2-(3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酸乙酯 | 86152-46-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(5-氨基-4H-1,2,4-三唑-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-acetate；ethyl 2-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetate
• CAS: 86152-46-7
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00456328
• 分子量: 170.171
• InChiKey: NWORJPBMFMZKAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到diethyl 3,3'-azobis(1,2,4-triazole-5-acetate)
  参考文献：
  名称：

  Kofman, T. P.; Uvarova, T. A.; Kartseva, G. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 2, p. 240 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (5-氨基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸 在 盐酸 作用下， 生成 2-(3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三硝基甲基取代的 5-硝基或 3-Azo-1,2,4-三唑：合成、表征和能量特性

  摘要：

  通过简单的路线合成了各种含有三硝基甲基的新型多硝基-1,2,4-三唑。这些高氮和富氧化合物使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析、自然键轨道 (NBO) 分析和差示扫描量热法 (DSC) 进行了全面表征，在 12 的情况下，使用单晶 X 射线结构化。所有化合物的形成热均使用 Gaussian 03（修订版 D.01）计算，然后结合实验确定的密度来确定高能材料（Cheetah 5.0）的爆轰压力 (P) 和速度 (D)。它们具有高密度、良好的热稳定性、可接受的氧平衡、正形成热和出色的爆轰特性，在某些情况下优于 TNT、RDX 和 HMX。

  DOI：

  10.1021/ja2013455

文献信息

• Nitramino‐ and Dinitromethyl‐Substituted 1,2,4‐Triazole Derivatives as High‐Performance Energetic Materials
  作者：Yongxing Tang、Srinivas Dharavath、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201701407

  日期：2017.7.6

  Since highly nitrated nitrogen‐rich heterocycles are important motifs in high energy density materials, extensive studies for the development of such novel molecules have been underway. A highly energetic moiety, 3‐dinitromethyl‐5‐nitramino‐1,2,4‐triazole, which consists of a triazole ring, and nitramino and dinitromethyl groups, has been designed and synthesized. By pairing with nitrogen‐rich cations

  由于高度硝化的富氮杂环是高能量密度材料中的重要基序，因此正在进行有关此类新型分子开发的广泛研究。设计并合成了一个高能部分，即3-三硝基甲基-5-硝胺基氨基1,2,4-三唑，它由一个三唑环，硝基氨基和二硝基甲基组成。通过与富氮阳离子配对，获得了几种离子衍生物。理论和实验研究表明，羟铵盐（7）具有很高的致密性，并具有出色的爆炸性能以及可接受的热稳定性和灵敏性，优于RDX。
• Phosphorylation of 5-Amino-1H-1,2,4-triazoles with Diethyl Phosphorochloridate
  作者：D. Yu. Voronina、A. S. Krylov、V. V. Tolstyakov、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363224010067

  日期：2024.1

  Abstract New phosphorylated 5-amino-1H-1,2,4-triazoles were obtained by the chemoselective reaction of diethyl phosphorochloridate with 5-amino-1H-1,2,4-triazoles. The structure of the synthesized compounds was characterized by 1H, 13C, and 31P NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  摘要 通过氯代磷酸二乙酯与5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的化学选择性反应得到新的磷酸化5-氨基-1 H -1,2,4-三唑。合成化合物的结构通过1 H、13 C 和31 P NMR 光谱和质谱进行表征。
• Synthesis of C-Azolylacetic acid esters based on carbethoxyethylacetimidate
  作者：V. V. Kiseleva、A. A. Gakh、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00958256

  日期：1990.9

  Preparative methods were developed for synthesizing 1,2,4-triazolyl-1,3,4-oxadiazolyl-, 1,2,4-oxadiazolyl-, and 1,3,4-thiadiazolylacetic acid esters based on carbethoxyethylacetimidate chlorohydrate.
• WO2019193342A5
  申请人：——

  公开号：WO2019193342A5

  公开（公告）日：2022-03-15
• Synthesis of esters and amides of 5-amino-1,2,4-triazole-3-carboxylic and 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylacetic acids
  作者：V. M. Chernyshev、A. V. Chernysheva、V. A. Taranushich

  DOI：10.1134/s1070427206050168

  日期：2006.5

  Various synthetic routes to esters and amides of 5-amino-1,2,4-triazole-3-carboxylic and 5-amino-1, 2,4-triazol-3-ylacetic acids were examined.