2-(2-(对甲苯磺酰基氨基)苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮 | 3808-20-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(对甲苯磺酰基氨基)苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
• 中文别名: 2-(2-甲苯磺酰氨基苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-(4-oxo-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(4-oxo-3,1-benzoxazin-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 3808-20-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD00125885
• 分子量: 392.435
• InChiKey: LIVHLIWSCIZRJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221℃
• 沸点：
  561.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(对甲苯磺酰基氨基)苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-({2-[(4-methylbenzene)sulfonamido]benzene}amido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Two crystal modifications of N-(N'-tosylanthranoyl)anthranilic acid were studied by X-ray diffraction analysis and luminescence spectroscopy. One crystal modification is a crystal solvate with acetic acid and is characterized by green fluorescence. Another modification is a crystal solvate with DMF and exhibits blue fluorescence. The modifications differ in, the melting point.

  DOI：

  10.1023/a:1011389601879
• 作为产物：
  描述：

  2,1-Benzisothiazolin-3-on 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-(对甲苯磺酰基氨基)苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Hook, Robert J.; Wu, Wen Yang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 369 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cp*Rh^III -Catalyzed Directed Amidation of Aldehydes with Anthranils
  作者：Suvankar Debbarma、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201700457

  日期：2017.7.7

  towards construction of amide C–N bonds under mild conditions through rhodium(III) catalysis has been explored. Previous waste-free amidations were generally limited to the condensation of carboxylic acids and amines. In this report, we directly applied amination of the aldehyde C(sp2)–H bond to extend the scope of amidation reactions. The amination shows a wide substrates scope, and several important

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。
• Ruthenium catalyzed chemo and site-selective C–H amidation of oxobenzoxazine derivatives with sulfonyl azides
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Ravan Kumar、Manickam Surendar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9nj02452b

  日期：——

  A novel and general protocol towards the synthesis of highly functionalized ortho-amido oxobenzoxazine frameworks via ruthenium catalyzed intermolecular C–H amidation using sulfonyl azides as amidation components has been developed for the first time.

  通过钌催化的分子间C-H胺化，使用磺酰叠氮化合物作为胺化组分，首次开发了合成高度官能化的邻胺基氧代苯并噁嗪骨架的新颖通用协议。
• Synthesis of 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. I. Bain、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39680001593

  日期：——

  yield. With 1 mol. of benzoyl chloride, however, a mixture of benzoxazinone and N-benzoylanthranilic acid was obtained. The mechanism of the reaction has been investigated and various 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been prepared and their u.v. spectra recorded.

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Syed Ali Raza Naqvi、Sohail Anjum Shahzad、Nasir Mahmood、Muhammad Yar、Ameer Fawad Zahoor

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12846

  日期：——

  1-benzoxazin-4-one as high density lipoprotein elevators for the treatment of patients suffering from hyperlipoproteinemia and associated diseases. Beside of their Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones

  后抗生素时代即将到来。控制由病原微生物引起的疾病对我们当今的抗生素和破坏性疾病如脓皮病（字面意思是皮肤中的脓液，指皮肤的细菌感染）的重新出现的新挑战使人们得出结论，应对这些疾病的新策略必须非常紧迫地开发引起疾病的微生物。药物化学家之前的工作导致发现了许多与苯并嗪酮类杂环化合物相关的药物用途。苯并嗪酮家族被发现有希望作为抗真菌和抗菌剂。苯并恶嗪酮衍生物用作消炎药。它们还显示出抗弹性蛋白酶特性。最近，据报道这类化合物对人中性粒细胞弹性蛋白酶的释放显示出强烈的双重抑制作用。芬顿等人。已经描述了一系列取代的 4H-3,1-benzoxazin-4-one 的血浆脂质改变特性作为高密度脂蛋白电梯，用于治疗患有高脂蛋白血症和相关疾病的患者。除了 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones 的合成和抗菌活性
• Synthesis of 2-Aryl-4H-3,1-Benzoxazin-4-ones: A Class of a-Chymotrypsin Inhibitors
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Noshaba Afzal、Zaib Hussain、Syed Ali Raza Naqvi、Ayesha Bari、Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Nasir Mahmood、Shazia Anwer Bukhari、Asim Mansha、Ameer Fawad Zahoor、Abdur Rahman Khan、Matloob Ahmad

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16108

  日期：——

  Twenty one derivatives of 2-aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-one were synthesized and their potential therapeutically significance and structure-activity relationship were tested against a-chymotrypsin. Majority of synthesized compounds showed significant in vitro a-chymotrypsin inhibitory properties having IC50 values in the range of 5.42 ± 1.66 – 41.27 ± 1.33 μM, whereas standard inhibitor chymostatin have IC50 value 7.13 ± 1.06 μM. In the present series compounds 2-(2-fluorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3h), 2-(2-bromophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3n) and 2-(1-naphthyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3t) with IC50 values 7.22 ± 0.75, 6.99 ± 0.29 and 5.42 ± 1.66 μM, respectively were found to be most active members of series, even better than standard inhibitor a-chymostatin.

  合成了21种2-芳基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮的衍生物，并测试了它们的潜在治疗意义和结构-活性关系对抗α-胰蛋白酶。大多数合成化合物显示出显著的体外α-胰蛋白酶抑制特性，IC50值范围为5.42 ± 1.66 – 41.27 ± 1.33 μM，而标准抑制剂chymostatin的IC50值为7.13 ± 1.06 μM。在本系列中，2-(2-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（3h）、2-(2-溴苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（3n）和2-(1-萘基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（3t）的IC50值分别为7.22 ± 0.75、6.99 ± 0.29和5.42 ± 1.66 μM，被发现是系列中最活跃的化合物，甚至优于标准抑制剂α-胰蛋白酶抑制剂chymostatin。