2-(3-三氟甲基-苯基)-喹啉-3-甲醛 | 1039775-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-三氟甲基-苯基)-喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1039775-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO
• 分子量: 301.268
• InChiKey: PCLVDRURXNWXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代喹啉-3-甲醛 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到2-(3-三氟甲基-苯基)-喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A convenient and efficient C–OH bond activation, PdCl₂(PPh₃)₂catalyzed, C–C bond formation of tautomerizable quinolinones with the aid of BOP reagent and boronic acids

  摘要：

  酮互变异构的喹啉酮的C-C键形成。使用BOP试剂和硼酸对C-OH键进行活化。

  DOI：

  10.1039/c4ra05161k

文献信息

• Highly Efficient Suzuki–Miyaura Coupling of Heterocyclic Substrates through Rational Reaction Design
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200701877

  日期：2008.5.9

  the presence of 0.5 mol % of catalyst, and S-heterocyclic aryl chlorides and aryl- or 3-pyridylboronic acids required 0.01-0.05 mol % Pd catalyst for full conversion. The key to the high activity of the Pd-phosphine catalyst is the rational design of the reaction parameters (i.e., the presence of water in the reaction mixture, good solubility of reactants and catalyst in n-butanol/water (3:1), and

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。