2-(3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙腈 | 66487-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙腈
• 中文别名: 1-氰基甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 66487-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD00100116
• 分子量: 172.23
• InChiKey: TUCDZHYOISPGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙腈 在 aluminum (III) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-氨基乙基)-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  WO2006/62224

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 草酸亚铁 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  铁催化仲胺，伯醇和三甲基甲硅烷基氰化物对[小α]氨基腈的顺序反应

  摘要：

  首次开发了铁胺催化的仲胺与伯醇，三甲基甲硅烷基氰化物和TBHP在温和的反应条件下进行的顺序反应，一次即可得到相应的α-氨基腈

  DOI：

  10.1039/c5cc10346k

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of α-amino nitriles through methyl transfer from DMF to aromatic amines
  作者：Zaifeng Yuan、Na Li、Chunyu Zhu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8cc00485d

  日期：——

  A copper-catalyzed activation of C(sp3)–H bonds of DMF at room temperature was developed, which results in methyl transfer to aromatic amines for efficient synthesis of exceedingly valuable α-amino nitriles. This process features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and high activity under ambient conditions.

  在室温下，铜催化了DMF的C（sp 3）–H键的活化，这导致甲基转移到芳族胺上，从而有效地合成了非常有价值的α-氨基腈。该工艺具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及在环境条件下的高活性。
• CURE ACCELERATORS FOR ANAEROBIC CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：Henkel IP & Holding GmbH

  公开号：US20170174630A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Cure accelerators for anaerobic curable compositions, such as adhesives and sealants, are provided, and which are defined with reference to the compounds shown in structure I where A is CH 2 or benzyl, R is C 1-10 alkyl, R′ is H or C 1-10 alkyl, or R and R′ taken together may form a four to seven membered ring fused to the benzene ring, R″ is optional, but when R″ is present, R″ is halogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkenyl, alkoxy, amino, alkylene- or alkenylene-ether, alkylene (meth)acrylate, carbonyl, carboxyl, nitroso, sulfonate, hydroxyl or haloalkyl, and EWG is as shown, an electron withdrawing group, such as nitro, nitrile, carboxylate or trihaloalkyl.

  为氧化还原固化组合物（如胶粘剂和密封剂）提供了用于加速固化的固化催化剂，其定义参考结构I中显示的化合物，其中A为CH2或苄基，R为C1-10烷基，R′为H或C1-10烷基，或者R和R′一起可以形成与苯环融合的四至七元环，R″是可选的，但当R″存在时，R″是卤素、烷基、烯基、环烷基、羟基烷基、羟基烯基、烷氧基、氨基、烷基-或烯基-醚、烷基（甲基）丙烯酸酯、羰基、羧基、亚硝基、磺酸酯、羟基或卤代烷基，以及EWG如所示，是一种电子吸引基团，如硝基、腈基、羧酸盐或三卤代烷基。
• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。
• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• Iron-catalysed carbene-transfer reactions of diazo acetonitrile
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8ob01991f

  日期：——

  A continuous-flow protocol for the synthesis of diazo acetonitrile was developed. It was further applied in iron-catalysed insertion reactions of diazo acetonitrile into N–H and S–H bonds to yield valuable α-substituted acetonitrile, including gram-scale synthesis.

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。