(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)乙酸 | 16230-87-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)乙酸
• 英文名称: 1-carboxymethyl-2-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: (2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-acetic acid；1-Carboxymethyl-2-methyl-4-nitro-imidazol；2-Methyl-4-nitro-1-imidazolylessigsaure；(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetic acid；2-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 16230-87-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• mdl: MFCD01721818
• 分子量: 185.139
• InChiKey: NLTLZGISRLBDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)乙酸 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-bromo-1-carboxymethyl-2-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-6-(nitroimidazolyl)thiopurines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02283548
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-4-硝基-咪唑-1-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-6-(nitroimidazolyl)thiopurines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02283548

文献信息

• Nitroimidazoles, XIV: Synthesis of 4-Nitroimidazoles with 1-Substituents Containing Acid, Ester or Phenol Functions, and Radiosensitizing Efficiency of Some of These Compounds
  作者：Jerzy Suwinski、Wojciech Szczepankiewicz、Maria Widel

  DOI：10.1002/ardp.19923250602

  日期：——

  1, 4‐Dinitroimidazole and 1, 4‐dinitro‐2‐methylimidazole were reacted with aminocarboxylic acids and their esters, aminosulfonic acids, and aminophenol to obtain the corresponding 1‐substituted‐4‐nitroimidazoles. The radiosensitizing efficiency of some esters of 2‐(4‐nitro‐1‐imidazolyl)alkanecarboxylic acids was tested.

  1, 4-二硝基咪唑和1, 4-二硝基-2-甲基咪唑与氨基羧酸及其酯、氨基磺酸、氨基苯酚反应得到相应的1-取代-4-硝基咪唑。测试了某些 2-（4-硝基-1-咪唑基）烷烃羧酸酯的放射增敏效率。
• Kinetics of hydrolysis of five-membered C-nitroheterocycles: pyrazole, imidazole, 1,2,4-triazole, and isoxazole derivatives
  作者：L. A. Trukhacheva、V. I. Levina、N. B. Grigor’ev、A. P. Arzamastsev、I. L. Dalinger、I. A. Vatsadze、G. P. Popova、S. A. Shevelev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0195-1

  日期：2005.12

  dinitro derivatives of five-membered heterocycles, viz., pyrazole, imidazole, 1,2,4-triazole, and isoxazole, is accompanied by the elimination of the nitro group in the form of a nitrite anion. The hydrolysis kinetics was studied by the polarographic and photometric methods. The experimentally determined hydrolysis rate constants depend on the nature of the heterocycle. A possible mechanism for hydrolytic

  五元杂环的单和二硝基衍生物（即吡唑、咪唑、1,2,4-三唑和异恶唑）的碱性水解伴随着硝基以亚硝酸根阴离子的形式被消除。通过极谱法和光度法研究了水解动力学。实验确定的水解速率常数取决于杂环的性质。根据计算出的反应热力学参数（ΔG≠、ΔH≠、ΔS≠），提出了所研究化合物水解转化的可能机制。