2-(2-硝基-4-甲基苯基)-1,4-苯醌 | 96460-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基-4-甲基苯基)-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-(2-nitro-4-methylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: (4-methyl-2-nitro-phenyl)-[1,4]benzoquinone；(4-Methyl-2-nitro-phenyl)-[1,4]benzochinon；2-(4-Methyl-2-nitrophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 96460-87-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: PZJIYDYXYNNISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基-4-甲基苯基)-1,4-苯醌 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2'-Amino-4'-methyl-biphenyl-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Schwarz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 54,58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 4-甲基-2-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(2-硝基-4-甲基苯基)-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  醌与苯胺的直接 CH 芳基化

  摘要：

  我们发现苯胺适用于在亚硝酸叔丁酯存在下苯醌的直接 C-H 芳基化。这种新反应是通过原位形成氢氧化重氮物质来进行的。偶联可在室温、中性、无添加剂、无金属和水性条件下进行，从而实现环保程序。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291163

文献信息

• Direct C-H Arylation of Quinones with Anilines
  作者：Marc Lamblin、François-Xavier Felpin、Guillaume Naturale、Jean Dessolin

  DOI：10.1055/s-0031-1291163

  日期：2012.7

  We discovered that anilines were suitable for the direct C–H arylation of benzoquinone in the presence of tert-butyl nitrite. This new reaction proceeds through the in situ formation of a diazonium hydroxide species. The coupling can be carried out at room temperature under neutral, additive-free, metal-free, and aqueous conditions, allowing an environmentally friendly procedure.

  我们发现苯胺适用于在亚硝酸叔丁酯存在下苯醌的直接 C-H 芳基化。这种新反应是通过原位形成氢氧化重氮物质来进行的。偶联可在室温、中性、无添加剂、无金属和水性条件下进行，从而实现环保程序。
• Stetter; Schwarz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 54,58
  作者：Stetter、Schwarz

  DOI：——

  日期：——