2-(3-氟-4-甲基苯胺基)乙酸乙酯 | 2720-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氟-4-甲基苯胺基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((3-fluoro-4-methylphenyl)amino)acetate
• 英文别名: N-(3-Fluor-4-methyl-phenyl)-glycin-ethylester；Ethyl 2-(3-fluoro-4-methylanilino)acetate
• CAS: 2720-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• mdl: MFCD11153751
• 分子量: 211.236
• InChiKey: LGKBGMWWFSHCGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-(3-氟-4-甲基苯胺基)乙酸乙酯 在 氢碘酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl 3-(3-fluoro-4-methylphenyl)-4-phenyloxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的电荷转移使甘氨酸衍生物的Csp3-H功能化：获得1,3-Oxazolidines。

  摘要：

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00234
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-氟-4-甲基苯胺 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-(3-氟-4-甲基苯胺基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  稳定的自由基阳离子盐引发N–H插入和相关的质子转移延迟三组分反应

  摘要：

  N–H插入反应仅形成单个加成产物，不需要缓慢添加重氮组分。更重要的是，在催化量的三芳基ami盐存在下，我们提出了苯胺与重氮乙酸盐和偶氮二羧酸盐的反应，从而以高收率得到了相应的复杂的不对称缩醛。这是稳定的阳离子阳离子盐促进质子转移-延迟三组分反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.012

文献信息

• 一种多取代1，3恶唑烷化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112939883A

  公开（公告）日：2021-06-11

  多取代1，3恶唑烷化合物具有广泛的药物活性，同时也属于有机制备范畴内的一类重要中间体，可以用于合成多种具有生物活性的天然产物和生物活性分子，具有很高的有机合成应用价值。本发明提供了一种极为简洁的可见光催化的1，3恶唑烷化合物的制备方法，具体过程为：以甘氨酸衍生物和环氧化合物为原料，以廉价的催化剂氢碘酸、氢溴酸或N‑溴代丁二酰亚胺为催化剂，在室温及可见光照射下反应10‑20h，分离纯化后得到一系列多取代1，3恶唑烷化合物。与现有技术相比，该制备方法具有步骤简洁、原料和催化剂廉价易得、无金属、无额外光催化剂、反应条件温和、反应操作简单等优点，更适合于中试放大与大规模制备多取代1，3恶唑烷化合物。
• A Catalytic Approach to Quinoline Fused Lactones and Lactams from Glycine Derivatives
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Yajun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500513

  日期：2015.11.16

  A dual catalyst system [copper(II) chloride-sulfuric acid, (CuCl2-H2SO4)]-promoted aerobic oxidative reaction of glycine derivatives with 2,3-dihydrofurans or 2,3-dihydropyrroles has been explored, affording an efficient synthesis of high value quinoline fused lactones and lactams. The application of this new methodology to the synthesis of a bioactive C ring extension analogue of luotonin A has been

  探索了一种双催化剂体系[氯化铜（II）硫酸，（CuCl 2 -H 2 SO 4）]-促进甘氨酸衍生物与2,3-二氢呋喃或2,3-二氢吡咯的好氧氧化反应，得到了有效合成高价值的喹啉融合内酯和内酰胺。以简洁的三步顺序完成了这种新方法在合成荧光素A的生物活性C环延伸类似物方面的应用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Formal [2 + 3] Cyclization of Glycine Esters with α-Angelicalactone: Approach To Construct Polysubstituted Pyrrolidones
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Jing Tang、Yajun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01985

  日期：2015.9.4

  A novel and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative formal [2 + 3] cyclization of glycine derivatives with α-angelicalactone is described. A series of complex pyrrolidones were produced under mild and simple reaction conditions.

  描述了一种新型高效的铜催化甘氨酸衍生物与α-天使内酯的好氧氧化脱氢形式[2 + 3]环化反应。在温和简单的反应条件下产生了一系列复杂的吡咯烷酮。
• Direct annulation between glycine derivatives and thiiranes through photoredox/iron cooperative catalysis
  作者：Shutao Wang、Yuan Gao、Yansong Hu、Jintao Zhou、Zhidang Chen、Zhao Liu、Yuan Zhang

  DOI：10.1039/d3cc04580c

  日期：——

  A visible-light-induced aerobic oxidative [2+3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and thiiranes has been disclosed, which provides an efficient and atom-economical strategy for the rapid synthesis of thiazolidine-2-carboxylic acid derivatives and the post-modification of glycine-derived dipeptides under mild conditions with good yield and high diastereoselectivities. A preliminary

  公开了甘氨酸衍生物与硫杂丙环之间的可见光诱导的有氧氧化[2+3]环加成反应，为噻唑烷-2-羧酸衍生物的快速合成和后修饰提供了一种高效且原子经济的策略在温和条件下合成甘氨酸衍生的二肽，具有良好的产率和高非对映选择性。初步的机理研究支持涉及光氧化还原催化和铁催化协同作用的途径。
• Iron Catalyzed Dual-Oxidative Dehydrogenative (DOD) Tandem Annulation of Glycine Derivatives with Tetrahydrofurans
  作者：Congde Huo、Fengjuan Chen、Yong Yuan、Haisheng Xie、Yajun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02504

  日期：2015.10.16

  A novel iron-catalyzed dual-oxidative dehydrogenative (DOD) tandem annulation of glycine derivatives with tetrahydrofurans (THFs) for the synthesis of high value quinoline fused lactones has been developed. The reactions were performed under mild reaction conditions. And the use of cheap substrates (glycine derivatives and THF) and an even cheaper simple inorganic iron salt as the catalyst makes this protocol very attractive for potential synthetic applications.