2-(2-苯并噻唑基硫代)-乙酰胺 | 66206-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-苯并噻唑基硫代)-乙酰胺
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
• CAS: 66206-59-5
• 化学式: C₉H₈N₂OS₂
• mdl: MFCD00458091
• 分子量: 224.307
• InChiKey: XZQXBISQHWDZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑基硫代)-乙酰胺 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)piperidin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基) 羰基化合物的立体选择性烯烃化和区域特异性邻位双官能化

  摘要：

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101684
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 氯乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.33h， 生成 2-(2-苯并噻唑基硫代)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基) 羰基化合物的立体选择性烯烃化和区域特异性邻位双官能化

  摘要：

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101684

文献信息

• Synthesis, characterization, and antitumor activity of some novel S-functionalized benzo[<i>d</i>]thiazole-2-thiol derivatives; regioselective coupling to the –SH group
  作者：El Sayed Ramadan、Hamida M. Abdel Hamid、Sawsan A. Noureddin、Khadija O. Badahdah

  DOI：10.1515/znb-2018-0078

  日期：2018.9.25

  Abstract Several 2-substituted sulfanyl benzo[d]thiazoles were regioselectively synthesized by the reaction of benzo[d]thiazole-2-thiol (1a) with a variety of reagents under different basic conditions. Some 2-(2,3-disubstituted propyl sulfanyl)benzo[d]thiazoles were obtained from 2-(allylthio)benzo[d]thiazole, which was prepared by the allylation of 1a with allyl bromide in the presence of sodium hydride

  摘要 通过苯并[d]噻唑-2-硫醇(1a)与多种试剂在不同的碱性条件下反应，区域选择性地合成了几种2-取代硫基苯并[d]噻唑。2-(烯丙硫基)苯并[d]噻唑是由1a与烯丙基溴在无水氢化钠存在下烯丙基化制得的一些2-(2,3-二取代丙基硫烷基)苯并[d]噻唑。 N,N-二甲基甲酰胺。还研究了 1a 与各种吡唑基-喹喔啉衍生物的反应。通过使用超声辐射合成一些衍生物可以获得更好的产率和更短的反应时间。所有化合物的结构解析均基于分析和光谱数据。在体外测试了新合成的化合物对白化小鼠中生长的艾氏腹水癌 (EAC) 细胞的抗肿瘤活性。阿霉素被用作标准的抗肿瘤抗生素，一些化合物的半数抑制浓度 (IC50) 范围为 40–68 μg mL-1。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。
• One pot synthesis of <scp>2‐substituted</scp> thiobenzoazoles containing <scp>α‐sulfenylated</scp> aromatic ketones under transition <scp>metal‐free</scp> conditions
  作者：Xi Cheng、Xiao‐Hu Xu、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/jhet.4721

  日期：2023.10

  through cyclization, and the subsequent C-S bonding with 2-bromoacetophenones gave the desired 2-substituted thiobenzoazoles containing α-sulfenylated aromatic ketones smoothly. The method features transition metal-free, simple operation, mild conditions, short reaction time, and good yields, showing potential synthetic value for the synthesis of a variety of biological or pharmaceutically active compounds

  报道了一种以罐法有效合成2-取代硫代苯并唑的方法。因此，二硫化四甲基秋兰姆（TMTD）与2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚或1,2-苯二胺反应，通过环化形成2-巯基苯并杂环，随后与2-溴苯乙酮CS键合，得到所需的含有α的2-取代硫代苯并唑。 -磺酰化芳香酮顺利进行。该方法不含过渡金属，操作简单，条件温和，反应时间短，收率好，对合成多种生物或药物活性化合物具有潜在的合成价值。
• Compositions and method for regulating soybean plant growth utilizing substituted benzazolylthioalkanoic acids
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0006347A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  This invention relates to a method of regulating the growth of leguminous plants which comprises applying to the plant locus a plant growth regulating effective amount of a compound having the general formula wherein X is selected from the group consisting of oxygen, sulfur and -NH; R is hydrogen, halogen or lower alkyl; R, is selected from the group consisting of R2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and agriculturally acceptable cations; R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; and n is an integer from 1 to 3, with the proviso that when R, is n cannot be 2. This invention also relates to a plant growth regulating composition which comprises from about 5 to about 95 parts by weight of a compound having the above general formula, the remaining parts being comprised of one or more suitable adjuvants, carriers and/or diluents.

  本发明涉及一种调节豆科植物生长的方法，该方法包括向植物部位施用调节植物生长有效量的通式如下的化合物 其中X选自由氧、硫和-NH组成的组；R是氢、卤素或低级烷基；R是 选自由下列物质组成的组 R2 选自由氢、低级烷基和农业上可接受的阳离子组成的组； R3 和 R4 独立地选自由氢和低级烷基组成的组； n 是 1 到 3 的整数，但当 R 为 n 不能为 2。 本发明还涉及一种植物生长调节组合物，按重量计，该组合物由约 5 至约 95 份具有上述通式的化合物组成，其余部分由一种或多种合适的佐剂、载体和/或稀释剂组成。