2-(2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 | 29864-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2‑(2‑nitrophenyl)‑4,5‑diphenyl‑1H‑imidazole
• CAS: 29864-19-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: ZEUHFQLWVSUWRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  576.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Structural Variant of Imidazoquinazoline with Three-Point Diversity

  摘要：

  已描述了一种制备具有三点多样性的新型咪唑喹啉结构变体的有效策略。这些化合物是通过将苯基甲酮与邻硝基苯甲醛反应得到咪唑类化合物，然后还原硝基团生成芳香胺。将生成的中间体与异硫氰酸酯在DBU存在下，在室温下反应45分钟，获得了高产率和高纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926467
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种以硼酸为高效催化剂合成多取代咪唑的实用绿色方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 醋酸铵、1,2-二苯基乙二酮、芳香醛或芳胺在硼酸的催化下进行高效的一锅环缩合反应，形成多取代的咪唑衍生物。硼酸作为绿色特性，对环境无害，提高了多取代咪唑衍生物的收率。此外，我们还测试了四种真菌对咪唑衍生物的生物活性。研究表明，大多数咪唑衍生物对四种真菌具有抗真菌作用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1100184

文献信息

• Doping of copper (I) oxide onto a solid support as a recyclable catalyst for acetylation of amines/alcohols/phenols and synthesis of trisubstituted imidazole
  作者：Manjulla Gupta、Monika Gupta

  DOI：10.1007/s13738-015-0730-9

  日期：2016.2

  cellulose. Comparison and contrasts between the reactivity of copper (I) oxide supported onto different supports for these reactions are made. The reactivity of copper (I) oxide seems to be largely dependent on the nature of support and the most active catalyst for a particular reaction was further characterized by different spectroscopic techniques such as FTIR, XRD, TGA, XPS, SEM, TEM and AAS. The catalysts

  摘要已经使用更简单的方法研究了铜介导的C-杂原子，特别是C-N和C-O键的形成。在目前的工作中，各种底物（如胺，酚和醇）的乙酰化；2,4,5-三取代的咪唑的合成是使用简单且容易获得的原料完成的。通过用葡萄糖还原费林溶液，然后将其固定在不同的载体（如二氧化硅，HAP，碱性氧化铝和纤维素）上，就地合成了氧化铜（I）。对这些反应负载在不同载体上的氧化铜（I）的反应性进行了比较和对比。氧化铜（I）的反应性似乎在很大程度上取决于载体的性质，并且通过不同的光谱技术（例如FTIR，XRD，TGA，XPS，SEM，TEM和AAS）进一步表征了用于特定反应的最具活性的催化剂。发现该催化剂是稳定的，易于回收的，而活性没有任何明显的损失。 图形概要研究了固体负载的氧化铜（I）（其中固体负载为二氧化硅，HAP，纤维素和碱性氧化铝）在各种有机转化中的应用，其中特别强调了C–N和C–O键的形成反应。
• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• An efficient synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Sai-Nan Ni、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.011

  日期：2007.9

  A facile synthetic method using low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn system) to promote the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides and triphosgene is described. Sequentially, a series of quinazoline-2,4-diones were synthesized in good yields.

  描述了一种使用低价钛试剂（TiCl 4 / Zn系统）促进2-硝基苯甲酰胺和三光气新型还原环化的简便合成方法。依次，以高收率合成了一系列的喹唑啉-2,4-二酮。
• Visible light-emitting diode light-driven one-pot four component synthesis of poly-functionalized imidazoles under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Geetika Patel、Ashok Raj Patel、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/d0nj02527e

  日期：——

  A visible light-emitting diode light-driven green and sustainable protocol has been demonstrated for the one-pot four component synthesis of poly-functionalized imidazoles under catalyst- and solvent-free conditions.

  已经展示了一种可见光发光二极管驱动的绿色可持续协议，用于在无催化剂和无溶剂条件下进行一锅式四组分合成多官能基咪唑。
• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives catalyzed by btppc under solvent-free conditions
  作者：M. Alikarami、M. Amozad

  DOI：10.4314/bcse.v31i1.16

  日期：——

  one-pot synthesis of lophine derivatives (2,4,5-trisubstituted imidazoles) by using the benzyltriphenylphosphonium chloride (BTPPC), as a catalyst, under solvent-free conditions is described. BTPPC is an available and inexpensive catalyst; also, it can be easily supplied. This procedure led to the corresponding 2,4,5-trisubstituted imidazoles products in high yields. KEY WORDS : Lophine derivatives, BTPPC

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过在无溶剂条件下，使用苄基三苯基氯化TP（BTPPC）作为催化剂，一锅合成木素衍生物（2,4,5-三取代的咪唑）。BTPPC是一种可用的廉价催化剂。而且，它可以很容易地提供。该方法以高收率得到了相应的2,4,5-三取代的咪唑产物。关键词：Lophine衍生物，BTPPC，无溶剂，一锅法合成，多组分合成Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（1），177-184。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i1.16