2-(3-乙氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)吡啶 | 342424-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-乙氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)吡啶
• 英文名称: 3-ethoxy-5-methyl-4-(2-pyridyl)isoxazole
• 英文别名: Pyridine, 2-(3-ethoxy-5-methyl-4-isoxazolyl)-；3-ethoxy-5-methyl-4-pyridin-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 342424-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: MPMHZNZMQPBDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-乙氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到5-bromomethyl-3-ethoxy-4-(2-pyridyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  第一组代谢型谷氨酸受体的选择性拮抗剂：4-芳基-3-异恶唑醇氨基酸的合成和分子药理作用。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu，1）和Glu类似物的同源性先前已经提供了对代谢型Glu受体（mGluRs）具有活性的配体。ibotenic acid（7），2-氨基-3-（3-hydroxy-5-isoxazolyl）丙酸（HIBO，8）和化合物8a的4-苯基衍生物的同系物都是I组的拮抗剂mGluR。在这里，我们报告含有不同的4-芳基取代基的HIBO类似物9b-h的合成和分子药理作用。所有这些化合物在I组mGluRs上均具有拮抗剂活性，但在II组和III组mGluRs上无活性。

  DOI：

  10.1021/jm010443t
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-5-甲基异噁唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 一氯化碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(3-乙氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联反应方便地合成4-取代的3-乙氧基-5-甲基异恶唑

  摘要：

  使用3-乙氧基-4-碘-5-甲基异恶唑（4）作为关键中间体进行偶联反应。的耦合4铃木-宫浦或Stille条件下使用的Pd（PPh下3）2氯2和芳基硼酸或aryltin类似物，分别得到4-芳基取代的异恶唑在产率为49％，为3-吡啶基类似物14，至96 ％的4-吡啶类似物12。在Heck反应条件下使用Pd（PPh 3）2 Cl 2和4合成了在4-位含有乙烯基或炔基的3-乙氧基-5-甲基异恶唑的类似物，产率为58-98％。由4和异丙基溴化镁制得的3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基溴化镁（19）与苯甲醛或苯甲酰氯平稳反应，得到所需的4- [羟基（苯基）甲基]类似物21和4-苯甲酰基- 3-乙氧基-5-甲基异恶唑（22）。的金属转移19与的ZnCl 2，并用的Pd（PPh后续处理3）2氯2和4-碘甲苯，得到3-乙氧基-5-甲基-4-（4-甲基苯基）异恶唑（23），产率为80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00052-7

文献信息

• A convenient synthesis of 4-substituted 3-ethoxy-5-methylisoxazoles by palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Hasse Kromann、Frank A Sløk、Tommy N Johansen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00052-7

  日期：2001.3

  The coupling reactions were performed using 3-ethoxy-4-iodo-5-methylisoxazole (4) as the key intermediate. Coupling of 4 under Suzuki–Miyaura or Stille conditions using Pd(PPh3)2Cl2 and arylboronic acids or aryltin analogues, respectively, gave 4-aryl substituted isoxazoles in yields ranging from 49% for the 3-pyridyl analogue 14, to 96% for the 4-pyridyl analogue 12. Under Heck reaction conditions

  使用3-乙氧基-4-碘-5-甲基异恶唑（4）作为关键中间体进行偶联反应。的耦合4铃木-宫浦或Stille条件下使用的Pd（PPh下3）2氯2和芳基硼酸或aryltin类似物，分别得到4-芳基取代的异恶唑在产率为49％，为3-吡啶基类似物14，至96 ％的4-吡啶类似物12。在Heck反应条件下使用Pd（PPh 3）2 Cl 2和4合成了在4-位含有乙烯基或炔基的3-乙氧基-5-甲基异恶唑的类似物，产率为58-98％。由4和异丙基溴化镁制得的3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基溴化镁（19）与苯甲醛或苯甲酰氯平稳反应，得到所需的4- [羟基（苯基）甲基]类似物21和4-苯甲酰基- 3-乙氧基-5-甲基异恶唑（22）。的金属转移19与的ZnCl 2，并用的Pd（PPh后续处理3）2氯2和4-碘甲苯，得到3-乙氧基-5-甲基-4-（4-甲基苯基）异恶唑（23），产率为80％。
• Selective Antagonists at Group I Metabotropic Glutamate Receptors:  Synthesis and Molecular Pharmacology of 4-Aryl-3-isoxazolol Amino Acids
  作者：Hasse Kromann、Frank A. Sløk、Tine B. Stensbøl、Hans Bräuner-Osborne、Ulf Madsen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm010443t

  日期：2002.2.1

  Homologation of (S)-glutamic acid (Glu, 1) and Glu analogues has previously provided ligands with activity at metabotropic Glu receptors (mGluRs). The homologue of ibotenic acid (7), 2-amino-3-(3-hydroxy-5-isoxazolyl)propionic acid (HIBO, 8), and the 4-phenyl derivative of 8, compound 9a, are both antagonists at group I mGluRs. Here we report the synthesis and molecular pharmacology of HIBO analogues

  （S）-谷氨酸（Glu，1）和Glu类似物的同源性先前已经提供了对代谢型Glu受体（mGluRs）具有活性的配体。ibotenic acid（7），2-氨基-3-（3-hydroxy-5-isoxazolyl）丙酸（HIBO，8）和化合物8a的4-苯基衍生物的同系物都是I组的拮抗剂mGluR。在这里，我们报告含有不同的4-芳基取代基的HIBO类似物9b-h的合成和分子药理作用。所有这些化合物在I组mGluRs上均具有拮抗剂活性，但在II组和III组mGluRs上无活性。