2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二甲酯 | 150726-89-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二甲酯
• 中文别名: 邻甲氧基苯氧基丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-(2-methoxyphenoxy)malonate
• 英文别名: (2-methoxyphenoxy)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(2-methoxyphenoxy)propanedioate
• CAS: 150726-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: SBUXKADXTZOBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二甲酯可用作医药合成中间体。

制备

2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二甲酯的制备如下：将2-甲氧基苯酚（100g，805.54mmol）溶解在700ml甲苯中，并加入33.83g氢氧化钠（845.75mmol）。加热反应物至回流温度并共沸去除水分。接着，在60-65℃下，将147.6g氯代丙二酸二甲酯（886.16mmol）加入其中，并加热回流30分钟后搅拌3小时。冷却反应物至室温后，依次用DM水和1% w/v氢氧化钠水溶液洗涤并浓缩，最终得到195g目标化合物2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 波生坦
  参考文献：
  名称：

  一种波生坦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种波生坦的制备方法，属于医药技术领域。本波生坦的制备方法，包括2‑嘧啶甲脒盐酸盐的制备；4,6‑二氯‑5‑(2‑甲氧基苯氧基)‑2,2'‑联嘧啶基的制备；N‑[6‑氯‑5(2‑甲氧基苯氧基)[2,2'‑二嘧啶]‑4‑基]‑4‑叔丁基‑苯磺酰胺的制备；波生坦的制备。有益效果：将波生坦的总合成收率从6％左右提高到10％，反应条件温和，副产物较少，纯度好，大部分收率高于80％，后处理简单，易于大规模工业化生产等特点。

  公开号：

  CN114907275A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103
• 作为试剂：
  描述：

  4-amidinopyridine hydrochloride 、 2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二甲酯 在 2-(2-甲氧基苯氧基)丙二酸二甲酯 作用下， 生成 5-(O-甲氧基苯氧基)-4,6-二羟基-2-(吡啶-4-基)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SULFONAMIDES

  摘要：

  公开号：

  EP0799209A1

文献信息

• 3-(5-HYDROXY-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200017461A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R x , X 1 , X 2 , and R 1 are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供了化合物Formula (I′)的一种： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中R x 、X 1 、X 2 和R 1 如本文所定义，并提供了制备和使用该化合物的方法。
• Sulfonylaminopyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05541186A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R, R.sup.a, R.sup.b X, Y, Z, m and n have the significance given in the description, can be used as medicaments, especially for the treatment and prophylaxix of conditions which are associated with endothelin activities.

  其中R.sup.1至R，R.sup.a，R.sup.b，X，Y，Z，m和n具有描述中给定的含义的式##STR1##的化合物，可用作药物，特别用于与内皮素活性相关的疾病的治疗和预防。
• Arylalkane-sulfonamides having endothelin-antagonist activity
  申请人：——

  公开号：US20040102464A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to novel aryl-alkane-sulfonamides and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型芳基-烷基-磺酰胺及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• Butyne diol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030087920A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to novel butyne diol derivatives of the general formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the general formula I and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  本发明涉及一般式I的新型丁炔二醇衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有一种或多种一般式I化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• Sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05292740A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The novel sulfonamides of formula I, ##STR1## in which the symbols R.sup.1 -R.sup.9, R.sup.a, R.sup.b, X, Y and n have the significance given in the description and salts thereof can be used for the treatment of circulatory disorders, especially hypertension, ischemia, vasopasms and angina pectoris.

  化学式I的新磺胺类化合物，##STR1## 其中符号R.sup.1 -R.sup.9，R.sup.a，R.sup.b，X，Y和n的含义如描述中所示，以及其盐可用于治疗循环系统疾病，特别是高血压、缺血、血管痉挛和心绞痛。