1-(呋喃-2-基)-2-硝基乙醇 | 52239-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-2-硝基乙醇
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 1-(2-furyl)-2-nitroethanol；α-(nitromethyl)-2-furan methanol
• CAS: 52239-33-5
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: KWOKMZBSAZNOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  1.3122 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-硝基乙醇 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  不对称 N-杂环卡宾催化烯醛与硝基烯烃的加成：通过均烯化反应途径控制立体化学以获取 δ-内酰胺

  摘要：

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja403847e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 以 水 为溶剂， 生成 1-(呋喃-2-基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Rosenberg, Michal; Balaz, Stefan; Sturdik, Ernest, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 425 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• Critical assessment of the efficiency of chitosan biohydrogel beads as recyclable and heterogeneous organocatalyst for C–C bond formation
  作者：Dennis Kühbeck、G. Saidulu、K. Rajender Reddy、David Díaz Díaz

  DOI：10.1039/c1gc15925a

  日期：——

  The effectiveness of neutral pH chitosan hydrogel beads (CSHB) as a green organocatalyst for a variety of C–C bond forming reactions (i.e. aldol reaction, Knoevenagel condensation, nitroaldol (Henry) reaction, Michael addition) has been comprehensively evaluated. Reaction rates, conversions and selectivities were studied as a function of a series of input variables including size, pH and reactive surface area of the beads, catalyst loading, temperature, molecular weight of the biopolymer, concentration, solvent system and molar ratio of reactants. Moreover, the catalytic biohydrogel beads were characterized by a variety of techniques including, among others, SEM, FT-IR, TGA and DSC.

  中性pH壳聚糖水凝胶珠（CSHB）作为一种绿色有机催化剂，在多种C-C键形成反应（例如醛醇反应、Knoevenagel缩合反应、硝基醛醇（Henry）反应、Michael加成反应）中的有效性已得到全面评估。研究了反应速率、转化率和选择性随一系列输入变量（包括珠子大小、pH值、反应表面面积、催化剂负载量、温度、生物聚合物分子量、浓度、溶剂体系和反应物摩尔比）的变化情况。此外，通过多种技术手段（包括扫描电镜（SEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC））对催化性生物水凝胶珠进行了表征。