4-(benzyloxy)pyridine-2,6-diamine | 18986-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)pyridine-2,6-diamine
• 英文别名: 4-benzyloxy-2,6-diaminopyridine；4-phenylmethoxypyridine-2,6-diamine
• CAS: 18986-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: LFJVIIDKPZZGFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)pyridine-2,6-diamine 在 10percent Pd/C N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢气 、 ammonium formate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-{2,6-Bis[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl]-4-pyridyloxy} acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of Sequence Selective Receptors for Peptides with a Carboxylic Acid Terminus

  摘要：

  Split-and-mix libraries of resin-bound "tweezer" receptors have been prepared and screened to identify receptors for dye-labelled tripeptides. The receptors incorporate a diamidopyridine unit to serve as a specific recognition site for the CO2H group, leading to strong and selective receptors for peptide guests with a CO2H terminus. The role of the dye-label, attached to the peptide guest to allow visualisation of selective recognition events in the screening experiments, has also been examined and was found to have a significant influence on the binding selectivities.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1889::aid-chem1889>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(benzyloxy)pyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用SPECT定性诊断癌症的p38α选择性放射性探针的开发。

  摘要：

  目的p38促分裂原活化蛋白（MAP）激酶（p38α）作为治疗和诊断癌症的新靶标分子已引起人们的注意，并且在各种类型的癌症中都有过表达和激活。在这项研究中，开发了p38α的单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像探针，可对p38α活性进行无创成像，以有效地定性诊断癌症。方法根据p38α-选择性抑制剂的结构设计合成吡咯并吡啶衍生物m-YTM和p-YTM。合成放射性碘标记的m-YTM [125I] m-YTM是因为在检查化合物的抑制作用后，m-YTM极大地抑制了p38α的磷酸化。在研究了[125I] m-YTM与重组p38α的结合亲和力后，进行了使用活化的p38α和非活化的p38α的饱和结合实验以确定结合位点。研究了[125I] m-YTM在各种癌细胞系中的摄取，并使用荷瘤小鼠评估了药代动力学。结果m-YTM的抑制活性比p38α选择性抑制剂SB203580高约13倍。估计[125I] m-YT

  DOI：

  10.1007/s12149-019-01341-0

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE AND TRIAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MYÉLOPEROXYDASE DE TYPE TRIAZOLOPYRIDINE ET TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016040417A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A and R1 are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A和R1如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Chelidamic acid derivatives: Precursors to functionalized pyridyl cryptands &amp; functionalized metal ligands
  作者：Harry W. Gibson、Terry L. Price、Adam M.-P. Pederson、Zhenbin Niu、Pothanagandhi Nellipalli

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132333

  日期：2021.8

  materials, functionalization is required; in this article we describe syntheses of 23 new chelidamic acid (2,6-dicarboxy-4-hydroxypyridine, 5) derivatives that can be used to prepare functional pyridyl cryptands and functional metal ligands. The preparation and characterization of three new functionalized pyridyl cryptands are also included.

  吡啶基穴状配体，如12 - 16从吡啶-2,6-二羰基氯（形成4）和冠醚二醇7 - 11，已被证明是优异的紫精主机（N，N' -二烷基-4,4' -联吡啶鎓盐，2 ) K a值为~10 4至10 6  M -1，因此被认为是超分子系统的理想构件。然而，为了将这些宿主基序整合到有用的起始材料中，需要进行功能化；在本文中，我们描述了 23 种新螯合胺酸（2,6-二羧基-4-羟基吡啶，5 ) 可用于制备功能性吡啶基穴状配体和功能性金属配体的衍生物。还包括三个新的功能化吡啶基穴状配体的制备和表征。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIAZOLOPYRIDINE DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040450A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A, Y and R1 are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A、Y和R1如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• POLYMER FILM, RETARDATION FILM, POLARIZING PLATE, LIQUID CRYSTAL DISPLAY, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160159750A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a polymer film containing at least one of a compound represented by formula (1) of hydrates, solvates, or salts thereof. Y is a methine group or nitrogen atom. Q a , Q b , and Q c are a single bond or a divalent linking group. R a , R b , and R c , are hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, cyano group, halogen group, or heterocyclic group. X 2 is a single bond or a divalent linking group. X 1 is a single bond or a predetermined divalent linking group. R 1 and R 2 are a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, or heterocyclic group Formula (1)

  提供的是一种聚合物薄膜，其中至少包含一种由式（1）表示的化合物的水合物、溶剂合物或盐类。Y是一个亚甲基基团或氮原子。Qa、Qb和Qc是单键或二价连接基团。Ra、Rb和Rc是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基、氰基、卤素基或杂环基。X2是单键或二价连接基团。X1是单键或预定的二价连接基团。R1和R2是氢原子、烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基或杂环基。Formula (1)
• Potent Triazolopyridine Myeloperoxidase Inhibitors
  作者：Nicholas R. Wurtz、Andrew Viet、Scott A. Shaw、Andrew Dilger、Meriah N. Valente、Javed A. Khan、Sutjano Jusuf、Rangaraj Narayanan、Gayani Fernando、Fred Lo、Xiaoqin Liu、Gregory A. Locke、Lisa Kopcho、Lynn M. Abell、Paul Sleph、Michael Basso、Lei Zhao、Ruth R. Wexler、Franck Duclos、Ellen K. Kick

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00308

  日期：2018.12.13

  species that potentially contribute to many chronic inflammatory diseases. A recently reported triazolopyrimidine MPO inhibitor was optimized to improve acid stability and remove methyl guanine methyl transferase (MGMT) activity. Multiple synthetic routes were explored that allowed rapid optimization of a key benzyl ether side chain. Crystal structures of inhibitors bound to the MPO active site demonstrated

  髓过氧化物酶（MPO）产生活性氧，可能导致许多慢性炎症性疾病。最近报道了一种最新的三唑并嘧啶MPO抑制剂，可改善酸稳定性并去除甲基鸟嘌呤甲基转移酶（MGMT）活性。探索了多种合成途径，这些途径允许快速优化关键的苄基醚侧链。结合到MPO活性位点的抑制剂的晶体结构表现出交替的结合模式，并指导了MPO抑制剂的合理设计。口服给药后，硫醚36在急性小鼠炎症模型中显示出对MPO活性的显着抑制作用。