2-(2-乙基-吡啶-4-基)-4-甲基-噻唑-5-羧酸乙酯 | 864684-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-乙基-吡啶-4-基)-4-甲基-噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethyl-4-pyridyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-ethylpyridin-4-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylate；Ethyl 2-(2-ethylpyridin-4-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 864684-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: AHSFATUCBIHAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙基-吡啶-4-基)-4-甲基-噻唑-5-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(2-ethylpyridin-4-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的2-（2-乙基吡啶-4-基）-4-甲基-N-苯基噻唑-5-羧酰胺衍生物的合成，抗菌筛选和对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的2-（2-乙基吡啶-4-基）-4-甲基-N-苯基噻唑-5-羧酰胺衍生物（5a-1）并评估了它们的体外抗菌活性。在筛选的化合物中，5b，5d，5e，5f和5j显示出对细菌和真菌病原体都有希望的抗菌活性。进行了分子对接研究，以了解合成衍生物对抗菌活性的可能作用方式。活性化合物对DNA促旋酶和lumazine合酶显示出极好的结合亲和力酶。计算了合成的噻唑-羧酰胺衍生物的理化性质。根据Lipinski法则，它已显示出成为合理的口服生物利用度药物的潜力。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000174
• 作为产物：
  描述：

  乙硫异烟胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(2-乙基-吡啶-4-基)-4-甲基-噻唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的2-（2-乙基吡啶-4-基）-4-甲基-N-苯基噻唑-5-羧酰胺衍生物的合成，抗菌筛选和对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的2-（2-乙基吡啶-4-基）-4-甲基-N-苯基噻唑-5-羧酰胺衍生物（5a-1）并评估了它们的体外抗菌活性。在筛选的化合物中，5b，5d，5e，5f和5j显示出对细菌和真菌病原体都有希望的抗菌活性。进行了分子对接研究，以了解合成衍生物对抗菌活性的可能作用方式。活性化合物对DNA促旋酶和lumazine合酶显示出极好的结合亲和力酶。计算了合成的噻唑-羧酰胺衍生物的理化性质。根据Lipinski法则，它已显示出成为合理的口服生物利用度药物的潜力。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000174

文献信息

• 一类靶向PUF60的叔丁氧羰基类小分子有机化合物及其衍生物及其应用
  申请人：上海市奉贤区中心医院

  公开号：CN113149980A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一类叔丁氧羰基类小分子有机化合物或其相关类似物或药学上可接受的盐，其结构如式(I)‑(V)所示。本发明还公开了所述叔丁氧羰基类小分子有机化合物或其药物组合物在制备预防和/或治疗各种恶性肿瘤等药物中的用途，作为PUF60的抑制剂在制备预防和/或治疗PUF60介导的疾病药物中的用途。本发明还首次创新提出所述叔丁氧羰基类小分子有机化合物或其药物组合物靶向PUF60在制备治疗卵巢癌的药物中的应用。
• 芳香杂环类小分子有机化合物及衍生物、制备 方法及医药用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103694195B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种如结构式(I)所示的芳香杂环类小分子有机化合物及其衍生物，或水合物或药学上可接受的盐，以及相应化合物的制备方法，本发明还公开了该化合物以及含有此类化合物的药物组合物在治疗各种代谢综合征等相关疾病中的应用。本发明提出的芳香杂环类小分子有机化合物，对代谢综合症具有优异治疗效果，实验结果表明该类化合物可能促进内源性GLP-1的分泌，适用于制备抗糖尿病和减肥的侯选药物。针对现有治疗糖尿病的药物易被降解、半衰期短等技术问题，本发明提出了一类新型的高效的促进内源性的GLP-1分泌的小分子化合物，可用于治疗糖尿病和肥胖等代谢综合征相关疾病。
• Identification, Synthesis and Photo-protection Evaluation of Arylthiazole Derivatives as a Novel Series of Sunscreens
  作者：Yihua Chen、Xiyun Ye、Guoliang Li、Yundong He、Wenbo Zhou、Peng Wang、Yong Zhang、Weiguang Tong、Haigang Wu、Mingyao Liu

  DOI：10.3987/com-13-12865

  日期：——
• Design, synthesis and antitubercular assessment of 1, 2, 3-triazole incorporated thiazolylcarboxylate derivatives
  作者：Rajubai D. Bakale、Shubham M. Sulakhe、Sanghratna L. Kasare、Bhaurao P. Sathe、Sanket S. Rathod、Prafulla B. Choudhari、Estharla Madhu Rekha、Dharmarajan Sriram、Kishan P. Haval

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129551

  日期：2024.1
• Synthesis, antimicrobial screening, and docking study of new 2‐(2‐ethylpyridin‐4‐yl)‐ <scp> 4‐methyl‐ <i>N</i> </scp> ‐phenylthiazole‐5‐carboxamide derivatives
  作者：Sanghratna L. Kasare、Pornima N. Gund、Bhaurao P. Sathe、Pravin S. Patil、Naziya N. M. A. Rehman、Prashant P. Dixit、Prafulla B. Choudhari、Kishan P. Haval

  DOI：10.1002/jccs.202000174

  日期：2021.2

  A series of new 2‐(2‐ethylpyridin‐4‐yl)‐4‐methyl‐N‐phenylthiazole‐5‐carboxamide derivatives (5a‐l) were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial activities. Among the screened compounds, 5b, 5d, 5e, 5f, and 5j have shown promising antimicrobial activities against both bacterial and fungal pathogens. A molecular docking study was conducted to know the probable mode of action of synthesized

  合成了一系列新的2-（2-乙基吡啶-4-基）-4-甲基-N-苯基噻唑-5-羧酰胺衍生物（5a-1）并评估了它们的体外抗菌活性。在筛选的化合物中，5b，5d，5e，5f和5j显示出对细菌和真菌病原体都有希望的抗菌活性。进行了分子对接研究，以了解合成衍生物对抗菌活性的可能作用方式。活性化合物对DNA促旋酶和lumazine合酶显示出极好的结合亲和力酶。计算了合成的噻唑-羧酰胺衍生物的理化性质。根据Lipinski法则，它已显示出成为合理的口服生物利用度药物的潜力。