2-(3-氟苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯 | 885272-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-fluorophenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(3-Fluoro-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 885272-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: AWWANHAOJCLJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2，4-二取代恶唑衍生物作为潜在的PDE4抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，以简明的方式设计和合成了一系列含有4-苯基-2-恶唑部分的吡唑衍生物，其中一些对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断了LPS诱导的TNF-α释放。化合物4c显示出最强的抑制活性（IC50 = 1.6±0.4μM）和对PDE4B的良好选择性。同时，化合物4c在LPS诱导的哮喘/ COPD和败血症动物模型中显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系研究表明，3,5-二甲基吡唑残基对于生物活性至关重要，苯环上的取代基R1也影响了活性。对接结果表明，化合物4c分别使用酰肼骨架（CONN）和吡唑环在形成完整的氢键和π-π堆积相互作用中起关键作用，与PDE4B蛋白结合。而分子的其余部分扩展到催化域中以阻止cAMP的访问，并形成了抑制PDE4B的基础。基于初步的结构-活性关系和分子模型研究，化合物4c有望作为进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.047
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 间氟苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(3-氟苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  潜在的PDE4抑制剂苯基取代的呋喃和恶唑羧酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112795