2-(2-甲基-4-硝基咪唑-1-基)乙腈 | 19765-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基-4-硝基咪唑-1-基)乙腈
• 英文名称: (2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 1-Cyanmethyl-2-methyl-4-nitro-imidazol；Imidazole, 1-(cyanomethyl)-2-methyl-4-nitro-；2-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 19765-08-3
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• mdl: MFCD01721637
• 分子量: 166.139
• InChiKey: GLPBFDGZAFEHCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-4-硝基咪唑-1-基)乙腈 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢黄连素硝基咪唑类化合物及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明涉及一种四氢黄连素硝基咪唑类化合物及其制备方法和应用，四氢黄连素硝基咪唑类化合物如通式Ⅰ所示，该类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可选择性的抑制复合细菌和/或真菌中的特定细菌生长，用于制备微生物筛选剂，也可以嵌入DNA，作为DNA嵌入剂使用，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。

  公开号：

  CN107311997B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-甲基-4-硝基咪唑-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  发现天然小碱衍生的硝基咪唑类化合物可能成为抗药性的多靶标药物 大肠杆菌

  摘要：

  通过核磁共振（NMR），红外光谱（IR）和高分辨率质谱（HRMS）光谱，设计，合成和表征了一系列天然黄连素衍生的硝基咪唑类新型抗菌剂。抗菌评估表明，某些靶分子对被测细菌和真菌具有中等至良好的抑制活性，包括从感染患者中分离出的临床耐药菌株。特别是2-氟苄基衍生物8f不仅对耐药性大肠杆菌具有很强的活性。最小抑菌浓度（MIC）值为0.003 mM，比诺氟沙星活性高33倍，但对RAW 264.7细胞毒性低，触发耐药性更小。研究了目标化合物的水溶性和Clog P值，以阐明结构活性关系。化合物8f的分子对接和量子化学研究合理地解释了其抗菌作用。对抗菌机理的进一步探索表明，高活性化合物8f可以有效地渗透大肠杆菌细胞膜，并嵌入到从抗性大肠杆菌分离的DNA中形成8f-DNA复合物可能会阻止DNA复制以发挥强大的生物活性。化合物8f还可以从多种菌株的混合物中选择性地抵抗抗性大肠杆菌。

  DOI：

  10.1007/s11426-017-9169-4

文献信息

• Cu/Graphene/Clay Nanohybrid: A Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for Synthesis of New 5-Substituted-1<i>H</i>-Tetrazole Derivatives Tethered to Bioactive<i>N</i>-Heterocyclic Cores
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Vahid Sadeghi Dehchenari、S. Jafar Hoseini

  DOI：10.1002/jhet.2591

  日期：2017.1

  bioactive N‐heterocyclic cores were synthesized through [3 + 2] cycloaddition reactions between alkyl nitriles (RCN) and NaN3 in the presence of Cu/aminoclay/reduced graphene oxide nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as a heterogeneous nanocatalyst in water/i‐PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition. The influence of factors on a sample reaction including solvent type, temperature, and catalyst amount

  在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜）的情况下，通过烷基腈（RCN）和NaN 3之间的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列具有生物活性N杂环核的5位取代的1 H-四唑。/ AC / R-GO纳米杂化物）作为在水中的纳米催化剂的异构/我‐PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下。讨论了因素对样品反应的影响，包括溶剂类型，温度和催化剂用量。该当前协议具有许多优点，包括价格便宜，对环境无害，基材范围广，产率高以及易于处理。该协议中使用的Cu / AC / r-GO是一种低成本催化剂，被证明具有相当大的化学和热稳定性。这种非吸湿性催化剂可以轻松回收，再利用和存储，以进行许多连续的反应，而不会显着降低反应活性。
• Synthesis, Antifungal Evaluation and Molecular Docking Studies of Some Tetrazole Derivatives
  作者：Mohammad Hosein Afsarian、Mojtaba Farjam、Elham Zarenezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.17344/acsi.2019.4992

  日期：——

  A facile and simple protocol for the [3+2] cycloaddition of alkyl nitriles (RCN) with sodium azide (NaN 3 ) in the presence of copper bis(diacetylcurcumin) 1,2-diaminobenzene Schiff base complex, SiO 2 -[Cu-BDACDABSBC] as a heterogeneous catalyst in the presence of ascorbic acid and a solution of water/ i -PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition is described. The supported catalyst was prepared

  在铜双（二乙酰姜黄素）1,2-二氨基苯席夫碱铜配合物SiO 2-[Cu-描述了在抗坏血酸和水/ i-PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下存在下作为非均相催化剂的[BDACDABSBC]。通过将双（二乙酰姜黄素）铜1,2-二氨基苯希夫碱配合物[Cu-BDACDABSBC]固定在硅胶上制备负载型催化剂。该络合物具有高选择性，催化活性和可回收性。该过程的显着特征是高产量，广泛的基材范围以及简单而有效的后处理过程。根据这种综合方法，合成了具有生物活性N-杂环核心的5取代1 H-四唑的优异收率。筛选了标题化合物的体外抗真菌活性，以对抗各种致病性真菌菌株，例如涉及白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌，近生念珠菌的念珠菌以及由烟曲霉和烟曲霉组成的丝状真菌如曲霉。黄曲霉 讨论了一种最有效的抗真菌化合物的分子对接分析。对接研究确定了最有效的化合物与分枝杆菌P450DM的活性位点之间的显着相互作用
• An Efficient Protocol for Facile Synthesis of New 5-Substituted-1<i>H</i>-Tetrazole Derivatives Using Copper-Doped Silica Cuprous Sulfate (CDSCS) as Heterogeneous Nano-Catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.5935/0103-5053.20160138

  日期：——

  A facile and highly efficient protocol for synthesis of new 5-substituted-1H-tetrazoles derivatives using copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) is described. In this method, the cycloaddition reaction of sodium azide with structurally diverse nitriles involving bioactive N-heterocyclic cores exploiting CDSCS in refluxing H2O/i-PrOH (1:1, v/v) furnishes the corresponding 5-substituted1H-tetrazoles in good to excellent yields (up to 93%). The influence of parameters effective in progress of reaction including solvent type, temperature and catalyst was studied and discussed. In this protocol, CDSCS was proved to be an efficient heterogeneous nano-catalyst to easily achieve the new tetrazole derivatives. The advantages of CDSCS in current protocol known are its cheapness, thermal and chemical stability, ease of recyclability and reusability for several consecutive runs without significant decline in its reactivity.
• Discovery of natural berberine-derived nitroimidazoles as potentially multi-targeting agents against drug-resistant Escherichia coli
  作者：Guo-Biao Zhang、Swetha Kameswari Maddili、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Lavanya Gopala、Wei-Wei Gao、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1007/s11426-017-9169-4

  日期：2018.5

  A series of natural berberine-derived nitroimidazoles as novel antibacterial agents were designed, synthesized and characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), infrared spectra (IR), and high resolution mass spectra (HRMS) spectra. The antimicrobial evaluation showed that some target molecules exhibited moderate to good inhibitory activities against the tested bacteria and fungi including clinical

  通过核磁共振（NMR），红外光谱（IR）和高分辨率质谱（HRMS）光谱，设计，合成和表征了一系列天然黄连素衍生的硝基咪唑类新型抗菌剂。抗菌评估表明，某些靶分子对被测细菌和真菌具有中等至良好的抑制活性，包括从感染患者中分离出的临床耐药菌株。特别是2-氟苄基衍生物8f不仅对耐药性大肠杆菌具有很强的活性。最小抑菌浓度（MIC）值为0.003 mM，比诺氟沙星活性高33倍，但对RAW 264.7细胞毒性低，触发耐药性更小。研究了目标化合物的水溶性和Clog P值，以阐明结构活性关系。化合物8f的分子对接和量子化学研究合理地解释了其抗菌作用。对抗菌机理的进一步探索表明，高活性化合物8f可以有效地渗透大肠杆菌细胞膜，并嵌入到从抗性大肠杆菌分离的DNA中形成8f-DNA复合物可能会阻止DNA复制以发挥强大的生物活性。化合物8f还可以从多种菌株的混合物中选择性地抵抗抗性大肠杆菌。
• 四氢黄连素硝基咪唑类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107311997B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及一种四氢黄连素硝基咪唑类化合物及其制备方法和应用，四氢黄连素硝基咪唑类化合物如通式Ⅰ所示，该类化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可选择性的抑制复合细菌和/或真菌中的特定细菌生长，用于制备微生物筛选剂，也可以嵌入DNA，作为DNA嵌入剂使用，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。