2-(2-苯并噻唑基氧基)苯酚 | 70216-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-苯并噻唑基氧基)苯酚
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-oxyphenol
• 英文别名: 2-benzothiazol-2-yloxy-phenol；2-(Benzthiazolyl-2'-oxy)phenol；2-(2-Benzothiazolyloxy)phenol；2-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)phenol
• CAS: 70216-96-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: MZODOBBOQXPSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以45%的产率得到2-(2-苯并噻唑基氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑亚基新型苯甲酸衍生物的合成及作为醛糖还原酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了几种苯并噻唑氧基苯甲酸甲酯、S-异构体和相应的苯甲酸，并作为醛糖还原酶抑制剂 (ARIs) 进行了测试。在该系列中，发现酯衍生物 2a-7 表现出最高的酶抑制活性。为了研究这个意外的结果，我们进行了进一步的修改，这使我们能够解释这一发现并开辟一条通往新型 ARI 的道路。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500101

文献信息

• Improved method of preparing esters of aryloxyphenoxy propanoic acid
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0128658A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  An improved method of preparing aryloxyphenoxy propanoic acid esters is disclosed. Low-water levels and low temperatures increase the yield and decrease by-product formation. A hindered non-nucleophilic phenol, which is converted in situ to the phenate form, is added to the reaction mixture to drive the reaction to 99+% conversion.

  本发明公开了一种改进的芳氧基苯氧基丙酸酯制备方法。低水位和低温提高了产率，减少了副产品的生成。在反应混合物中加入一种受阻非亲核苯酚，可将其就地转化为苯甲酸酯形式，从而使反应达到 99% 以上的转化率。
• US4681941A
  申请人：——

  公开号：US4681941A

  公开（公告）日：1987-07-21
• Synthesis of Novel Benzoic Acid Derivatives with Benzothiazolyl Subunit and Evaluation as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Dietmar Rakowitz、Barbara Hennig、Marietta Nagano、Stefan Steger、Luca Costantino、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200500101

  日期：2005.9

  S‐isosters, and the corresponding benzoic acids were synthesized and tested as aldose reductase inhibitors (ARIs). Out of this series, the ester derivative 2a–7 was found to exhibit the highest enzyme‐inhibitoric activity. In order to investigate this unexpected result, further modifications were carried out which allowed us to explain this finding and to open a path to a novel class of ARIs.

  合成了几种苯并噻唑氧基苯甲酸甲酯、S-异构体和相应的苯甲酸，并作为醛糖还原酶抑制剂 (ARIs) 进行了测试。在该系列中，发现酯衍生物 2a-7 表现出最高的酶抑制活性。为了研究这个意外的结果，我们进行了进一步的修改，这使我们能够解释这一发现并开辟一条通往新型 ARI 的道路。