2-(2-碘苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 908119-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-碘苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(2-iodophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-iodophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 908119-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃
• mdl: MFCD15485787
• 分子量: 368.171
• InChiKey: WKKWCPNZDWKSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  467.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 锰 、 四(三苯基膦)镍 、 (4S,4'S)-2,2'-(cyclopentane-1,1-diyl)-bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代甲烷与酮的不对称加成反应：手性2,3-二氢苯并呋喃的叔醇高度对映选择性合成。

  摘要：

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01612
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-碘苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代甲烷与酮的不对称加成反应：手性2,3-二氢苯并呋喃的叔醇高度对映选择性合成。

  摘要：

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01612

文献信息

• Simple N-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Ullmann-Type Ether and Thioether Formations
  作者：Jiang-Ping Wu、Anjan K. Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201600316

  日期：2016.6.16

  A simple N‐heterocyclic carbene (NHC) derived from 1‐methyl‐3‐ethylimidazolium tetrafluoroborate was found to be an efficient ligand for a range of copper‐catalyzed cross‐coupling reactions, leading to the formation of aromatic ethers and thioethers.

  发现一种简单的N-杂环卡宾（NHC）衍生自四氟硼酸1-甲基-3-乙基咪唑鎓是一系列铜催化交叉偶联反应的有效配体，导致形成芳族醚和硫醚。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl Halides to Aryl Ketones for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Xiao-Rui Zhu

  DOI：10.1055/s-0040-1706662

  日期：2021.5

  A nickel-catalyzed intramolecular nucleophilic addition reaction of aryl halides to aryl ketones for the formation of benzofuran derivatives has been developed. A number of substrates bearing electron-donating or electron-withdrawing groups were subjected to the standard reaction conditions, giving the corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，以形成苯并呋喃衍生物。使许多带有给电子或吸电子基团的底物经受标准反应条件，以中等至良好的产率得到相应的产物。
• Palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.056

  日期：2008.7

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones was developed. Compared to Pd(OAc)2 catalysis system, cationic palladium complex with dppp as the ligand has higher catalytic activity and efficiency for wider scope of substrates. From this reaction, the normal addition product or the dehydrated product could be selectively furnished as controlled by additives. Highly

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。
• ZnBr₂-Mediated Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkoxy Alkynols: Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]chromenes
  作者：Amol Milind Garkhedkar、Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03642

  日期：2017.2.3

  A Lewis acid-mediated cascade annulation of o-alkoxy alkynols in the presence of ZnBr2 has been developed. The cascade cyclization proceeds through a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel–Crafts reaction and ring-opening sequence to synthesize indeno[1,2-c]chromenes. This protocol provides a broad substrate scope in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction with benzo-fused

  已经开发了在ZnBr 2存在下路易斯酸介导的邻烷氧基炔醇的级联环化反应。级联环化是通过5- exo- dig环化进行的，然后进行Friedel-Crafts反应和开环序列以合成茚并[1,2- c ]色烯。该方案以中等至良好的产率和高的区域选择性提供了广泛的底物范围。与苯并稠合的环烷基酮的反应产生了意外的炔烃C–C键断裂，从而导致了稠合的多环。
• <i>p</i>-TsOH promoted synthesis of benzo-fused O-heterocycles from alkynols<i>via</i>ring contraction and C–O scission strategy
  作者：Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc00749g

  日期：——

  Here, we report the first divergent synthesis of benzo-fused O-heterocycles by p-toluene sulfonic acid promoted cascade reactions involving alkyne hydration, double cyclization, ring contraction and C–O bond cleavage from alkynols. The reaction mechanism was validated by obtaining the X-ray structure of fused benzo[b]oxepine intermediates. Moreover, some of the obtained derivatives could be transformed

  在这里，我们报道了由对甲苯磺酸促进苯并稠合的O杂环的首次发散合成，该反应促进了级联反应，涉及炔烃水合，双环化，环收缩和炔醇裂解C-O键。通过获得熔融的苯并[ b ]氧杂环庚烷中间体的X射线结构来验证反应机理。而且，一些获得的衍生物可以转化为2，3-二取代的萘醌，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。