2-(3-三氟甲基-苄基)-哌啶 | 794501-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(3-三氟甲基-苄基)-哌啶
• 英文名称: 2-[3-(trifluoromethyl)-benzyl]piperidine
• 英文别名: 2-(3-Trifluoromethyl-benzyl)-piperidine；2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine
• CAS: 794501-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃N
• mdl: MFCD09260421
• 分子量: 243.272
• InChiKey: ZPZRBRRCSKRQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-4-羟基-1-三甲苯基-4-甲基戊-1-烯-3-酮 、 2-(3-三氟甲基-苄基)-哌啶 在 咪唑 、 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-mesitylpropanoyl)-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的催化动力学拆分

  摘要：

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。

  DOI：

  10.1021/ja209472h
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 正丁基锂 、 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 2-(3-三氟甲基-苄基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic‐Amine‐Derived Imine‐BF₃ Complexes: Easy‐to‐Make Building Blocks for the Synthesis of Valuable α‐Functionalized Azacycles

  摘要：

  摘要 报告了一种通过相应的亚胺-BF3 复合物获得α-官能化脂环胺的新策略。可分离的亚胺-BF3 配合物在碱促进/18-冠-6 催化过程中通过 N-溴胺的脱氢卤化，然后加入三氟化硼醚化物而容易制备。有机锌和有机镁亲核物在常温下添加，无需低温条件。在原位制备亚胺-BF3 复合物的过程中，只需一次操作就能直接从母胺制备出 α-官能化吗啉和哌嗪。α-官能化吗啉还可以进一步制备，例如在 α′ 位上安装第二个取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.202313247

文献信息

• [EN] 1,2,4 TRIAZOLO [4, 3 -A] [1,5] BENZODIAZEPIN-5 (6H) -ONES AS AGONISTS OF THE CHOLECYSTOKININ-1 RECEPTOR (CCK-IR)<br/>[FR] 1,2,4 TRIAZOLO[4,3-A][1,5] BENZODIAZÉPIN-5(6H)-ONES UTILISÉES COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA CHOLÉCYSTOKININE-1 (CCK-1R)
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010067233A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This invention relates to CCK-1 R agonists of Formula (I) wherein R1-R5 and X are as defined in the specificiation, as well as pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. The compounds are useful in treating obesity, type 2 diabetes and associated diseases.

  这项发明涉及到式（I）中的CCK-1 R激动剂，其中R1-R5和X如规范中所定义，以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用方法。这些化合物在治疗肥胖症、2型糖尿病及相关疾病方面是有用的。
• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。
• Alicyclic‐Amine‐Derived Imine‐BF₃ Complexes: Easy‐to‐Make Building Blocks for the Synthesis of Valuable α‐Functionalized Azacycles
  作者：Subhradeep Dutta、Jae Hyun Kim、Kamal Bhatt、Dillon R. L. Rickertsen、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.202313247

  日期：2024.1.2

  A new strategy to access α‐functionalized alicyclic amines via their corresponding imine‐BF₃ complexes is reported. Isolable imine‐BF₃ complexes, readily prepared via dehydrohalogenation of N‐bromoamines in a base‐promoted/18‐crown‐6 catalyzed process followed by addition of boron trifluoride etherate, undergo reactions with a wide range of organometallic nucleophiles to afford α‐functionalized azacycles. Organozinc and organomagnesium nucleophiles add at ambient temperatures, obviating the need for cryogenic conditions. In situ preparation of imine‐BF₃ complexes provides access to α‐functionalized morpholines and piperazines directly from their parent amines in a single operation. α‐Functionalized morpholines can be elaborated further, for instance by installing a second substituent in the α′‐position.

  摘要 报告了一种通过相应的亚胺-BF3 复合物获得α-官能化脂环胺的新策略。可分离的亚胺-BF3 配合物在碱促进/18-冠-6 催化过程中通过 N-溴胺的脱氢卤化，然后加入三氟化硼醚化物而容易制备。有机锌和有机镁亲核物在常温下添加，无需低温条件。在原位制备亚胺-BF3 复合物的过程中，只需一次操作就能直接从母胺制备出 α-官能化吗啉和哌嗪。α-官能化吗啉还可以进一步制备，例如在 α′ 位上安装第二个取代基。