1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 85862-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole；1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-(3-Trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 85862-89-1
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• 分子量: 213.162
• InChiKey: ZREZCTVLWKGVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 C₁₈H₁₆N₂O₄Pd 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型无膦四齿钯催化剂的设计与应用：1-取代 1,2,3-三唑和吲哚（无NH）的区域选择性CH活化

  摘要：

  摘要 本文描述了使用 dl-2,3-二氨基丙酸合成一种新的无膦四齿 Pd 催化剂。该配合物通过质谱、红外和 1 H NMR 表征。该催化剂在室温下对空气稳定且不吸湿。应用这种新催化剂对 1-取代的 1,2,3-三唑和吲哚与芳基碘进行区域选择性 C-H 活化，得到相应的 C-5 和 C-2 芳基化产物，收率令人满意。所有产品均通过光谱研究表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1381260
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯基叠氮化物 、 乙炔钠 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Facile and quick synthesis of 1-monosubstituted aryl 1,2,3-triazoles: a copper-free [3+2] cycloaddition

  摘要：

  An efficient copper-free synthesis of 1-monosubstituted aryl 1,2,3-triazoles from sodium acetylide and aryl azides was developed, which was found suitable for various aryl azides and completed within 15 min at room temperature with moderate to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.051

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl-substituted N-aryl-poly-1,2,3-triazole derivatives
  作者：A. Sudheer Kumar、Nagarjuna Kommu、Vikas D. Ghule、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3ta15184k

  日期：——

  spectroscopic methods; the solid state structures of some of the compounds are confirmed by X-ray diffraction techniques. The synthesized materials decompose in the range of 195–308 °C. Most of the –CF3 and –NO2 groups-bearing aryl triazoles exhibit good densities and acceptable detonation characteristics. Some of the fluorine containing polytriazole-bearing compounds showed positive heats of formation.

  报道了–CF 3和–NO 2取代的N-芳基-聚三唑衍生物的合成，表征和物理性质。这些分子是通过在–CF 3取代的芳基叠氮化物和炔烃之间进行可靠的Cu催化的[3 + 2]环加成而制备的，随后是硝化序列，以及由1,2,3引起的卤素基团的碱基促进的亲核取代-三唑。该化合物通过分析和光谱学方法表征。X射线衍射技术证实了某些化合物的固态结构。合成材料在195–308°C的范围内分解。大部分–CF 3和–NO 2带有基团的芳基三唑显示出良好的密度和可接受的爆炸特性。一些含氟聚三唑的化合物显示出正的形成热。
• Pd-Catalyzed Regioselective Arylation on the C-5 Position of<i>N</i>-Aryl 1,2,3-Triazoles
  作者：K. Durga Bhaskar Yamajala、Mahendra Patil、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1021/jo5026145

  日期：2015.3.20

  We herein report a highly efficient method for the arylation at the C-5 position of N-aryl 1,2,3-triazoles via a direct palladium catalyzed arylation reaction. The optimal reaction conditions required a combination of Pd(OAc)(2) and tris(o-tolyl)phosphine as catalyst, and Cs2CO3 as the base under inert atmosphere. A variety of C-5 substituted N-aryl 1,2,3-triazoles were prepared using these conditions with yields in the 70-88% range. Regioselective C-5 arylations were also performed on 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. The regioselectivity in triazole substitution at the C-5 position was confirmed by single crystal XRD. In addition, computational investigations of key steps of the catalytic cycle using the density functional theory have provided a rationalization to the selective C-5 arylation of N-aryl 1,2,3-triazoles.
• US4610717A
  申请人：——

  公开号：US4610717A

  公开（公告）日：1986-09-09
• Facile and quick synthesis of 1-monosubstituted aryl 1,2,3-triazoles: a copper-free [3+2] cycloaddition
  作者：Yubo Jiang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.051

  日期：2011.1

  An efficient copper-free synthesis of 1-monosubstituted aryl 1,2,3-triazoles from sodium acetylide and aryl azides was developed, which was found suitable for various aryl azides and completed within 15 min at room temperature with moderate to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and applications of new phosphine-free tetradentate Pd-catalyst: Regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazoles and indoles(NH-Free)
  作者：Sarma V. Markandeya、Ch. Renuka、Parvathi K. Lakshmi、A. Rajesh、Chidara Sridhar、Korupolu Raghu Babu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1381260

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT This article describes the synthesis of a new phosphine free tetradentate Pd catalyst using dl-2,3-diaminopropionic acid. The complex was characterized by Mass, IR, and 1H NMR. The catalyst is air stable at room temperature and non-hygroscopic. Application of this new catalyst to regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazole and indoles with aryl iodides to get corresponding

  摘要 本文描述了使用 dl-2,3-二氨基丙酸合成一种新的无膦四齿 Pd 催化剂。该配合物通过质谱、红外和 1 H NMR 表征。该催化剂在室温下对空气稳定且不吸湿。应用这种新催化剂对 1-取代的 1,2,3-三唑和吲哚与芳基碘进行区域选择性 C-H 活化，得到相应的 C-5 和 C-2 芳基化产物，收率令人满意。所有产品均通过光谱研究表征。图形概要