2-(2,4-二甲氧基苯基)-6-甲基苯甲酸 | 1261978-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲氧基苯基)-6-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-6-methylbenzoic acid
• CAS: 1261978-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: LRZWZJQQCXKTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基苯基)-6-甲基苯甲酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以226 mg的产率得到methyl 2',4'-dimethoxy-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯甲酸与Arenediazonium盐的邻位芳基化

  摘要：

  在催化[{IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201505769
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 2,4-dimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,4-二甲氧基苯基)-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯甲酸与Arenediazonium盐的邻位芳基化

  摘要：

  在催化[{IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201505769

文献信息

• Iridium-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids with Arenediazonium Salts
  作者：Liangbin Huang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201505769

  日期：2015.10.19

  In the presence of catalytic [IrCp*Cl2}2] and Ag2CO3, Li2CO3 as the base, and acetone as the solvent, benzoic acids react with arenediazonium salts to give the corresponding diaryl‐2‐carboxylates under mild conditions. This CH arylation process is generally applicable to diversely substituted substrates, ranging from extremely electron‐rich to electron‐poor derivatives. The carboxylate directing

  在催化[IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。