4

  日期：2018.11

  green method for the synthesis of imidazole derivatives that has been developed by one-pot condensation reaction of benzil, ammonium acetate and aldehydes in the presence of [P4-VP]-Fe3O4 nanoparticles. The catalyst displayed good catalytic activity when applied for the synthesis of imidazole derivatives. Various imidazole derivatives were prepared in high to excellent yields (68–99%) with short reaction

  摘要 交联的聚（4-乙烯基吡啶）负载的Fe 3 O 4纳米粒子，缩写为[P 4 -VP] -Fe 3 O 4 NPs，易于制备为新型磁性高分子催化剂，可有效地用于合成咪唑衍生物。聚合催化剂的特征在于使用了多种技术，包括场发射扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）技术。根据所得结果，Fe 3 O 4的分散性良好获得了聚合物载体上的纳米颗粒和优异的催化剂磁性能。已经报道了在各种催化剂的存在下通过苯甲酰，醛和胺或乙酸铵反应来合成多取代的咪唑的各种方法。这些方法有一些缺点，包括反应时间长，催化剂不可重复使用，反应条件污染，废水污染和收率低。因此，我们希望报告一种高效，快速，清洁和绿色的合成咪唑衍生物的方法，该方法是在[P 4 -VP] -Fe存在下通过苯，乙酸铵和醛的一锅缩合反应开发的。3 Ò 4纳米粒子。当用于咪唑衍生物的合成时，该催化剂表现出良好的催化活