2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide | 93637-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 93637-76-4
• 化学式: C₆H₉N₅O₃
• mdl: MFCD01882766
• 分子量: 199.169
• InChiKey: UGDCUKFIRWCFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of (4-nitro-1-imidazolylmethyl)-1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  制备了一系列[(4-硝基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二唑，并评估了它们对敏感和耐药幽门螺杆菌菌株的活性。 对这些系列化合物结构-活性关系的研究表明，硝基咪唑分子的类型和杂芳基类似物上的悬垂基团对抗幽门螺杆菌活性有显著影响。 在三唑系列中，三唑环上含有 4-甲基苯基的化合物 5d 是对甲硝唑敏感菌株和耐药菌株抗性最强的化合物，浓度为 8 \mu g。

  DOI：

  10.3906/kim-1004-522
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-4-硝基-咪唑-1-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of (4-nitro-1-imidazolylmethyl)-1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  制备了一系列[(4-硝基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二唑，并评估了它们对敏感和耐药幽门螺杆菌菌株的活性。 对这些系列化合物结构-活性关系的研究表明，硝基咪唑分子的类型和杂芳基类似物上的悬垂基团对抗幽门螺杆菌活性有显著影响。 在三唑系列中，三唑环上含有 4-甲基苯基的化合物 5d 是对甲硝唑敏感菌株和耐药菌株抗性最强的化合物，浓度为 8 \mu g。

  DOI：

  10.3906/kim-1004-522

文献信息

• Imidazole derivatives XVIII. Synthesis and antitumor activity of some bis[2-chloroethyl]amino imidazole derivatives
  作者：M. A. Iradyan、N. S. Iradyan、A. A. Ovagimyan、G. M. Stepanyan、F. G. Arsenyan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf00769799

  日期：1984.7

  T h e 1 b e n z y l s u b s t i t u t e d i m i d a z o l e s ( I V g a n d h ) w e r e o b t a i n e d b y t h e a l k y l a t i o n o f t h e i s o d i u m s a l t o f 4 ( 5 ) ( 4 a c e t y l a m i n o p h e n y l ) i m i d a z o l e w i t h b e n z y l c h l o r i d e w i t h s u b s e q u e n t d e a c e t y l a t i o n o f t h e 1 b e n z y l 4 ( 4 a c e t y l a m i n o p h e n y l ) i m i d a

  1 苄基取代咪唑 (IV gandh) 是通过 4 ( 5 ) ( 4 乙酰氨基苯基) 咪唑与苄基氯醚钠的烷基化反应以及随后 1 苄基 4 ( 4 乙酰氨基苯基) 咪唑的脱乙酰化得到的。
• New 4-nitro-imidazole-N-glycinyl-hydrazones Designed as Trypanocidal Analogues of Benznidazole
  作者：Carlos A.M. Fraga、Giulianna P. de Alcântara、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、James L. Wardell、John N. Low、Solange M.S.V. Wardell、Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva

  DOI：10.2174/1570180819666220512121029

  日期：2023.4

  The drugs available for the treatment of Chagas disease are ineffective in its chronic phase and produce many adverse effects, making the search for new drugs an urgent medical need.

  This study aimed to design, synthesize, and evaluate the trypanocidal and cytotoxic profiles of new 4-nitroimidazole prototypes.

  The new compounds were synthesized in overall yields ranging from 31-to 52% through the use of classical and reproducible methodologies. Their trypanocidal profile and cytotoxicity were assayed against trypomastigote forms of T. cruzi and mammalian macrophages, respectively.

  The best trypanocidal activity was evidenced in compounds that present lipophilic and electronegative substituents, e.g. 4-chlorophenyl derivative (5), with an IC50 = 206.98 μM;

  The new benznidazole N-glycinyl-hydrazone analogues demonstrated a very significant reduction in the trypanocidal activity compared to benznidazole, which seems to be related to the position occupied by the nitro group in the imidazole ring.

  背景： 现有治疗南美锥虫病的药物对其慢性阶段无效，而且会产生许多不良反应。 治疗南美锥虫病的药物在慢性期效果不佳，而且会产生许多不良反应。 迫切需要。 研究目的 本研究旨在设计、合成和评估新的 4-硝基咪唑原型的杀锥虫和细胞毒性特征。 新的 4-硝基咪唑原型。 方法：合成新的 4-硝基咪唑原型： 采用经典、可重复的方法合成新化合物，总产率为 31% 至 52 采用经典的可重复方法合成了新化合物，总产率从 31%到 52%不等。对它们的杀胰特性和细胞毒性进行了测定 和哺乳动物巨噬细胞。 结果显示 具有亲脂性和负电性取代基的化合物具有最佳的杀锥虫活性。 如 4-氯苯基衍生物 (5)，其 IC50 = 206.98 μM； 结论： 结论：新的苯并咪唑 N-甘氨酰-腙类似物显示出非常显著的 与苯并咪唑相比，新的苯并咪唑 N-甘氨酰-腙类似物的杀胰活性明显降低。 硝基在咪唑环中的位置有关。
• IRADYAN, M. A.;GRIGORYAN, R. T.;IRADYAN, N. S., ARM. XIM. ZH., 42,(1989) N, S. 338-340
  作者：IRADYAN, M. A.、GRIGORYAN, R. T.、IRADYAN, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of (4-nitro-1-imidazolylmethyl)-1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：ASAL FALLAH-TAFTI、TAHMINEH AKBARZADEH、PARASTOO SANIEE、FARIDEH SIAVOSHI、ABBAS SHAFIEE、ALIREZA FOROUMADI

  DOI：10.3906/kim-1004-522

  日期：——

  A series of [(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,2,4- triazoles and 1,3,4-thiadiazoles were prepared and evaluated for their activity against sensitive and resistant H. pylori strains. Study of the structure-activity relationship of these series of compounds indicated that the type of nitroimidazole moiety and the pendent group on the heteroaryl analog dramatically impact the anti-H. pylori activity. In triazole series, compound 5d, containing a 4-methyl phenyl group on the triazole ring, was the most potent compound tested against both metronidazole-sensitive and -resistant strains at a concentration of 8 \mu g.

  制备了一系列[(4-硝基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二唑，并评估了它们对敏感和耐药幽门螺杆菌菌株的活性。 对这些系列化合物结构-活性关系的研究表明，硝基咪唑分子的类型和杂芳基类似物上的悬垂基团对抗幽门螺杆菌活性有显著影响。 在三唑系列中，三唑环上含有 4-甲基苯基的化合物 5d 是对甲硝唑敏感菌株和耐药菌株抗性最强的化合物，浓度为 8 \mu g。