2-(2,4-二甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸 | 313704-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 313704-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00565017
• 分子量: 309.321
• InChiKey: MWOPONYUKVBDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 214,216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 2-(2,4-二甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 214,216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potent human dihydroorotate dehydrogenase inhibitory activity of new quinoline-4-carboxylic acids derived from phenolic aldehydes: Synthesis, cytotoxicity, lipophilicity and molecular docking studies
  作者：Milena M. Petrović、Cornelia Roschger、Sidrah Chaudary、Andreas Zierer、Milan Mladenović、Katarina Jakovljević、Violeta Marković、Bruno Botta、Milan D. Joksović

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104373

  日期：2020.12

  A series of novel 2-substituted quinoline-4-carboxylic acids was synthesized by Doebner reaction starting from freely available protocatechuic aldehyde and vanillin precursors. Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) was recognised as a clear molecular target for these heterocycles. All compounds were also tested for their antiproliferative potential against three cancer cells (MCF-7, A549, A375)

  通过Doebner反应从游离的原儿茶醛和香兰素前体开始合成了一系列新型的2-取代的喹啉-4-羧酸。人二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）被认为是这些杂环的明确分子靶标。还测试了所有化合物对三种癌细胞（MCF-7，A549，A375）和一种正常细胞系（HaCaT）的抗增殖潜力，以评估选择性细胞毒性。喹啉衍生物3f和3g被鉴定为有效的hDHODH抑制剂，而3k和3l对MCF-7和A375细胞表现出高细胞毒性活性和良好的选择性。另外，logD 7.4通过实验方法获得的值被发现在-1.15至1.69的范围内。所有化合物的化学结构均通过IR，NMR和元素分析确认。通过分子对接揭示了分子水平上的化合物药理学，突出了区分高活性和中低活性hDHODH抑制剂的结构差异。
• Exploration of 2-phenylquinoline-4-carboxamide linked benzene sulfonamide derivatives as isoform selective inhibitors of transmembrane human carbonic anhydrases
  作者：Baijayantimala Swain、Santosh Kumar Sahoo、Priti Singh、Andrea Angeli、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114247

  日期：2022.4

  A novel series of 32 sulfonamide containing quinolines (5a-j, 7a-k and 9a-k) were synthesized using tail approach and assayed for their carbonic anhydrase inhibitory potency against four human (h) carbonic anhydrase (CA) isoforms hCA I, II, IX and XII. Most of these newly synthesized compounds exhibited interesting inhibition potency against hCA I, II, IX and XII, in the nanomolar range with some derivatives

  使用尾部方法合成了一系列新的含有 32 种磺酰胺的喹啉（5a-j、7a-k和9a-k） ，并测定了它们对四种人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 异构体 hCA I、II 的碳酸酐酶抑制效力，九和十二。大多数这些新合成的化合物在纳摩尔范围内对 hCA I、II、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力，其中一些衍生物比标准药物乙酰唑胺 ( AAZ ) 更有效。在 hCA I 上最有效的是9b (91.8 nM)，在 hCA II 上：5b ( 7.1 nM)、9c (9.6 nM) 和在 hCA IX 上：5b (6.5 nM) 、5g (21.4 nM), 5i (9.1 nM) , 9a (22.8 nM) , 9b (9.7 nM)。发现化合物5h (8.8 nM)、7a (9.6 nM)、9d (6.9 nM)、9e (6.7 nM) 对 hCA XII 非常有效。发现这些 4-官能化苯磺酰胺
• Exploration of Isoxazole‐Carboxylic Acid Methyl Ester Based 2‐Substituted Quinoline Derivatives as Promising Antitubercular Agents
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/cbdv.202200324

  日期：2022.7

  pursuit of potent anti-TB agents active against drug resistant tuberculosis (DR-TB), herein we report synthesis and bio-evaluation of a new series of isoxazole-carboxylic acid methyl ester based 2-substituted quinoline derivatives. Preliminary evaluation indicated selectivity towards Mtb H37Rv, with no inhibition of non-tubercular mycobacterial (NTM) & bacterial pathogen panel. Out of 36 synthesized compounds

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。
• Synthesis of a new series of quinoline/pyridine indole-3-sulfonamide hybrids as selective carbonic anhydrase IX inhibitors
  作者：Priti Singh、Nerella Sridhar Goud、Baijayantimala Swain、Santosh Kumar Sahoo、Abhishek Choli、Andrea Angeli、Bhoopendra Singh Kushwah、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128809

  日期：2022.8

  In this manuscript, design, rational, synthesisand carbonic anhydrases (CAs) inhibitory profile of the quinoline/pyridine linked indole-3-sulfonamide derivatives were reported. The library of 29newly quinoline/pyridine indole-3-sulfonamide derivatives have been generated and examined against the panel of four physiological relevant human CA isoforms, namely, the cytosolic isoforms hCA I and hCA II

  在这份手稿中，报告了喹啉/吡啶连接的吲哚-3-磺胺衍生物的设计、合理、合成和碳酸酐酶 (CAs) 抑制谱。已生成 29 种新的喹啉/吡啶吲哚-3-磺胺衍生物文库，并针对四种生理相关的人类 CA 同种型，即胞质同种型 hCA I 和 hCA II 以及跨膜肿瘤相关同种型 hCA IX 和 hCA XII 进行了检查. 吡啶吲哚-3-磺胺杂化物是选择性抑制跨膜肿瘤相关异构体 hCA IX 和 hCA XII。然而，所有合成的喹啉 indole-3-sulfonamide 杂化物都对 hCA IX 异构体具有抑制作用，而很少有对 hCA II 和 hCA XII 显示出抑制活性。然而，在所有合成的化合物6q和6p对 hCA IX 具有良好的抑制活性，K i分别为 1.47 µM 和 1.57 µM。这些喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺缀合物可被视为 hCA IX 选择性抑制剂作为抗癌剂的潜在线索。
• Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 214,216
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——