N-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide | 73031-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 73031-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: HRJBSKZNFFYFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  567.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide 在 臭氧 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环的断裂和制造：一种制备 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺和昂贵药物 Ivacaftor 的方法

  摘要：

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501048
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ERYSHEV B. YA.; ERSHOVA T. D.; BUYANOV V. N.; CYBOPOB N. N., TR. MOSK. XIM-TEXNOL. IN-TA IM. D. I. MENDELEEVA,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107176921B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。
• 板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制 备抗流感病毒药物中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107149603B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一类如通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐在制备抗流感病毒药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。
• Synthesis of Acetamide Derivatives using S-MWCNT and S-MC as an Efficient Heterogeneous Catalysts
  作者：K. U Minchitha、H. N Hareesh、N Nagaraju、N Kathyayini

  DOI：10.1166/jnn.2018.14563

  日期：2018.1.1

  carbon (S-MC) catalysts were prepared by wet impregnation method. These materials were characterized by different analytical techniques such as Powder-XRD, BET surface area analysis, SEM-EDS and TEM analysis to evaluate their bulk and surface properties. Surface acidity of the catalyst was measured by TPD-NH3 technique, as well as n-butyl amine titration. The estimated surface acidity of S-MWCNT and

  采用湿法浸渍法制备了硫酸盐改性的多壁碳纳米管（S-MWCNT）和中孔碳（S-MC）催化剂。这些材料通过不同的分析技术进行了表征，例如粉末XRD，BET表面积分析，SEM-EDS和TEM分析，以评估其体积和表面性能。通过TPD-NH3技术以及正丁胺滴定法测量催化剂的表面酸度。发现使用正丁胺滴定法测得的S-MWCNT和S-MC的表面酸度分别为0.82和1.75 mmol / g。在液相反应中，使用芳族酸与取代的芳族胺合成乙酰胺衍生物时，对这些材料的催化活性进行了研究。优化反应条件以获得良好的产物％收率。通常，S-MC催化剂表现出良好的催化活性，并且比S-MWCNT具有更高的％乙酰胺产率。这归因于S-MC的较高的表面酸度，但是发现该催化剂不可回收。S-MWCNT表现出中等的产率百分比和对产物形成的100％的选择性。将S-MWCNT催化剂循环使用最多5次，相应乙酰胺衍生物的收率保持一致。通过MP，
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVACAFTOR AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IVACAFTOR ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016181414A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present patent discloses a novel one pot two-step process for the synthesis of ivacaftor and related compounds of [Formula (I)], wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and Ar1 are as described above; its tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof starting from indole acetic acid amides.

  本专利公开了一种新颖的一锅两步合成ivacaftor和相关化合物[公式(I)]的过程，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Ar1如上所述；其互变异构体或药用盐，起始原料为吲哚乙酸酰胺。
• Antimicrobial Evaluation, Molecular Docking and ADME Properties of Indole Amide Derivatives
  作者：Derya Doğanay、Sevval M. Özcan、Ahmet M. Şentürk、Süreyya Ölgen

  DOI：10.2174/1570180818666211006122758

  日期：2022.5

  Besides the viral infections, bacterial infections can cause serious and lifethreatening complications and drug resistance is an important problem to fight bacterial infections. Therefore, it is important to discover novel antimicrobial agents to fight such infections.

  Several indole containing antimicrobial drug development studies have been reported in literature that provided strong evidence for good antimicrobial activities against a variety of microorganisms. Taken into consideration from these findings, antimicrobial properties of previously synthesized 16 indole amide derivatives were evaluated by in vitro tests against 14 different microorganisms, and also molecular docking and in silico prediction studies were used to identify structure-activity relationship of compounds.

  Antimicrobial activity of compounds was determined by disc diffusion and tube dilution methods. Molecular docking of compounds was studied to determine the relationship between the structure of compounds with DNA gyrase interactions of microorganisms by using the version of Autodock vina 4.2.6. Mol inspiration and Swiss ADME prediction online software programs were also used to identify drug-like properties of compounds.

  The results showed that some compounds exhibited quite pronounced antibacterial and antifungal activities compared to reference drugs. These results were also supported by molecular docking studies and in silico ADME calculations presented that all tested compounds obey Lipinski’s Rule of Five and are metabolized by CYP450 enzymes.

  It can be concluded that these results can be taken as a reference in the development of new indole-based antimicrobial agents.

  背景：除了病毒感染外，细菌感染也会导致严重和危及生命的并发症，而药物耐药性是对抗细菌感染的一个重要问题。因此，发现新型抗微生物药物对抗这些感染非常重要。 目标：文献中报道了几项含有吲哚类抗微生物药物的开发研究，提供了强有力的证据表明这些药物对多种微生物具有良好的抗微生物活性。基于这些发现，通过体外测试评估了先前合成的16种吲哚酰胺衍生物的抗微生物性质，针对14种不同的微生物进行了分子对接和计算机预测研究，以确定化合物的结构-活性关系。 方法：通过盘扩散和管稀释法确定化合物的抗微生物活性。使用Autodock vina4.2.6版本对化合物进行分子对接研究，以确定化合物的结构与微生物DNA酶互作之间的关系。还使用Mol inspiration和Swiss ADME预测在线软件程序来确定化合物的药物样性质。 结果：结果表明，一些化合物与参考药物相比表现出相当显著的抗菌和抗真菌活性。这些结果也得到了分子对接研究的支持，并且计算机模拟ADME显示，所有测试化合物都遵守Lipinski的五项规则，并且被CYP450酶代谢。 结论：可以得出结论，这些结果可以作为开发新型基于吲哚的抗微生物药物的参考。