2-(2-碘苯氧基)乙酸乙酯 | 90794-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-碘苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-iodophenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl (2-iodophenoxy)acetate
• CAS: 90794-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: QKIPCODYWJKHRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苯氧基)乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 N-butyl-2-[2-[1-[2-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethoxy]phenyl]triazol-4-yl]phenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学构建的基于1,4-二苯基-1,2,3-三唑的β-Turn模拟物

  摘要：

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。

  DOI：

  10.1021/jo300063u
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(2-碘苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酸铊 (III) 进行氧化重排合成类胡萝卜素 pongarotene 的新方法

  摘要：

  摘要 已经描述了使用对甲苯磺酸铊 (III) 为关键步骤，通过sprirochromanone ( 11 ) 的氧化 1,2-芳基重排合成呋喃类鱼素、pongarotene。Pongarotene ( 12 ) 结构通过 2D NMR、HRMS 和最后通过 X 射线晶体学证实。螺色酮通过色酮衍生物 ( 10 )的自由基环化合成。这种方法可用于合成天然存在的类胡萝卜素。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2079990

文献信息

• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Palladium-Catalyzed, Microwave-Assisted Synthesis of 3,4-Dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines: An Improved Catalytic System and Multicomponent Process
  作者：Gaofeng Feng、Chenze Qi、Shengnan Wang、Weiting Li、Fengjiang Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1338508

  日期：——

  4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines from less reactive ethyl 2-(2-chlorophenoxy)alkanoates and aryl amines under controlled microwave heating, employing 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) as the ligand. Moreover, a high-yielding, three-component reaction protocol is disclosed for the efficient one-pot synthesis of 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines from 2-halophenols, ethyl 2-bromoalkanoates

  摘要 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应方案，用于由2-卤代酚，2-溴链烷酸乙酯，一氧化碳，一氧化碳和一氧化碳有效地一锅合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。和芳基胺。为了获得2-氯苯酚的高收率，必须进行高温微波加热。可以耐受各种各样的底物，以高到极好的产量提供所需的产品。 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应
• Intramolecular Trapping of Allenylzincs by Carbonyl Groups
  作者：Suribabu Jammi、Julien Maury、Jean-Simon Suppo、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo4022293

  日期：2013.12.20

  Allenylzinc formed via oxygen-promoted zinc/iodine exchange between propargyl iodides and diethylzinc can be trapped by intramolecular reaction with various electrophiles such as aldehydes, ketones, esters, carbamates, and imides. Potentially useful building blocks were obtained in high yields.

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。
• Phenyl derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050096337A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 5 , R 6 and R 7 is and X 1 , X 2 , Y 1 to Y 4 , R 1 to R 13 and m and n are defined in the description, and to all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下结构的化合物 其中R 5 、R 6 和R 7 中的一个是 以及X 1 、X 2 、Y 1 到Y 4 、R 1 到R 13 以及m和n在描述中有定义，以及所有的对映体和药用上可接受的盐和/或酯。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法以及它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病的用途。
• A Pd-Catalyzed Cascade Protocol towards 2-Alkyl-4-aryl-4H-benz[1,4]oxazin-3-ones from Aryl Amines and 2-(2-Halophenoxy)alkanoates
  作者：Chenze Qi、Gaofeng Feng、Fangling Yin、Fengjiang Chen、Qingbao Song

  DOI：10.1055/s-0031-1290346

  日期：2012.3

  amination and subsequent thermal intramolecular amidation, has been established for efficient one-pot synthesis of 4H-benz[1,4]oxazin-3-ones from anilines and 2-(2-halophenoxy)alkanoates. Use of Cs2CO3 as the base was found to be determinant for the process and alkyl groups attached to the α position of alkanoates are beneficial for achieving good yields. Various substrates were compatible to afford the desired

  已经建立了一种由Pd催化的分子间胺化和随后的分子内热酰胺化反应组成的级联过程，可从苯胺和2-（2-卤代苯氧基）有效一锅合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮。 ）链烷酸酯。发现使用Cs 2 CO 3作为碱是该方法的决定性因素，并且连接至链烷酸酯α位的烷基有利于获得良好的收率。各种底物相容，以良好至优异的产率提供所需的产物。这是合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮文库的有吸引力的方法。 级联反应-钯催化-胺化-4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮-内酰胺化