2-(3-乙酰氨基苯氧基)烟酸 | 214758-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-乙酰氨基苯氧基)烟酸
• 英文名称: 2-(3-acetamidophenoxy)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(3-Acetamidophenoxy)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 214758-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: IXYJMVDZWDJZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-乙酰氨基苯氧基)烟酸 在 硫酸 、 硼酸 、 乙酸酐 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 12H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[2,3-h]quinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  氨基-5H-苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-5-酮的Skraup反应合成吡啶并吡喃喹啉

  摘要：

  7-, 8- and 9-Amino-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]-pyridin-5-ones were synthesized. Skraup reaction of 6-Amino-, 7-amino-, 8-amino- and 9-Amino-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-ones in the presence of glycerol, fuming sulfuric acid, nitrobenzene, iron(II) sulfate and boric acid gave 12H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[2,3-h]-quinolin-12-one, 12H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[3,2-f]-quinolin-12-one, 7H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[2,3-f]quinolin-7-one and 7H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[3,2-h]quinolin-7-one, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-8753
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-(3-乙酰氨基苯氧基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  氨基-5H-苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-5-酮的Skraup反应合成吡啶并吡喃喹啉

  摘要：

  7-, 8- and 9-Amino-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]-pyridin-5-ones were synthesized. Skraup reaction of 6-Amino-, 7-amino-, 8-amino- and 9-Amino-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-ones in the presence of glycerol, fuming sulfuric acid, nitrobenzene, iron(II) sulfate and boric acid gave 12H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[2,3-h]-quinolin-12-one, 12H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[3,2-f]-quinolin-12-one, 7H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[2,3-f]quinolin-7-one and 7H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[3,2-h]quinolin-7-one, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-8753

文献信息

• NICOTINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0971894A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• US6380218B1
  申请人：——

  公开号：US6380218B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1998045268A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) A compound of formula (I) wherein m, n, o, p, q, r, A, B, D, E, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, useful in the treatment of respiratory, allergic, rheumatoid, body weight regulation, inflammatory and central nervous system disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, adult respiratory diseases syndrome, shock, fibrosis, pulmonary hypersensitivity, allergic rhinitis, atopic dermatitis, psoriasis, weight control, rheumatoid arthritis, cachexia, crohn's disease, ulcerative colitis, arthritic conditions and other inflammatory diseases, depression, multi-infarct dementia and AIDS.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle m, n, o, p, q, r, A, B, D, E, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8, définis dans la description, sont utilisés dans le traitement d'affections respiratoires, allergiques, rhumatoïdes de la maîtrise du poids, et des désordres du système nerveux central, comme l'asthme, les maladies respiratoires obstructives chroniques, le syndrome de détresses respiratoire de l'adulte, les états de choc, les fibroses, l'hypersensibilité pulmonaire, la rhinite allergique, les dermites atopiques, le psoriasis, la maîtrise du poids, la polyarthrite rhumatoïde, la cachexie, la maladie de Crohn, la recto-colite hémorragique, les états arthritiques et autres maladies inflammatoires, la dépression, la démence athéroscléreuse et le sida.
• Synthesis of Pyridopyranoquinolines by the Skraup Reaction of Amino-5H -benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-ones
  作者：Hidetoshi Fujiwara、Kouki Kitagawa

  DOI：10.3987/com-99-8753

  日期：——

  7-, 8- and 9-Amino-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]-pyridin-5-ones were synthesized. Skraup reaction of 6-Amino-, 7-amino-, 8-amino- and 9-Amino-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-ones in the presence of glycerol, fuming sulfuric acid, nitrobenzene, iron(II) sulfate and boric acid gave 12H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[2,3-h]-quinolin-12-one, 12H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[3,2-f]-quinolin-12-one, 7H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[2,3-f]quinolin-7-one and 7H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[3,2-h]quinolin-7-one, respectively.