2-(2-硝基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 106014-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)-2-nitrophenyl]propane-1,3-diol
• 英文别名: 1,3-Propanediol, 2-[2-nitro-4-(phenylmethoxy)phenyl]-；2-(2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 106014-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: ZSPBKAKOJTYMTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 platinum(IV) oxide Proton Sponge 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(5-(苄氧基)-8-甲基-3-(甲基磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.3h， 生成 2-(2-硝基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。
• Enzymatic Preparation of an Optically Active Precursor of the CC-1065/Duocarmycin Pharmacophore
  作者：Robert Chênevert、Gabriel Courchesne

  DOI：10.1246/cl.1997.11

  日期：1997.1

  Acetylation of 2-[4-(benzyloxy)-2-nitrophenyl]propane-1,3-diol with vinyl acetate in the presence of porcine pancreatic lipase gave the (R)-mono-acetate (ee = 92%). The (S)-mono-acetate was obtained via acetylation of the diol followed by transesterification in ethanol in the presence of the same enzyme. Incorporation of these optically active mono-acetates into the established synthetic routes provided access

  在猪胰脂肪酶存在下，2-[4-(苄氧基)-2-硝基苯基]丙烷-1,3-二醇与乙酸乙烯酯的乙酰化得到(R)-单乙酸酯(ee = 92%)。(S)-单乙酸酯通过二醇的乙酰化然后在相同酶的存在下在乙醇中的酯交换获得。将这些光学活性单乙酸酯纳入已建立的合成路线，提供了获得 CC-1065/duocarmycin 共同药效团的两种对映异构体的途径。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF (±)-seco-CYCLOPROPANEINDOLINE ANALOGS OF CC-1065
  作者：Sharon A. Jennings、James L. Toth、Shane G. Roller、Natalie Brooks、Caroline O'Hare、Konstantinos Kiakos、John A. Hartley、Philip J. Burke、Moses Lee

  DOI：10.1515/hc.2001.7.1.7

  日期：2001.1

  An efficient method for the preparation of racemic seco-cyclopropaneindoline, or seco-CI, analogs of the anticancer agent CC1065 is described. The syntheses of seco-CI compounds containing either 5,6,7-trimethoxyindole-2-carbonyl, 4, or 5-(benzofuran-2carboxamido)indole-2-carbonyl, 10, or 2-(4-N,N-diethyl)aminophenyl)benzimidazole-6carbonyl, 11, or 4-(4-butanamido-l-methylpyrrole-2-carboxamido)-l-

  描述了一种制备抗癌剂 CC1065 的外消旋 seco-环丙烷二氢吲哚或 seco-CI 类似物的有效方法。含有 5,6,7-三甲氧基吲哚-2-羰基、4 或 5-(苯并呋喃-2甲酰胺基)吲哚-2-羰基、10 或 2-(4-N,N-二乙基) 的 seco-CI 化合物的合成)氨基苯基)苯并咪唑-6羰基，11，或4-(4-丁酰氨基-1-甲基吡咯-2-甲酰胺基)-1-甲基吡咯-2-羰基，12，亚基。在μM浓度下，化合物4,10-12抑制培养中的人白血病K562细胞的生长。
• Wang, Yugiang; Lown, J. William, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1399 - 1410
  作者：Wang, Yugiang、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the left-hand segment of the antitumor agent CC-1065
  作者：Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/ja00408a080

  日期：1981.9