2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 | 5496-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 5496-41-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: UVJOJMPBILPOEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Bhalla; Misra, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 7, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 苄基三苯基氯化膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.18h， 以89%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由btppc催化一锅合成2,4,5-三取代的咪唑衍生物

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过在无溶剂条件下，使用苄基三苯基氯化TP（BTPPC）作为催化剂，一锅合成木素衍生物（2,4,5-三取代的咪唑）。BTPPC是一种可用的廉价催化剂。而且，它可以很容易地提供。该方法以高收率得到了相应的2,4,5-三取代的咪唑产物。关键词：Lophine衍生物，BTPPC，无溶剂，一锅法合成，多组分合成Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（1），177-184。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i1.16

  DOI：

  10.4314/bcse.v31i1.16

文献信息

• Trisubstituted-Imidazoles Induce Apoptosis in Human Breast Cancer Cells by Targeting the Oncogenic PI3K/Akt/mTOR Signaling Pathway
  作者：Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、V. Srinivasa、Shobith Rangappa、Lewis Mervin、Surender Mohan、Shardul Paricharak、Sefer Baday、Feng Li、Muthu K. Shanmugam、Arunachalam Chinnathambi、M. E. Zayed、Sulaiman Ali Alharbi、Andreas Bender、Gautam Sethi、Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1371/journal.pone.0153155

  日期：——

  induced motility of breast cancer cells and molecular docking calculations revealed that all compounds bind to Akt2 kinase with high docking scores compared to the library of previously reported Akt2 inhibitors. In summary, we report the synthesis and biological evaluation of imidazoles that induce apoptosis in breast cancer cells by negatively regulating PI3K/Akt/mTOR signaling pathway.

  PI3K / Akt / mTOR的过度活化与致癌作用相关，在治疗各种癌症中起潜在的分子治疗靶标的作用。在这里，我们报告了三取代咪唑的合成，并确定了2-氯-3-（4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）吡啶（CIP）作为主要的细胞毒剂。计算机靶标预测的朴素基础分类器模型显示，CIP靶向包括Akt的RAC-β丝氨酸/苏氨酸-蛋白激酶。此外，CIP下调了Akt，PDK和mTOR蛋白的磷酸化，降低了细胞周期蛋白D1，Bcl-2，存活蛋白，VEGF，procaspase-3的表达，并增强了PARP的裂解。此外，CIP显着下调了CXCL12诱导的乳腺癌细胞运动性，分子对接计算显示，与先前报道的Akt2抑制剂库相比，所有化合物均以较高的对接分数与Akt2激酶结合。总之，我们报告了通过负调节PI3K / Akt / mTOR信号通路诱导乳腺癌细胞凋亡的咪唑的合成和生物学评估。
• 2‐hydroxyethylammonium formate ionic liquid grafted magnetic nanoparticle as a novel heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted imidazoles
  作者：Maryam Rajabzadeh、Hossein Eshghi、Reza Khalifeh、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1002/aoc.4052

  日期：2018.2

  acetate have been successfully carried out using 2‐hydroxyethylammonium formate (HEAF) grafted on a magnetic nanoparticles as a new heterogeneous catalyst. The as‐prepared catalyst was characterized by FT‐IR, TEM, FESEM, VSM, TGA and XRD. This catalyst indicated significant advantages, such as excellent yields, shorter reaction time, reusability of the catalyst and easy workup process.

  使用接枝在磁性纳米粒子上的甲酸2-羟乙基铵（HEAF）作为新型多相催化剂，已经成功进行了苯，醛和乙酸铵的催化一锅缩合反应。制备的催化剂通过FT-IR，TEM，FESEM，VSM，TGA和XRD表征。该催化剂显示出显着的优点，例如优异的收率，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性和后处理工艺容易。
• An efficient and one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by InCl3·3H2O
  作者：Saikat Das Sharma、Parasa Hazarika、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.053

  日期：2008.3

  InCl3·3H2O was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one-pot, three component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles at room temperature. Moreover, the utility of this protocol was further explored conveniently for the one-pot, four component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in high yields.

  发现InCl 3 ·3H 2 O是在室温下高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑的温和有效的催化剂。此外，可以方便地进一步探索该方案的实用性，以高产率一锅，四组分合成1,2,4,5-四取代的咪唑。
• Simple practical method for synthesis of trisubstituted imidazoles: an efficient copper catalyzed multicomponent reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Ganesh A. Mali、Siddheshwar P. Khadul、Gokul J. Kothe

  DOI：10.1039/d1ra01767e

  日期：——

  A rapid practical process has been developed for synthesis of 2,4,5-trisubstituted-imidazoles in excellent yields up to 95% from readily available starting materials. In this CuI catalyzed synthesis, trisubstituted imidazoles were afforded in short reaction times, wherein the substrate scope is well explored with benzoin as well as benzil reacting with different aldehydes in the presence of ammonium

  已经开发出一种快速实用的方法，用于从容易获得的起始材料合成 2,4,5-三取代咪唑，收率高达 95%。在这种 CuI 催化合成中，在很短的反应时间内得到了三取代咪唑，其中在乙酸铵作为氮源存在下，安息香以及苯偶酰与不同的醛反应，很好地探索了底物范围。
• In silico studies, synthesis and pharmacological evaluation to explore multi-targeted approach for imidazole analogues as potential cholinesterase inhibitors with neuroprotective role for Alzheimer’s disease
  作者：Archana S. Gurjar、Mrunali N. Darekar、Keng Yoon Yeong、Luyi Ooi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.029

  日期：2018.5

  employed to study interactions within the AChE active site. In silico ADME study was performed to estimate pharmacokinetic parameters. Based on computational studies, some analogues were synthesized and subjected to pharmacological evaluation involving antioxidant activity, toxicity and memory model studies in animals followed by detailed mechanistic in vitro cholinesterase inhibition study. Amongst the

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性神经退行性疾病，其发病机理涉及多种因素。我们的抗AD策略涉及设计多目标的2-取代-4,5-二苯基-1H-咪唑类似物，这些类似物可以相互作用并抑制AChE，从而增加ACh的突触可用性，抑制BuChE，减轻诱导的氧化应激并赋予AChE。神经保护作用。分子对接用于研究AChE活性位点内的相互作用。在计算机上进行ADME研究以估计药代动力学参数。在计算研究的基础上，合成了一些类似物，并进行了药理学评估，包括在动物体内进行抗氧化剂活性，毒性和记忆模型研究，随后进行了详细的体外机理研究。胆碱酯酶抑制研究。在该系列中，类似物13和20是最有前途的多目标候选物，可以潜在地增加记忆力，降低自由基水平并保护神经元免受认知缺陷的困扰。