2-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔)喹啉 | 86521-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔)喹啉
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)quinoline
• 英文别名: trimethyl(2-quinolin-2-ylethynyl)silane
• CAS: 86521-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NSi
• 分子量: 225.365
• InChiKey: SNCZFDHNZSXEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔)喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92 mg的产率得到2-乙炔喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于杂配 CuI 配合物和 [NiII (cyclam)]Cl2 的 CO2 光催化还原的新型光敏剂。

  摘要：

  地球上丰富的金属配合物在光（氧化还原）催化领域引起了越来越多的关注。在这项工作中，报道了四种新的杂配 Cu I配合物的合成和完整表征，它们可以作为光敏剂。该配合物带有大体积的二膦（DPEPhos=双[（2-二苯基膦）苯基]醚）和基于1-苄基-4-（喹啉-2'基）-1,2,3-三唑的二亚胺螯合配体。它们的吸收在可见光区域具有相对最大值，高达 450 nm。因此，测试了它们在与已知催化剂[Ni II (cyclam)]Cl 2组合的蓝光还原CO 2的光催化系统中的使用。该系统通过可见光（ λ =420 nm）产生CO作为主要产物，4小时后TON高达8。该值与使用相同催化剂的其他光催化系统一致。然而，该系统完全不含贵金属。

  DOI：

  10.1002/chem.202001279
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔)喹啉
  参考文献：
  名称：

  快速制备2-取代的喹啉

  摘要：

  由格氏试剂和喹啉盐的混合物在溶液中合成了2-取代的喹啉文库。格利雅试剂在一个锅中制备，利用了从非反应性烷基卤化物制备的夹带方法。然后2-烷基喹啉的混合物易于进行生物学测试，或在进行生物学筛选之前通过离心分配色谱法（CPC）进行分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00604-9

文献信息

• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• Spiro‐Bicyclic Bisborane Catalysts for Metal‐Free Chemoselective and Enantioselective Hydrogenation of Quinolines
  作者：Xiang Li、Jun‐Jie Tian、Ning Liu、Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201900907

  日期：2019.3.26

  A new series of spiro‐bicyclic bisborane catalysts has been prepared by means of hydroboration reactions of C2‐symmetric spiro‐bicyclic dienes with HB(C6F5)2 and HB(p‐C6F4H)2. When used for hydrogenation of quinolines, these catalysts give excellent yields and enantiomeric excesses, and show turnover numbers of up to 460. The most attractive feature of these metal‐free hydrogenation reactions was the

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。
• 2-(Substituted ethynyl)quinoline Derivatives as mGLUr5 Antagonists
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20140206876A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided is a 2-(substituted ethynyl)quinoline derivative having an mGluR5 antagonistic activity and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound of the present invention can be useful as a medicament for treating and preventing mGluR5 receptor-mediated diseases such as Alzheimer's disease, senile dementia, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, schizophrenia, anxiety disorder, depression, neuropathic pain, drug dependence, fragile X syndrome, autism, migraine and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  提供的是一种具有mGluR5拮抗活性和其药用盐的2-(取代乙炔基)喹啉衍生物。本发明的化合物可用作治疗和预防mGluR5受体介导的疾病，如阿尔茨海默病、老年性痴呆、帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、精神分裂症、焦虑症、抑郁症、神经病性疼痛、药物依赖、脆性X综合征、自闭症、偏头痛和胃食管反流病（GERD）的药物。
• Expeditious preparation of 2-substituted quinolines
  作者：Mohamed A Fakhfakh、Xavier Franck、Alain Fournet、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00604-9

  日期：2001.6

  A library of 2-substituted quinolines was synthesized in solution from mixtures of Grignard reagents and a quinolinium salt. Grignard reagents were prepared in one pot, taking advantage of the entrainment method for their preparation from unreactive alkyl halides. Then mixtures of 2-alkylquinolines were readily accessible for biological tests or separated by centrifugal-partition chromatography (CPC)

  由格氏试剂和喹啉盐的混合物在溶液中合成了2-取代的喹啉文库。格利雅试剂在一个锅中制备，利用了从非反应性烷基卤化物制备的夹带方法。然后2-烷基喹啉的混合物易于进行生物学测试，或在进行生物学筛选之前通过离心分配色谱法（CPC）进行分离。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/adsc.201700798

  日期：2017.11.10

  alkylation of terminal alkynes under mild reaction conditions has been reported. Various alkyl diacyl peroxides were applied as the alkyl source for the formation of C(sp3)−C(sp) bond. A range of terminal alkynes including aryl alkynes and alkyl alkynes delivered the alkylated internal alkynes with good to high performances. Mechanism studies suggested that this reaction involves a free radical pathway.

  据报道，在温和的反应条件下，末端炔烃具有铜催化的脱羧烷基化作用。各种烷基二酰基过氧化物被用作形成C（sp 3）-C（sp）键的烷基源。包括芳基炔烃和烷基炔烃在内的一系列末端炔烃以良好的性能提供了烷基化的内部炔烃。机理研究表明，该反应涉及自由基途径。