淫羊藿次甙D2 | 38954-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 淫羊藿次甙D2
• 中文别名: 淫羊藿次甙 D2
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 英文别名: p-(2'-hydroxyethyl)-phenol β-D-pyranoglucoside；2-(4'-β-D-glucopyranosyloxy)-phenylethanol；2-(4'-β-glucopyranosyloxy)phenylethanol；icariside D₂；icariside D2；salidroside
• CAS: 38954-02-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: OJDSCNUKKOKOQJ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Icariside D2 可从Annona glabra 中分离得到，具有抑制血管紧张素转换酶的作用。其对HL-60 细胞的IC50 值为9.0 ± 1.0 μM，并能诱导细胞凋亡。

体外研究

Icariside D2 可通过改变与凋亡相关的蛋白质表达和降低AKT 的磷酸化水平，诱导 HL-60 细胞凋亡。此外，Icariside D2 还表现出抗炎及抗HIV 活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  淫羊藿次甙D2 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 a-无水葡萄糖酯
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids and phenethyl glucosides from Hyssopus cuspidatus (Labiatae)

  摘要：

  Monoterpenoids (3 and 4), sesquiterpenoid (2), diterpenoid (1) and four phenethyl glucosides (5-8), together with fourteen known compounds, were isolated from the whole herb of Hyssopus cuspidatus. Their structures were determined by spectroscopic means. The abietane-type diterpenoids (1, 9, 10), rosmarinic acid (15) and salvigenin (17) inhibited leukotriene (LT) C-4 secretion from primary alveolar cells of Wistar rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.07.008
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 淫羊藿次甙D2
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids and phenethyl glucosides from Hyssopus cuspidatus (Labiatae)

  摘要：

  Monoterpenoids (3 and 4), sesquiterpenoid (2), diterpenoid (1) and four phenethyl glucosides (5-8), together with fourteen known compounds, were isolated from the whole herb of Hyssopus cuspidatus. Their structures were determined by spectroscopic means. The abietane-type diterpenoids (1, 9, 10), rosmarinic acid (15) and salvigenin (17) inhibited leukotriene (LT) C-4 secretion from primary alveolar cells of Wistar rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.07.008

文献信息

• Rapid phenolic O-glycosylation of small molecules and complex unprotected peptides in aqueous solvent
  作者：Tyler J. Wadzinski、Angela Steinauer、Liana Hie、Guillaume Pelletier、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1038/s41557-018-0041-8

  日期：2018.6

  Glycosylated natural products and synthetic glycopeptides represent a significant and growing source of biochemical probes and therapeutic agents. However, methods that enable the aqueous glycosylation of endogenous amino acid functionality in peptides without the use of protecting groups are scarce. Here, we report a transformation that facilitates the efficient aqueous O-glycosylation of phenolic

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。
• Six Secoiridoid Glucosides from Jasminum polyanthum.
  作者：Takao TANAHASHI、Yukiko TAKENAKA、Miyako AKIMOTO、Aiko OKUDA、Yasuyo KUSUNOKI、Chikako SUEKAWA、Naotaka NAGAKUA

  DOI：10.1248/cpb.45.367

  日期：——

  Reinvestigation of the dried flowers of Jasminum polyanthum has led to the isolation of six new secoiridoid glucosides, jaspolyanoside, polyanoside, isojaspolyosides A, B and C, and 6"-O-β-D-glucopyranosyloleuropein, together with the known secoiridoid glucoside, angustifolioside B and flavonoid glycosides, nicotiflorine, kaempferol 3-O-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-galactopyranoside) and mauritianin. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Comparison of the spectral data of 6"-O-β-D-glucopyranosyloleuropein and those reported for angustifolioside A, previously recognized as 6"-O-β-D-glucopyranosyloleuropein, led to the conclusion that the structure of angustifolioside A should be revised to 5"-O-β-D-glucopyranosyloleuropein.

  对多花茉莉（Jasminum polyanthum）干花的重新研究导致分离出六种新的次生醇苷：茉莉苷（jaspolyanoside）、多花苷（polyanoside）、异茉莉苷 A、B 和 C，以及 6"-O-β-D-葡萄糖吡喃基橄榄苦苷（6"-O-β-D-glucopyranosyloleuropein），同时还分离出了已知的次生醇苷抗细弱苷 B（angustifolioside B）和黄酮苷，包括尼可苯吡啶（nicotiflorine）、山奈酚 3-O-(2-O-α-L-鼠李吡喃基-β-D-半乳糖吡喃苷）和毛里求斯苷（mauritianin）。新化合物的结构基于化学和光谱证据进行了阐明。对 6"-O-β-D-葡萄糖吡喃基橄榄苦苷的光谱数据与以前认定为 6"-O-β-D-葡萄糖吡喃基橄榄苦苷的抗细弱苷 A 进行比较，得出的结论是抗细弱苷 A 的结构应修订为 5"-O-β-D-葡萄糖吡喃基橄榄苦苷（5"-O-β-D-glucopyranosyloleuropein）。
• 一种淫羊藿次苷D2的化学制备方法
  申请人：威海海洋职业学院

  公开号：CN117777217A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种淫羊藿次苷D2的化学制备方法，包括以下步骤：(a)将全乙酰‑β‑葡萄糖和糖基化受体溶解于溶剂中，惰性气氛保护下加入催化剂，升温反应至反应完全，制备得到中间体A；(b)中间体A溶于溶剂，加入碱性催化剂，室温搅拌反应，制备得到淫羊藿次苷D2。本发明以商业可得的全乙酰‑β‑葡萄糖为起始原料，以2步反应高效完成淫羊藿次苷D2的大量化学合成；反应条件温和，反应收率高，产品纯度高。