(R)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)benzamide | 951385-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]benzamide
• CAS: 951385-88-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: OOEHRYDOSONLOP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)benzamide 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 甲基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-[(E,2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内恶嗪形成在（-）-茴香霉素的有效全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol701519b
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (R)-4-methoxy-N-benzoyl-phenylalanine-methylester 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(R)-N-(1-(methoxy(methyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内恶嗪形成在（-）-茴香霉素的有效全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol701519b

文献信息

• Application of Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Oxazine Formation to the Efficient Total Synthesis of (−)-Anisomycin
  作者：Jae-Eun Joo、Kee-Young Lee、Van-Thoai Pham、Yong-Shou Tian、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/ol701519b

  日期：2007.8.1

  The enantioselective total synthesis of (-)-anisomycin, a potent antibiotic agent, has been achieved. The key steps are a Pd(0)-catalyzed stereoselective intramolecular oxazine formation from d-tyrosine and pyrrolidine formation by catalytic hydrogenation of the oxazine.

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。