N-[(E,2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-2-yl]benzamide | 951385-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E,2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-2-yl]benzamide
• CAS: 951385-91-4
• 化学式: C₃₆H₄₀ClNO₃Si
• 分子量: 598.257
• InChiKey: CZIHMBYLJHODSE-WTLVVRGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E,2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-2-yl]benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl-[[(4R,5S,6S)-6-ethenyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-yl]oxy]-diphenylsilane 、
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内恶嗪形成在（-）-茴香霉素的有效全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol701519b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methoxy-N-benzoyl-phenylalanine-methylester 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 甲基锂 、 三甲基铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 N-[(E,2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内恶嗪形成在（-）-茴香霉素的有效全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol701519b