2-(2-(4-氯苯基)噻唑-4-基)乙酸乙酯 | 20287-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-(4-氯苯基)噻唑-4-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(4-氯苯基)噻唑-4-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 20287-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD01765002
• 分子量: 281.763
• InChiKey: VTDNBASRFGRNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116℃
• 沸点：
  400.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  存放温度应保持在2-8℃，需干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-氯苯基)噻唑-4-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(p-Chlorphenyl)-thiazol-4-essigsaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  新型2-（（（2-芳基噻唑-4-基）甲基）-5-（烷基/烷基腈硫代）-1,3,4-恶二唑衍生物作为可能的抗真菌剂的合成及药理评价

  摘要：

  在本研究中，通过2-环缩合反应合成了一系列新的2-[（（2-芳基噻唑-4-基）甲基] -5-（烷基/烷基腈硫代）-1,3,4-恶二唑衍生物。 （2-取代的噻唑-4-基）乙酰肼与二硫化碳，然后在无水丙酮中用烷基卤进行S-烷基化。所有新合成的化合物均通过光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和元素分析）方法进行了表征。筛选标题化合物的体外抗真菌活性，并且大多数合成的化合物显示出中等至良好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1910
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-氯硫代苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到2-(2-(4-氯苯基)噻唑-4-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• 1,2-disubstituted-6-oxo-3-phenyl-piperidine-3-carboxamides and combinatorial libraries thereof
  申请人：——

  公开号：US20030171588A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to combinatorial libraries containing two or more novel piperidine-3-carboxamide derivative compounds, methods of preparing the piperidine-3-carboxamide derivative compounds and piperidine-3-carboxamide derivative compounds bound to a resin

  这项发明涉及包含两种或更多新型哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的组合式文库，制备这些哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的方法以及与树脂结合的哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物。
• Synthesis and Antimicrobial Screening of 2-Aryl-5-((2-arylthiazol-4-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Pravin C. Mhaske、Shivaji H. Shelke、Manish Bhoye、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.2747

  日期：2017.3

  A new series of 2‐aryl‐5‐((2‐arylthiazol‐4‐yl)methyl)‐1,3,4‐oxadiazole derivatives was synthesized by condensation of 2‐(2‐substituted thiazol‐4‐yl)acetohydrazide with aryl aldehydes followed by oxidative cyclocondensation using iodobenzene diacetate. The structure of synthesized compounds was characterized by IR, NMR, and mass analysis. All the newly synthesized compounds were evaluated for their

  通过2-（2-取代的噻唑-4-基）乙酰肼与2-肼的缩合反应合成了一系列新的2-芳基-5-（（（2-芳基噻唑-4-基）甲基）-1,3,4-恶二唑衍生物芳基醛，然后使用碘代苯二乙酸酯进行氧化环缩合。合成的化合物的结构通过IR，NMR和质量分析表征。评价所有新合成的化合物的体外抗菌活性。一些化合物显示出中等的抗菌活性。
• Synthesis and Antifungal Screening of 2-(2-Aryl-4-methyl-thiazol-5-yl)-5-((2-aryl/benzylthiazol-4-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Pravin C. Mhaske、Shivaji H. Shelke、Kisan Gadge、Abhijit Shinde

  DOI：10.1002/jhet.2393

  日期：2016.1

  series of synthesis and biological screening of 2‐(2‐aryl‐4‐methyl‐thiazol‐5‐yl)‐5‐((2‐aryl/benzylthiazol‐4‐yl)methyl)‐1,3,4‐oxadiazole derivatives 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i was achieved by condensation of 2‐(2‐aryl/benzylthiazol‐4‐yl)acetohydrazide 2a, 2b, 2c with 4‐methyl‐2‐arylthiazole‐5‐carbaldehyde 3a, 3b, 3c followed by oxidative cyclization of N'‐((4‐methyl‐2‐arylthiazol‐5‐yl)methyle

  2-（2-芳基-4-甲基噻唑-5基）-5-（（2-芳基/苄基噻唑-4-基）甲基）-1,3,4‐恶二唑衍生物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i是通过2-（2-芳基/苄基噻唑-4-基）乙酰肼2a，2b，2c与4-甲基-2-缩合得到的芳基噻唑-5-甲醛3a，3b，3c，然后氧化N'-（（4-甲基-2-芳基噻唑-5基）亚甲基）-2-（2-芳基/苄基噻唑-4-基）乙酰肼图4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i使用碘代苯二乙酸酯作为氧化剂。所有合成的化合物筛选它们体外针对抗真菌活性白色念珠菌，热带念珠菌，黑曲霉，和黄曲霉。一些合成的化合物显示出良好的抗真菌活性。
• Modular synthesis of thiazoline and thiazole derivatives by using a cascade protocol
  作者：Zakeyah A. Alsharif、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1039/c7ra05993k

  日期：——

  natural products, a number of drugs, and many useful molecules such as ligands for metal catalysis. We report the first common synthetic protocol for the synthesis of thiazoles and thiazolines. Novel molecules are efficiently synthesized by using readily available and inexpensive substrates. The reaction conditions are mild and pure products are obtained without work-up and column purification.

  噻唑啉和噻唑是许多天然产物，许多药物和许多有用的分子（例如用于金属催化的配体）的组成部分。我们报告了噻唑和噻唑啉合成的第一个通用的合成方案。通过使用容易获得且便宜的底物，可以有效地合成新型分子。反应条件温和，无需后处理和柱纯化即可得到纯净产物。
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 24. Heterocyclic substituted 1-(aryloxy)-3-[[(amido)alkyl]amino]propan-2-ols
  作者：M. S. Large、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00354a005

  日期：1982.12

  The synthesis of a series of 1-(aryloxy)-3-[[(amido)alkyl]amino] propan-2-ols where either the aryl moiety is heterocyclic or the amidic group is substituted by a heterocyclic moiety is described. Several of the compounds were more potent than propranolol when given intravenously to anesthetized rats. In contrast to previous findings with beta-blockers based on heterocyclic moieties and with either

  描述了一系列1-（芳氧基）-3-[[（（酰胺基烷基）氨基]氨基]丙-2-醇的合成，其中芳基部分为杂环或酰胺基被杂环部分取代。静脉给予麻醉大鼠时，几种化合物比普萘洛尔更有效。与先前基于杂环基团的β受体阻滞剂以及侧链具有异丙基氨基或叔丁基氨基取代基的先前发现相反，当在麻醉的猫中进一步检查时，几种化合物被证明具有心脏选择性。讨论了该系列化合物显示的详细的构效关系。