2-(2-硝基-乙基)-呋喃 | 5462-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-硝基-乙基)-呋喃
• 中文别名: 2-(2-硝基乙基)呋喃
• 英文名称: 2-(2-nitroethyl)furan
• CAS: 5462-90-8
• 化学式: C₆H₇NO₃
• mdl: MFCD06738228
• 分子量: 141.126
• InChiKey: CXQAMTGSMRTUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基-乙基)-呋喃 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 正己烷 、 氢气 、 silica gel 、 丙酸 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(7-methoxy-14-oxatetracyclo[7.3.1.11,4.05,13]tetradeca-5,7,9(13)-trien-11-yl)-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃与分子间的狄尔斯-阿德耳德反应合成2,3-二氢-1H-菲衍生物

  摘要：

  通过分子内的Diels-Alder反应（→ ）合成了2，3-二氢-1H-苯并萘衍生物。2,5-二甲基吡咯用作伯胺的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82068-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 二氢吡啶 、 S-benzyl isothiouronium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2-硝基-乙基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  S-苄基异硫脲氯化铵，作为可回收的有机催化剂，用于用汉茨酯还原共轭硝基烯烃

  摘要：

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.104

文献信息

• Organocatalytic Biomimetic Reduction of Conjugated Nitroalkenes
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-983805

  日期：2007.8

  A thiourea-catalyzed biomimetic reduction of conjugated nitroalkenes has been developed. Various aromatic and aliphatic conjugated nitroalkenes can be reduced to give the respective nitroalkanes with good yields under mild conditions. This protocol is not only practical, but may also provide insight into the mechanisms of redox transformations in biological systems.

  已经开发了一种硫脲催化的共轭硝基烯烃的仿生还原。各种芳香族和脂肪族共轭硝基烯烃可以在温和条件下以良好的产率还原得到相应的硝基烷烃。该协议不仅实用，而且还可以深入了解生物系统中氧化还原转化的机制。
• Characterization of xenobiotic reductase A (XenA): study of active site residues, substrate spectrum and stability
  作者：Yanto Yanto、Hua-Hsiang Yu、Mélanie Hall、Andreas S. Bommarius

  DOI：10.1039/c0cc02354j

  日期：——

  Xenobiotic reductase A (XenA) has broad catalytic activity and reduces various α,β-unsaturated and nitro compounds with moderate to excellent stereoselectivity. Single mutants C25G and C25V are able to reduce nitrobenzene, a non-active substrate for the wild type, to produce aniline. Total turnover is dominated by chemical rather than thermal instability.

  外来化合物还原酶A（XenA）具有广泛的催化活性，能够以中等至优异的立体选择性还原各种α,β-不饱和及硝基化合物。单突变体C25G和C25V能够将野生型酶无法还原的非活性底物硝基苯还原为苯胺。总转化次数主要受化学稳定性而非热稳定性的影响。
• Functional-Group Tolerance in Frustrated Lewis Pairs: Hydrogenation of Nitroolefins and Acrylates
  作者：Lutz Greb、Constantin-Gabriel Daniliuc、Klaus Bergander、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.201210175

  日期：2013.5.27

  Weak Lewis acid for high nucleophilicity: Hydridoborate derived from B(2,6‐F2C6H3)3 shows significant hydride character. Solid‐state and solution structure analysis revealed a dihydrogen‐bonded aggregate. The new frustrated Lewis pair was applied in the hydrogenation of nitroolefins and acrylates (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The decreased Lewis acidity provides higher reactivity and

  弱路易斯酸，具有高亲核性：衍生自B（2,6-F 2 C 6 H 3）3的氢硼酸盐显示出显着的氢化物特征。固态和溶液结构分析表明，存在氢键结合的聚集体。新的受阻的路易斯对用于硝基烯烃和丙烯酸酯的氢化反应（参见方案； EWG =吸电子基团）。降低的路易斯酸度可提供更高的反应性和官能团耐受性。
• Conjugate Addition of Nitro-Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Basic Alumina
  作者：Goffredo Rosini、Emanuela Marotta、Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31630

  日期：——

  Conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds occurs in the presence of basic alumina without a solvent. Yields are fair to good also with substrates which are acid or base sensitive.

  无溶剂条件下，在碱性氧化铝存在下，硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应发生。即使是酸或碱敏感的底物，产率也相当不错。
• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

  Structurally complex cyclic hemiacetals bearing a racemic tetrasubstituted stereocenter have been prepared in a concise manner and were successfully used in an organocatalytic enantioselective sequence to react with functionalized nitro-olefins, providing bicyclic acetal-containing compounds as two separable epimers with excellent stereoselectivity. The reaction showed broad substrate scope, with respect

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。