2-(2-氨基苯甲酰)吡啶 | 3810-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氨基苯甲酰)吡啶
• 中文别名: 2-氨基-3-苯甲酰基吡啶
• 英文名称: 2-amino-3-benzoylpyridine
• 英文别名: (2-aminopyridin-3-yl)(phenyl)methanone；2-Amino-3-benzoylpyridin；(2-aminopyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 3810-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: KROYVOKHXIFHMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C
• 沸点：
  403.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基苯甲酰)吡啶 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-氨基-3-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  5H-吡啶并[2,3-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  标题化合物可以通过两种不同的方式制备：三环化合物 6、9 和 10 可通过 2-苯并氮杂-烯氨基腈 1 与 C2 结构单元 2、7 和 8 的闭环反应获得。-在第二条路线中，2-氨基-3-苯甲酰基吡啶16a、b被还原为2-氨基-3-苄基吡啶18a、b。18a、b 的苯甲酰化产生二苯甲酰基化合物 20 和 21，它们可以转化为单苯甲酰基化合物 22 和 23。Bischler - Napieralski 反应方式的闭环导致 5H - 吡啶 [2,3 - c] -2 - 苯并氮杂 24a、b 和 25a、b 与 22a、b 和 23a、b。- 使用 1H、13C 和 15NNMR 数据表明，苯甲酰乙亚胺酸乙酯 (12a) 以苯甲酰乙烯酮-O、N-缩醛 12a AE 的形式存在。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270407
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰吡啶-2-羧酸 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(2-氨基苯甲酰)吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰乙脒与 1,3-二羰基化合物的反应

  摘要：

  2-苯甲酰乙脒(1)与丙二醛衍生物和1,3-酮醛缩合形成2-氨基-3-吡啶基-苯基酮。1 和 1,3-二酮产生 2-苯甲酰基嘧啶，它们以螯合烯醇的形式存在于溶液中。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150910

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Copper‐Catalyzed Borylacylation
  作者：Andrew Whyte、Katherine I. Burton、Jingli Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201808460

  日期：2018.10.15

  An enantioselective copper‐catalyzed intramolecular borylacylation is reported. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of the styrene, followed by a nucleophilic attack on the tethered carbamoyl chloride. The products, chiral borylated 3,3‐disubstituted oxindoles, were generated in excellent yields and enantioselectivities. The versatile carbon–boron bond provides

  据报道对映选择性铜催化的分子内硼烷基化。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性硼基富集进行，然后对系留的氨基甲酰氯进行亲核攻击。手性硼酸化的3,3-二取代的羟吲哚类产品以优异的收率和对映选择性产生。通用的碳-硼键为广泛的多样化提供了平台。
• Palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to 2-aminobenzonitrile derivatives: synthesis, biological evaluation and in silico analysis of 2-aminobenzophenones, 7-benzoyl-2-oxoindolines, and 7-benzoylindoles
  作者：Jiuxi Chen、Leping Ye、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00978a

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to unprotected 2-aminobenzonitriles has been developed, leading to a wide range of 2-aminobenzophenones with moderate to excellent yields. The transformation has broad scope and high functional group tolerance. Moreover, 2-oxoindoline-7-carbonitrile and indole-7-carbonitrile were applicable to this process for the construction of 7-benzoyl-2-oxoindolines and 7-benzoylindoles, respectively. Among the compounds examined, compound 4e possessed the most potent anticancer activity against H446 and HGC-27 in vitro, with IC50 values of 0.02 μmol L−1 and 0.09 μmol L−1, respectively, while compound 4a showed the best potent anticancer activity against SGC-7901 with an IC50 value of 0.01 μmol L−1. Furthermore, we also performed in silico molecular docking calculations to investigate the interaction mode and binding affinity between the examined compounds and their tubulin target.

  开发了一种钯催化的芳基硼酸与未保护的2-氨基苯腈直接加成反应，得到了一系列中等至优异收率的2-氨基二苯甲酮。该反应具有广阔的应用范围和高度的官能团耐受性。此外，2-氧代吲哚啉-7-腈和吲哚-7-腈也适用于该过程，分别用于构建7-苯甲酰基-2-氧代吲哚啉和7-苯甲酰基吲哚。在检测的化合物中，化合物4e对H446和HGC-27细胞具有最强的体外抗癌活性，IC50值分别为0.02 μmol L−1和0.09 μmol L−1，而化合物4a对SGC-7901细胞显示出最佳的抗癌活性，IC50值为0.01 μmol L−1。此外，我们还进行了计算机分子对接计算，以研究检测化合物与其微管蛋白靶点之间的相互作用模式和结合亲和力。
• Palladium-Catalyzed Direct Addition of 2-Aminobenzonitriles to Sodium Arylsulfinates: Synthesis of o-Aminobenzophenones
  作者：Jiuxi Chen、Jianjun Li、Weike Su

  DOI：10.3390/molecules19056439

  日期：——

  The first example of the palladium-catalyzed synthesis of o-aminobenzophenones in moderate to excellent yields via a direct addition of sodium arylsulfinates to unprotected 2-aminobenzonitriles was reported. A plausible mechanism for the formation of o-aminobenzophenones involving desulfination and addition reactions was proposed. The utility of this transformation was demonstrated by its compatibility with a wide range of functional groups. Thus, the method represents a convenient and practical strategy for synthesis of o-aminobenzophenones.

  首次报道了通过直接将亚磺酸钠盐加成到未保护的2-氨基苄腈上，以中等至优异的收率实现钯催化的邻氨基二苯甲酮合成方法。提出了一个可能的机制，涉及脱磺化和加成反应，用于形成邻氨基二苯甲酮。通过与其他多种官能团的兼容性，证明了这种转化的实用价值。因此，该方法代表了一种方便且实用的邻氨基二苯甲酮合成策略。
• Development of 1,4-benzodiazepine cholecystokinin type B antagonists
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Willie L. Whitter、Victor M. Garsky、Kevin F. Gilbert、James L. Leighton、Kenneth L. Carson

  DOI：10.1021/jm00078a018

  日期：1993.12

  4-benzodiazepines, nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Derived by reasoned modification of the CCK-A selective 3-carboxamido-1,4-benzodiazepine, MK-329, this paper chronicles the development of potent, orally effective compounds in which selectivity for the CCK-B receptor subtype was achieved. The principal lead structure that emerged from these studied is

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：LYTIX BIOPHARMA AS

  公开号：WO2014198844A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides a compound incorporating a group of formula (I) wherein: 1 of X, Y and Z is nitrogen and the other 2 are carbon; V is sulpur or carbon; R3 is oxygen or fluorine; R4 is an optionally present C1-3 alkyl group optionally substituted by fluorine; R5 is an optionally present cyclic group with 5-7 heavy atoms in the ring which may be carbocyclic or heterocyclic and aromatic or aliphatic and is optionally substituted, e.g. by a halogen, C1-2 alkyl or fluoroalkyl, OH, OR6, cyano, COOR6, CONHR6, sulfonamide or NHR6, in which R6 is a C1-2 alkyl or fluoroalkyl; at least one of R4 and R5 is present and R4 and R5 may both be present; m and n are each 1 or 2 depending on the identity of V and R3; when n=2 each R3 may be the same or different but are preferably the same, when m=2, each R4 and each R5 may be the same or different but are preferably the same; and W represents hydrogen, carbon, nitrogen, oxygen or sulphur; or incorporating a salt, hydrate or solvate of a group of formula (I); as well as therapeutic uses of these compounds, in particular as inhibitors of protein kinase activity and in the treatment of inflammation, inflammatory conditions and cancer.

  本发明提供了一种化合物，该化合物包含一个公式（I）的基团，其中：X、Y和Z中的1个是氮，另外2个是碳；V是硫或碳；R3是氧或氟；R4是一种可选的C1-3烷基，可选择地被氟取代；R5是一个可选的含有5-7个重原子的环状基团，该环可以是碳环或杂环，芳香或脂肪，并且可选择地被取代，例如通过卤素、C1-2烷基或氟烷基、羟基、OR6、氰基、COOR6、CONHR6、磺酰胺基或NHR6，其中R6是C1-2烷基或氟烷基；R4和R5中至少有一个存在，R4和R5可能同时存在；m和n分别为1或2，取决于V和R3的身份；当n=2时，每个R3可以相同也可以不同，但最好是相同的；当m=2时，每个R4和每个R5可以相同也可以不同，但最好是相同的；W代表氢、碳、氮、氧或硫；或者包含公式（I）基团的盐、水合物或溶剂化合物；以及这些化合物的治疗用途，特别是作为蛋白激酶活性抑制剂和治疗炎症、炎症性疾病和癌症的用途。