2-(2-硝基-5-苄氧基苯基)丙腈 | 155056-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基-5-苄氧基苯基)丙腈
• 英文名称: 2-(2-nitro-5-benzyloxyphenyl)propionitrile
• 英文别名: 2-(2-Nitro-5-phenylmethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 155056-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: HCUDQAJIFXZRPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基-5-苄氧基苯基)丙腈 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-甲基-5-苯甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 3-Methyl-5-hydroxy Protected Indoles

  摘要：

  The synthesis of 3-methyl-5-alkoxy indoles 14 and 15 was accomplished through the use of DIBALH to effect the reductive-cyclization of an amino-nitrile intermediate. The mild conditions used to induce cyclization allowed for the use of a benzyl protecting groups which is normally sensitive to palladium catalyzed reducing conditions.

  DOI：

  10.1080/00397919408011306
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2-硝基-5-苄氧基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 3-Methyl-5-hydroxy Protected Indoles

  摘要：

  The synthesis of 3-methyl-5-alkoxy indoles 14 and 15 was accomplished through the use of DIBALH to effect the reductive-cyclization of an amino-nitrile intermediate. The mild conditions used to induce cyclization allowed for the use of a benzyl protecting groups which is normally sensitive to palladium catalyzed reducing conditions.

  DOI：

  10.1080/00397919408011306

文献信息

• An Improved Synthesis of 3-Methyl-5-hydroxy Protected Indoles
  作者：Joseph P. Marino、Clarence R. Hurt

  DOI：10.1080/00397919408011306

  日期：1994.3

  The synthesis of 3-methyl-5-alkoxy indoles 14 and 15 was accomplished through the use of DIBALH to effect the reductive-cyclization of an amino-nitrile intermediate. The mild conditions used to induce cyclization allowed for the use of a benzyl protecting groups which is normally sensitive to palladium catalyzed reducing conditions.