2-(2-甲基-4-硝基-咪唑-1-基)乙酸乙酯 | 13230-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-4-硝基-咪唑-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 2-Methyl-4-nitroimidazole-1-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazole-1-yl)acetate；1-ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-4-nitroimidazole；ethyl 2-methyl-4-nitroimidazole-1-acetate；(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester；1-Ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-4-nitro-imidazol；Imidazole-1-acetic acid, 2-methyl-4-nitro-, ethyl ester；ethyl 2-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 13230-22-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD00579748
• 分子量: 213.193
• InChiKey: XMPREPGUGSKZIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  387.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-4-硝基-咪唑-1-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-1-carboxymethyl-2-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-6-(nitroimidazolyl)thiopurines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02283548
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2-甲基-4-硝基咪唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(2-甲基-4-硝基-咪唑-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物 XVIII. 部分双[2-氯乙基]氨基咪唑衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  1 苄基取代咪唑 (IV gandh) 是通过 4 ( 5 ) ( 4 乙酰氨基苯基) 咪唑与苄基氯醚钠的烷基化反应以及随后 1 苄基 4 ( 4 乙酰氨基苯基) 咪唑的脱乙酰化得到的。

  DOI：

  10.1007/bf00769799

文献信息

• Synthesis, crystal structure and antibacterial activity of new highly functionalized ionic compounds based on the imidazole nucleus
  作者：Mebarek Bahnous、Abdelmalek Bouraiou、Meryem Chelghoum、Sofiane Bouacida、Thierry Roisnel、Farida Smati、Chafia Bentchouala、Philippe C. Gros、Ali Belfaitah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.004

  日期：2013.3

  Several new highly functionalized imidazolium derivatives were synthesized, via appropriate synthetic routes, using imidazole, 1-methylimidazole and 2-phenyl-1-methylimidazole as key intermediates. The antibacterial activity of the prepared compounds was evaluated against: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella thipymurium using disk-diffusion and MIC methods

  通过咪唑，1-甲基咪唑和2-苯基-1-甲基咪唑为关键中间体，通过适当的合成途径，合成了几种新的高度官能化的咪唑鎓衍生物。用圆盘扩散法和MIC法评价了所制备化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和沙门氏菌的抗菌活性。报告了六种化合物的晶体X射线结构。
• Imidazole derivatives XVIII. Synthesis and antitumor activity of some bis[2-chloroethyl]amino imidazole derivatives
  作者：M. A. Iradyan、N. S. Iradyan、A. A. Ovagimyan、G. M. Stepanyan、F. G. Arsenyan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf00769799

  日期：1984.7

  T h e 1 b e n z y l s u b s t i t u t e d i m i d a z o l e s ( I V g a n d h ) w e r e o b t a i n e d b y t h e a l k y l a t i o n o f t h e i s o d i u m s a l t o f 4 ( 5 ) ( 4 a c e t y l a m i n o p h e n y l ) i m i d a z o l e w i t h b e n z y l c h l o r i d e w i t h s u b s e q u e n t d e a c e t y l a t i o n o f t h e 1 b e n z y l 4 ( 4 a c e t y l a m i n o p h e n y l ) i m i d a

  1 苄基取代咪唑 (IV gandh) 是通过 4 ( 5 ) ( 4 乙酰氨基苯基) 咪唑与苄基氯醚钠的烷基化反应以及随后 1 苄基 4 ( 4 乙酰氨基苯基) 咪唑的脱乙酰化得到的。
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of (4-nitro-1-imidazolylmethyl)-1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：ASAL FALLAH-TAFTI、TAHMINEH AKBARZADEH、PARASTOO SANIEE、FARIDEH SIAVOSHI、ABBAS SHAFIEE、ALIREZA FOROUMADI

  DOI：10.3906/kim-1004-522

  日期：——

  A series of [(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,2,4- triazoles and 1,3,4-thiadiazoles were prepared and evaluated for their activity against sensitive and resistant H. pylori strains. Study of the structure-activity relationship of these series of compounds indicated that the type of nitroimidazole moiety and the pendent group on the heteroaryl analog dramatically impact the anti-H. pylori activity. In triazole series, compound 5d, containing a 4-methyl phenyl group on the triazole ring, was the most potent compound tested against both metronidazole-sensitive and -resistant strains at a concentration of 8 \mu g.

  制备了一系列[(4-硝基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二唑，并评估了它们对敏感和耐药幽门螺杆菌菌株的活性。 对这些系列化合物结构-活性关系的研究表明，硝基咪唑分子的类型和杂芳基类似物上的悬垂基团对抗幽门螺杆菌活性有显著影响。 在三唑系列中，三唑环上含有 4-甲基苯基的化合物 5d 是对甲硝唑敏感菌株和耐药菌株抗性最强的化合物，浓度为 8 \mu g。
• Convenient syntheses of 5-[(2-methyl-5-nitro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3<i>H</i>)thione and N-substituted 2-amino-5-[(2-methyl-5-nitro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Javad Mirzaei、Hooshang Pirelahi、Mohsen Amini、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570450343

  日期：2008.5

  compound 10 afforded alkyl 2-(5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetate (11) in good yield. Reaction of hydrazide 9 with substituted isothiocynate yielded 1-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetyl]-4-aryl(or ethyl)thiosemicarbazide (12) which was cyclized in acidic media to N-substituted 2-amino-5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazole (13)

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]
• A new high-yielding method for the preparation of 2-alkyl- and 1,2-dialkyl-4-nitro-5-bromoimidazoles
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1021/jo00037a051

  日期：1992.5