(E)-N-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylamide | 109496-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 109496-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: WTSJOZDFIVRLTA-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基肉桂酸 、 对氯苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到(E)-N-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基肉桂酰胺衍生物通过核因子（类胡萝卜素衍生的2）-样2激活诱导细胞谷胱甘肽合成来保护肝细胞免受氧化应激。

  摘要：

  设计并合成了取代的N-苯基肉桂酰胺衍生物，通过引入R 1和R 2基团，通过对迈克尔受体β位置的电子作用来确认核因子（类胡萝卜素衍生的2）样2（Nrf2）途径的活化。。使用Nrf2 /抗氧化反应元件（ARE）驱动的萤光素酶报告基因分析筛选化合物。化合物1g在HepG2细胞中显示出理想的荧光素酶活性，而没有细胞毒性。Nrf2 / ARE靶基因（如NAD（P）H醌氧化还原酶1，血红素加氧酶-1和谷氨酸半胱氨酸连接酶催化亚基（GCLC））的mRNA和蛋白表达受化合物1g浓度依赖性上调。治疗用1g导致内源性抗氧化剂谷胱甘肽增加，与谷胱甘肽合成的GCLC表达增强密切相关。此外，叔丁基过氧化氢（吨-BHP）产生的反应性氧物种显著通过除去1克，并且在细胞存活测定法的结果吨-BHP诱导的氧化细胞损伤模型显示的细胞保护作用1克在浓度依赖性方式。总之，新型化合物1g可用作抗氧化治疗中的Nrf2 / ARE活化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26041027

文献信息

• 혈소판 응집 억제 활성을 가지는 신규 메타-쿠마릴아마이드 유도체, 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물 및 이의 제조방법
  申请人：KYUNGSUNG UNIVERSITY INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION 경성대학교 산학협력단(220050353161) BRN ▼617-82-06453

  公开号：KR20210040643A

  公开（公告）日：2021-04-14

  본 개시내용은 ADP에 의해 활성화되는 혈소판 응집을 억제하여 혈관 내에서 혈전이 생성되는 것을 예방할 수 있는 신규한 메타-쿠마릴아마이드 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

  这段文字的中文翻译如下：这是关于一种新型的甲基-库马利阿酰胺衍生物，可以通过抑制由ADP激活的血小板聚集来预防血管内形成血栓。