10-(4-chlorophenyl)-9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione | 1219128-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-chlorophenyl)-9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione
• 英文别名: 10-(4-chlorophenyl)-9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 1219128-74-1
• 化学式: C₂₉H₂₈Cl₃NO₂
• 分子量: 528.906
• InChiKey: XTNUXVIODWMTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到10-(4-chlorophenyl)-9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  用于生物评价的二甲酮衍生的新型非经典吖啶、喹啉和喹唑啉的合成

  摘要：

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900296

文献信息

• A convenient method for the synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives using 1-methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.03.006

  日期：2016.6

  A practical and convenient method for the synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives was achieved via the one-pot condensation reaction of cyclic 1,3-diketone, aldehydes and various anilines or ammonium acetate in the presence of 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt (NMS) catalyst at room temperature. In the present work, more than thirty products

  达到为1,8- dioxodecahydroacridine衍生物的合成的实用和方便的方法通过在1-甲基咪唑三氰基[HMIM存在环状1,3-二酮，醛和各种苯胺或乙酸铵的一锅缩合反应] C（CN）3 }在室温下为纳米结构熔盐（NMS）催化剂。在目前的工作中，将首次报告三十多种产品。
• Synthesis of New Nonclassical Acridines, Quinolines, and Quinazolines Derived from Dimedone for Biological Evaluation
  作者：Osama I. El- Sabbagh、Mohamed A. Shabaan、Hanan H. Kadry、Ehab Saad Al-Din

  DOI：10.1002/ardp.200900296

  日期：——

  New nonclassical acridines, quinolines, and quinazolines were prepared starting from cyclic β‐diketones, namely dimedone, through application of Hantzsch addition, Michael addition, and Mannich reactions, respectively. The antimicrobial activity revealed that decahydroacridin‐1,8‐dione 2e bearing a 3‐nitrophenyl group and hexahydroquinoline 4e having a 2,4‐dichlorophenyl moiety were the most active

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。