2-(2-甲基亚丙基)环戊烷-1-酮 | 16856-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-甲基亚丙基)环戊烷-1-酮
• 中文别名: 2-(2-甲基亚丙基)环戊酮
• 英文名称: 2-Isobutyliden-cyclopentanon
• 英文别名: 1-Isobutyliden-cyclopentanon-(2)；isobutylidene cyclopentanone；2-(2-methyl)propylidenecyclopentanone；2-(2-Methylpropylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 16856-72-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GSSRLAIHCZNDAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法

由环戊酮与2-甲基丙醛反应制得。

合成制备方法

同样是由环戊酮与2-甲醛反应制得。

用途简介

暂无相关用途说明。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基亚丙基)环戊烷-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80 %的产率得到2-异丁基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  迈向化学构造器：环酮正式 α-烷基化的乐高式方法

  摘要：

  开发了 α-亚甲基酮的正式 α-烷基化的概念策略。通过合成烯胺酮（步骤 1）并用有机镁处理（步骤 2）以及随后的催化氢化（步骤 3，1° 烷基）或有机铜试剂（步骤 3），在各种酮的 α 位生成不同的 1° 和 2° 烷基取代基（步骤4，2°烷基）。证明了对酯、Boc 保护的胺和 α-氟取代的酮部分的耐受性。该方法适用于天然产物后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02628
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 异丁醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-甲基亚丙基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ijima,A.; Takahashi,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 215 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of Enantioselectivity in Aldol Reaction: New Data on Proline/γ-Alumina Organic–Inorganic Hybrid Catalysts
  作者：György Szőllősi、Mónika Fekete、András A. Gurka、Mihály Bartók

  DOI：10.1007/s10562-013-1177-1

  日期：2014.3

  We report new results on the aldol reactions between aldehydes of three different types (aromatic, aliphatic and cycloaliphatic) and acetone/cycloalkanones as reaction partners, driven by organic-inorganic hybrid catalyst Pro/gamma-Al2O3. In contrast to the homogeneous liquid-phase reaction, over Pro/gamma-Al2O3 reversal of the enantioselection in up to 20-40 % ee depending on the structure of the aldehyde was observed in reactions of acetone. Reversal of the ee in the presence of gamma-Al2O3 cannot be generalized, as it has only been observed for acetone among the ketones studied by us. It was proven using methods of a great variety such as ultrasonic irradiation, reuse measurements on used catalyst and the filtrate of the first reaction, measurements on the l-Pro-l-Pro(OH) dipeptide, studies using mixtures of l-Pro and d-Pro that the organic-inorganic hybrid catalyst Pro/gamma-Al2O3 formed in situ is responsible for reversal of the ee. In the reactions of cycloalkanones there is presumably competition between the liquid-phase and the surface reaction over Pro/gamma-Al2O3 with preference for the former. Based on these results a surface reaction pathway was proposed. Although, the ees obtained under heterogeneous catalytic conditions are low, further studies may lead to application of this unusual phenomenon for obtaining chiral heterogeneous catalysts suitable for the preparation of the desired enantiomer of a chiral compound using the same chiral source.
• Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1495 - 1504
  作者：Birkofer,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503
  作者：Lardelli,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Caton,M.P.L. et al., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, p. 303 - 306
  作者：Caton,M.P.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ijima,A.; Takahashi,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 215 - 219
  作者：Ijima,A.、Takahashi,K.

  DOI：——

  日期：——