2-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-喹啉-4-羧酸 | 390-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 390-22-7
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₃
• 分子量: 297.286
• InChiKey: PLCYAZSLXANIBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-喹啉-4-羧酸 生成
  参考文献：
  名称：

  强大的小分子SIRT6激活剂的发现：结构与活性的关系和抗胰腺导管腺癌的活性。

  摘要：

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01183
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing analogs of 4-hydroxypropiophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50014a002