(5-氨基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸 | 143832-52-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5-氨基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸
• 中文别名: (5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)乙酸
• 英文名称: 2-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-4-ium-5-yl)acetate
• CAS: 143832-52-4
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00457974
• 分子量: 142.117
• InChiKey: ONMNOXQLJYNSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  546.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氨基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 3,3'-azobis(1,2,4-triazole-5-acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  三硝基甲基取代的 5-硝基或 3-Azo-1,2,4-三唑：合成、表征和能量特性

  摘要：

  通过简单的路线合成了各种含有三硝基甲基的新型多硝基-1,2,4-三唑。这些高氮和富氧化合物使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析、自然键轨道 (NBO) 分析和差示扫描量热法 (DSC) 进行了全面表征，在 12 的情况下，使用单晶 X 射线结构化。所有化合物的形成热均使用 Gaussian 03（修订版 D.01）计算，然后结合实验确定的密度来确定高能材料（Cheetah 5.0）的爆轰压力 (P) 和速度 (D)。它们具有高密度、良好的热稳定性、可接受的氧平衡、正形成热和出色的爆轰特性，在某些情况下优于 TNT、RDX 和 HMX。

  DOI：

  10.1021/ja2013455
• 作为产物：
  描述：

  malonylaminoguanidine 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 生成 (5-氨基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  三硝基甲基取代的 5-硝基或 3-Azo-1,2,4-三唑：合成、表征和能量特性

  摘要：

  通过简单的路线合成了各种含有三硝基甲基的新型多硝基-1,2,4-三唑。这些高氮和富氧化合物使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析、自然键轨道 (NBO) 分析和差示扫描量热法 (DSC) 进行了全面表征，在 12 的情况下，使用单晶 X 射线结构化。所有化合物的形成热均使用 Gaussian 03（修订版 D.01）计算，然后结合实验确定的密度来确定高能材料（Cheetah 5.0）的爆轰压力 (P) 和速度 (D)。它们具有高密度、良好的热稳定性、可接受的氧平衡、正形成热和出色的爆轰特性，在某些情况下优于 TNT、RDX 和 HMX。

  DOI：

  10.1021/ja2013455

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• Discovery, Structural Optimization, and Mode of Action of Essramycin Alkaloid and Its Derivatives as Anti-Tobacco Mosaic Virus and Anti-Phytopathogenic Fungus Agents
  作者：Tienan Wang、Shan Yang、Hongyan Li、Aidang Lu、Ziwen Wang、Yingwu Yao、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06006

  日期：2020.1.15

  quality and are difficult to control. Marine natural products (MNPs) have become an important source of drug candidates with new biological mechanisms. Marine natural product essramycin (1) was found to have good anti-tobacco mosaic virus (TMV) and anti-phytopathogenic fungus activities for the first time. A series of essramycin derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their bioactivity

  植物病害严重影响作物的产量和质量，难以控制。海洋天然产物（MNP）已成为具有新生物学机制的候选药物的重要来源。首次发现海洋天然产物埃斯霉素（1）具有良好的抗烟草花叶病毒（TMV）和抗植物病原性真菌活性。设计，合成并评价了一系列的埃霉素衍生物，并对其生物活性进行了评估。这些化合物大多数显示出比对照利巴韦林更大的抗病毒作用。化合物7e和8f的抗病毒活性大于宁南霉素（目前使用最广泛的抗病毒剂），因此成为新型抗病毒先导化合物。作为主要化合物，选择了7e进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明7e可以抑制病毒的组装并促进20S盘蛋白的聚集。针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，埃斯霉素类似物具有广谱杀真菌活性。化合物5b在50μg/ mL的浓度下对14种植物致病真菌中的大多数显示出超过50％的抑制率。目前的研究为埃斯霉素生物碱在作物保护中的应用奠定了坚实的基础。
• Synthesis and Promising Properties of a New Family of High-Density Energetic Salts of 5-Nitro-3-trinitromethyl-1<i>H</i>-1,2,4-triazole and 5,5′-Bis(trinitromethyl)-3,3′-azo-1<i>H</i>-1,2,4-triazole
  作者：Venugopal Thottempudi、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja208990z

  日期：2011.12.14

  Salts of trinitromethyl-substituted triazoles, 5-nitro-3-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazole and 5,5'-bis(trinitromethyl)-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazole (5), form a new class of highly dense energetic materials. Single-crystal X-ray structuring supports the formation of the cocrystal of 5 with 3,5-diamino-1,2,4-triazole, which was found to be remarkably less impact-sensitive than the azo precursor. The compounds

  三硝基甲基取代的三唑、5-硝基-3-三硝基甲基-1H-1,2,4-三唑和 5,5'-双(三硝基甲基)-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-的盐三唑（5），形成一类新的高密度含能材料。单晶 X 射线结构支持 5 与 3,5-二氨基-1,2,4-三唑的共晶的形成，发现其对冲击的敏感性明显低于偶氮前体。使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析和差示扫描量热法对这些化合物进行了全面表征。根据 Gaussian 03 计算的形成热并结合实验确定的密度，EXPLO5 程序获得的高能材料的爆炸特性将它们识别为潜在的爆炸性化合物。它们具有高密度、中等至良好的热稳定性，
• Formation of trinitromethyl functionalized 1,2,4-triazole-based energetic ionic salts and a zwitterionic salt directed by an intermolecular and intramolecular metathesis strategy
  作者：Qing Ma、Hao Gu、Jinglun Huang、Fude Nie、Guijuan Fan、Longyu Liao、Wei Yang

  DOI：10.1039/c7nj03939e

  日期：——

  22.5 J and FS: 252 N). It is worth noting that energetic salt 8 exhibits a high density of 1.97 g cm−3 and an excellent calculated detonation velocity of 9468 m s−1, and that the energetic zwitterion 5-diazonium-3-trinitromethyl-1,2,4-triazolate (14) exhibits a high density of 1.893 g cm−3 and an excellent calculated detonation velocity of 9317 m s−1, which are both superior to that of HMX (9254 m s−1)

  5,5'-双（三硝基甲基）-3,3'-bi-1 H -1,2,4-三唑的离子盐和意想不到的高能两性离子5-重氮-3-三硝基甲基-1,2,4-三唑盐通过分子间和分子内复分解策略合成。5,5'-双（三硝基甲基）-3,3'-bi-1 H -1,2,4-三唑（5）与铵盐（6），肼盐（7）和羟基铵盐（8）相比较低的灵敏度（IS：22.5 J和FS：252 N）。值得注意的是，高能盐8表现出1.97 g cm -3的高密度和9468 ms -1的优良计算爆轰速度。并且，高能的两性离子5-重氮-3-三硝基甲基-1,2,4-三重氮盐（14）表现出1.893 g cm -3的高密度和9317 ms -1的出色的计算爆轰速度，两者均优于到HMX的值（9254 ms -1）。
• The energetic 3-trinitromethyl-5-nitramino-1H-1,2,4-triazole and nitrogen-rich salts
  作者：Tobias S. Hermann、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/c7nj00695k

  日期：——

  powerful energetic compound due to its high nitrogen- and oxygen-content. Selected nitrogen-rich salts were also prepared in order to tune the performance and sensitivity values. The compounds are characterised by vibrational and NMR spectroscopy, and elemental analysis. The structure of 1 was determined by X-ray diffraction. The sensitivities were measured according to BAM standards and energetic performances

  描述了3-三硝基甲基-5-硝基氨基-1 H -1,2,4-三唑（1）的合成。该三唑由于氮和氧的含量高，因此是一种强大的高能化合物。还制备了选定的富氮盐，以调节性能和灵敏度值。这些化合物的特征在于振动和NMR光谱以及元素分析。1的结构通过X射线衍射确定。根据BAM标准测量灵敏度，并通过EXPLO5 6.03计算出能量性能。